Wyszukiwarka
Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
Abstrakt
A series of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamides were synthesized from 4-amino-N-(aryl/heteroaryl)benzenesulfonamides and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. All the synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity on HeLa, HCT-116, and MCF-7 human tumor cell lines. Compound 28, bearing 8-quinolinyl moiety, exhibited the most potent anticancer activity against the HCT-116, MCF-7, and HeLa cell lines, with IC50 values of 3, 5, and 7 M, respectively. The apoptotic potential of the most active compound (28) was analyzed through various assays: phosphatidylserine translocation, cell cycle distribution, and caspase activation. Compound 28 promoted cell cycle arrest in G2/M phase in cancer cells, induced caspase activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors influencing benzenosulfonamide’s activity
Cytowania
-
7
CrossRef
-
0
Web of Science
-
8
Scopus
Autorzy (8)
-
Beata Żołnowska
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Organicznej
-
Jarosław Sławiński
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Organicznej
-
Zdzisław Brzozowski
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Organicznej
-
Anna Kawiak
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Organicznej
-
Mariusz Belka
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Farmacutycznej
-
Joanna Zielińska
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Farmacutycznej
-
Tomasz Bączek
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra i Zakład Chemii Farmacutycznej
-
Jarosław Chojnacki prof. dr hab. inż.
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
-
otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES
nr 19,
wydanie 5,
strony 1482 - 1505,
ISSN: 1661-6596 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2018
- Opis bibliograficzny:
- Żołnowska B., Sławiński J., Brzozowski Z., Kawiak A., Belka M., Zielińska J., Bączek T., Chojnacki J.: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives// INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES. -Vol. 19, iss. 5 (2018), s.1482-1505
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/ijms19051482
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 130 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Novel 5-Substituted 2-(Aylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, Apoptosis-Inducing Activity and Metabolic Stability
- B. Żołnowska,
- J. Sławiński,
- A. Pogorzelska
- + 7 autorów
Novel 2-alkythio-4-chloro-N-[imino(heteroaryl)methyl]benzenesulfonamide Derivatives: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity and Metabolic Stability
- B. Żołnowska,
- J. Sławiński,
- M. Belka
- + 3 autorów
Synthesis, Molecular Structure, Metabolic Stability and QSAR Studies of a Novel Series of Anticancer N-Acylbenzenesulfonamides
- B. Żołnowska,
- J. Sławiński,
- M. Belka
- + 5 autorów