Synthesis, Molecular Structure, Metabolic Stability and QSAR Studies of a Novel Series of Anticancer N-Acylbenzenesulfonamides - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Synthesis, Molecular Structure, Metabolic Stability and QSAR Studies of a Novel Series of Anticancer N-Acylbenzenesulfonamides

Abstrakt

A series of novel N-acyl-4-chloro-5-methyl-2-(R1-methylthio)benzenesulfonamides 18–47 have been synthesized by the reaction of N-[4-chloro-5-methyl-2-(R1-methylthio) benzenesulfonyl]cyanamide potassium salts with appropriate carboxylic acids. Some of them showed anticancer activity toward the human cancer cell lines MCF-7, HCT-116 and HeLa, with the growth percentages (GPs) in the range from 7% to 46%. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies on the cytotoxic activity of N-acylsulfonamides toward MCF-7, HCT-116 and HeLa were performed by using topological, ring and charge descriptors based on the stepwise multiple linear regression technique (MLR). The QSAR studies revealed three predictive and statistically significant models for the investigated compounds. The results obtained with these models indicated that the anticancer activity of N-acylsulfonamides depends on topological distances, number of ring system, maximum positive charge and number of atom-centered fragments. The metabolic stability of the selected compounds had been evaluated on pooled human liver microsomes and NADPH, both R1 and R2 substituents of the N-acylsulfonamides simultaneously affected them.

Cytowania

  • 1 4

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 5

    Scopus

Autorzy (8)

  • Zdjęcie użytkownika  Beata Żołnowska

    Beata Żołnowska

    • Medical University of Gdańsk Department of Organic Chemistry
  • Zdjęcie użytkownika  Jarosław Sławiński

    Jarosław Sławiński

    • Medical University of Gdańsk Department of Organic Chemistry
  • Zdjęcie użytkownika  Mariusz Belka

    Mariusz Belka

    • Medical University of Gdańsk Department of Pharmaceutical Chemistry
  • Zdjęcie użytkownika  Tomasz Bączek

    Tomasz Bączek

    • Medical University of Gdańsk Department of Pharmaceutical Chemistry
  • Zdjęcie użytkownika  Anna Kawiak

    Anna Kawiak

    • Medical University of Gdańsk Department of Human Physiology
  • Zdjęcie użytkownika  Aneta Pogorzelska

    Aneta Pogorzelska

    • Medical University of Gdańsk Department of Organic Chemistry
  • Zdjęcie użytkownika dr Krzysztof Szafrański

    Krzysztof Szafrański dr

    • Medical University of Gdańsk Department of Organic Chemistry

Cytuj jako

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
MOLECULES strony 1 - 30,
ISSN: 1420-3049
Język:
angielski
Rok wydania:
2015
Opis bibliograficzny:
Żołnowska B., Sławiński J., Belka M., Bączek T., Kawiak A., Chojnacki J., Pogorzelska A., Szafrański K.: Synthesis, Molecular Structure, Metabolic Stability and QSAR Studies of a Novel Series of Anticancer N-Acylbenzenesulfonamides// MOLECULES. -, iss. 20 (2015), s.1-30
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/molecules201019101
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 123 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi