Search
dr inż. Paweł Sowiński
Employment
Publications
Filters
total: 38
Catalog Publications
Year 2023
-
Do Phenyl Substituents Affect the Properties of Azobenzocrown Derivatives?
PublicationNew products of photo- and thermal rearrangements of 19-membered azoxybenzocrown with phenyl substituents in benzene rings in the para positions to oligooxyethylene fragments are characterized. The yields of photochemical transformations depend on the solvent. Para-hydroxyazocrown is formed with yields over 50% in propan-2-ol. Ortho-hydroxyazobenzocrown is obtained with yields up to 70% in toluene/acetic acid mixture. Macrocyclic...
Year 2022
-
Products of Photo- and Thermochemical Rearrangement of 19-Membered di-tert-Butyl-Azoxybenzocrown
PublicationThe preparation and characterization of products of the photochemical and thermochemical rearrangements of 19-membered azoxybenzocrowns with two, bulky, tert-butyl substituents in benzene rings in the para positions to oligooxyethylene fragments (meta positions to azoxy group, i.e., t-Bu-19-Azo-O have been presented. In photochemical rearrangement, two colored typical products were expected, i.e., 19-membered o-hydroxy-m,m′-di-tert-butyl-azobenzocrown...
Year 2017
-
Synthesis, Chemical Characterization and Multiscale Biological Evaluation of a dimericcRGD Peptide for Targeted Imaging of αVβ3 Integrin Activity
PublicationCyclic peptides containing the Arg-Gly-Asp (RGD) sequence have been shown to specifically bind the angiogenesis biomarker α V β3 integrin. We report the synthesis, chemical characterization, and biological evaluation of two novel dimeric cyclic RGD-based molecular probes for the targeted imaging of α V β3 activity (a radiolabeled version, 64Cu-NOTA-PEG4-cRGD2, for PET imaging, and a fluorescent version, FITC-PEG4-cRGD2, for in...
-
Toward Polyethylene–Polyester Block and Graft Copolymers with Tunable Polarity
PublicationThe synthesis and characterization of polyethylene–polyester block and graft copolymers and their potential as compatibilizers in polyethylene-based polymer blends are being described. The various routes to functionalized polyethylenes and the corresponding block/graft copolymers have been compared and evaluated for their scalability to industrial scale production. Hydroxyl chain-end and randomly OH-functionalized HDPE as well...
Year 2016
-
Intercalation complex of imidazoacridinone C-1311, a potential anticancer drug, with DNA helix d(CGATCG)2: stereostructural studies by 2D NMR spectroscopy.
PublicationImidazoacridinone C-1311 (Symadex®) is a powerful antitumor agent, which successfully made its way through the Phase I clinical trials and has been recommended for Phase II few a years ago. It has been shown experimentally that during the initial stage of its action C-1311 forms a relatively stable intercalation complex with DNA, yet it has shown no base-sequence specificity while binding to DNA. In this paper, the d(CGATCG)2:C-1311...
-
Intramolecular transformation of an antifungal antibiotic nystatin A1 into its isomer, iso-nystatin A1 - structural and molecular modeling studies
PublicationNystatin A1, a polyene macrolide antifungal antibiotic, in a slightly basic or acidic solution undergoes an intramolecular transformation, yielding a structural isomer, the translactonization product, iso-nystatin A1 with lactone ring diminished by two carbon atoms. Structural evidence is provided by advanced NMR and Mass Spectrometry (MS) studies. Molecular dynamics simulations and quantum mechanics calculations gave the insight...
-
Monosaccharides as Potential Chiral Probes for the Determination of the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
PublicationHerein, a new method for the elucidation of the absolute configuration of chiral secondary alcohols is proposed. This method is an alternative for a widely used approach reported by Mosher and Dale and similar methods that are based on the 1H NMR shift (δ) changes of protons that are attached to the substituents of the oxymethine carbon atom. The presented method is not based on tracking the chemical shift changes and utilizes...
Year 2015
-
The stereostructure of candicidin D.
PublicationThe candicidin D stereostructure was established based on NMR studies including DQF-COSY, ROESY, HSQC and HMBC experiments. The relative configurations of the candicidin D stereogenic centers were assigned as the following: 9R*, 11S*, 13S*, 15R*, 17S*, 18R*, 19S*, 21R*, 36S*, 37R*, 38S*, 40S* and 41S*. The geometry of the heptaene chromophore was defined as 22E, 24E, 26Z, 28Z, 30E, 32E and 34E.
-
The structure, including stereochemistry, of levorin A1
PublicationThe constitution and stereostructure of levorin A1 1, an aromatic heptaeneantifungal antibiotic, was established on the basis of NMR studies, which contained DQFCOSY,ROESY, HSQC and HMBC experiments. Mycosamine moiety was used as an internalchiral probe to determine the absolute configuration of levorin A1 stereogenic centers: 13S,15R, 17S, 18R, 19S, 21R. The relative configuration of the remaining stereogenic centers wasassigned...
Year 2014
-
Production of tropane alkaloids in Hyoscyamus niger (black henbane) hairy roots grown in bubble-column and spray bioreactors
PublicationHairy root cultures of Hyoscyamus niger were cultivated in shake-flasks, a bubble-column bioreactor and a hybrid bubble-column/spray bioreactor and evaluated for alkaloid production.
Year 2013
-
99mTc-Galacto-RGD2: A Novel 99mTc-Labeled Cyclic RGD Peptide Dimer Useful for Tumor Imaging
PublicationThis study sought to evaluate [99mTc(HYNIC-Galacto-RGD2)-(tricine)(TPPTS)] (99mTc-Galacto-RGD2: HYNIC = 6-hydrazinonicotinyl; Galacto-RGD2 = Glu[cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(SAA-PEG2-(1,2,3-triazole)-1-yl-4-ethylamide)]]2 (SAA = 7-amino-L-glycero-L-galacto-2,6-anhydro-7-eoxyheptanamide, and PEG2 = 3,6-dioxaoctanoic acid); and TPPTS = trisodium triphenylphosphine-3,3',3''-trisulfonate) as a new radiotracer for tumor imaging. Galacto-RGD2...
-
Flavonoids from Pseudotsuga menziesii
PublicationFour O-acetylated flavonol glycosides, new in the plant kingdom, were isolated from the needles of Pseudotsuga menziesii. Their structures were established by 1D and 2D NMR and MS data.
-
Isolation of xanthone and benzophenone derivatives from Cyclopia genistoides (L.) Vent. (honeybush) and their pro-apoptotic activity on synoviocytes from patients with rheumatoid arthritis
PublicationA fast and efficient method for the isolation of the C-glucosidated xanthones mangiferin and isomangiferin from the South-African plant Cyclopia genistoides was developed for the first time. Two benzophenone derivatives: 3-C-β-glucosides of maclurin and iriflophenone, were isolated from C. genistoides extracts using semi-preparative. The structures of the compounds were determined by 1D and 2D NMR experiments and/or LC-DAD-ESI–MS.
-
Synthesis and structure determination of 2,3-diaryl-9,9-dioxo-1H-9-thia-1,4,4a,7,10-pentaazaphenanthrene-2-ols
Publication3-Amino-1,1-dioxopyrido[4,3-e]-1,4,2-dithiazine has been synthesized and applied to the synthesis of 3-amino-2-(4-thioxo-1,4-dihydropyridin-3-ylsulfonyl)guanidine. The reaction of the aminoguanidine with the appropriate 1,2-diarylethane-1,2-diones afforded 2,3-diaryl-9,9-dioxo-1H-9-thia-1,4,4a,7,10-pentaazaphenanthrene-2-ol derivatives. The structure of these compounds, which represent a novel heterocyclic ring system, was confirmed...
Year 2012
-
Absolute configurations of C34 and C35 of antibiotic niphimycin A
PublicationThe relative configurations of four stereogenic centers of the C33-C42 fragment of niphimycin A were assigned as 2S*, 3R*, 4S* and 6S*, based upon (1)H NMR analysis with double-quantum filtered COSY and nuclear Overhauser spectroscopy experiments. These data were then correlated with absolute configurations at C36 and C38 of niphimycin A, which were declared previously as 36S and 38S [3]. This allowed for the assignment of the...
-
Absolute configurations of C34 and C35 of antibiotic niphimycin A
PublicationThe relative configurations of four stereogenic centers of the C33-C42 fragment of niphimycin A were assigned as 2S*, 3R*, 4S* and 6S*, based upon 1H NMR analysis with double-quantum filtered COSY and nuclear Overhauser spectroscopy experiments. These data were then correlated with absolute configurations at C36 and C38 of niphimycin A, which were declared previously as 36S and 38S [3]. This allowed for the assignment of the absolute...
-
Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid
PublicationN3-oksoacylowe pochodne kwasu l-2,3-diaminopropanowego zawierające ugrupowanie epoksydowe lub układ sprzężonych wiązań podwójnych inaktywują syntaze glukozamino-6-fosforanu (GlcN-6-P) z S. cerevisiae. Wyniki badań kinetycznych inaktywacji enzymu wskazują na dwuetapowy przebieg tej reakcji, przy czym tworzenie kompleksu enzym:ligand poprzedza nieodwracalną modyfikację enzymu. Badane związki różniły się powinowactwem do centrum aktywnego...
-
Isolation and structure elucidation of phenolic compounds from Cyclopiasubternata Vogel (honeybush) intact plant and in vitro cultures
PublicationZ materiału roślinnego i hodowli tkankowych Cyclopia subternata Vogel (miodokrzew) wyizolowano i zidentyfikowano matodami NMR i MS 10 związków. m.in. z grupy flawonów i glikozydów izoflawonów. 6 z nich po raz pierwszy wykryto w tym gatunku roślin.
-
Micropropagation of cyclopia genistoides, an endemic south african plant of economic importance
PublicationOpracowano efektywną procedurę hodowli tkankowej dla komercyjnie ważnej rośliny gatunku Cyclopia genistoides.
-
Stereostructure of mycoheptin A2
PublicationThe absolute configurations of all the stereogenic centers of the antibiotic mycoheptin A2 were established upon previouslyelaborated general procedure, consisting of DQF-COSY, NOESY, ROESY, HSQC and HMBC experiments as major tools. Thestructure of mycoheptin A2 without stereochemistry of its aglycone has been reported before.
-
Stereostructure of mycoheptin A2
PublicationThe absolute configurations of all the stereogenic centers of the antibiotic mycoheptin A2 were established upon previously elaborated general procedure, consisting of DQF-COSY, NOESY, ROESY, HSQC and HMBC experiments as major tools. The structure of mycoheptin A2 without stereochemistry of its aglycone has been reported before.
-
Structure and Molecular Dynamics in Renewable Polyamides from Dideoxy-Diamino Isohexide
PublicationThe chemical structure, the conformation, andthe flexibility of the polymer chain fragments present in thepolyamides synthesized from 2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydrosorbitol, 1,4-diaminobutane, and either sebacic orbrassylic acid have been studied by liquid-state 2D NMRspectroscopy viz. correlation spectra (COSY) and heteronuclearmultiple-bond correlation spectra (gHMBC), by 13Ccross-polarization/magic-angle spinning...
-
The Synthesis of 3-Amino-pyrazine-2-carbohydrazide and 3-Amino-N'-methylpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives
PublicationW poszukiwaniu biologicznie aktywnych związków otrzymano szereg pochodnych 3-Amino-pirazyno-2-karbohydrazydu i 3-Amino-N'-metylopirazyno-2-karbohydrazydu w wyniku reakcji hydrazydu aminopirazynoinowegokwasu z izocyjanianami, aldehydami, ketonami, CS2 i kwasem mrówkowym.
Year 2011
-
Tautomerism, structure and properties of 1,1',1''-(2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone
PublicationWedług teoretycznych przewidywań 1,3,5-triacetylo-2,4,6-trihydroksybenzen może występować w 5 formach tautomerycznych, z których dwie powinny wyróżniać się wysoką stabilnością. Teoretyczne przewidywania zostały skonfrontowane z rezultatami pomiarów spektralnych.
Year 2009
-
Mechanism of Isomerization and Acid-Induced Transformations of 3-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-3'-methyl-3-oxo-7,7'-bis(piperidino-carbonyloxy)-2,2'-spirobi-[2H,2'H,3H,3'H-benzo[b]thiophene]. Unusual Equilibrium between the Spiro and 3-Hydroxy-benzothiophene Systems.
PublicationStwierdzono, że 3'-hydroksy-4,4'-dimetoksy-3'-metylo-3-okso-7,7'-bis(piperydynokarbonyloksy)-2,2'-spirobi[2H,2'H,3H,3'H-benzo[b]tiofen] występuje w roztworach postaci mieszaniny dwóch diastereoizomerów pozostających w dynamicznej równowadze. Mechanizm tej równowagi oparty jest na odwracalnym otwarciu pierścienia z 1,5 przeniesieniem protonu i utworzeniu przjściowej formy 3-hydroksybenzotiofenu.
-
Revised structure of the repeating unit of the O-specific polysaccharide from Azospirillum lipoferum strain SpBr17
PublicationO-polisacharyd otrzymany poprzez delikatną kwasową hydrolizę lipopolisacharydu wyizolowanego z Azospirillum lipoferum SpBr17 był badany metodami spektroskopii NMR jak również metodą analizy metylacyjnej połączonej z elektroforezą SDS-PAGE. Stwierdzono, że nie jest on liniowym homopolimerem złożonym wyłącznie z (1->3) [alfa]-glikozydowo połączonych cząsteczek L-ramnopiranozy (jak proponowano wcześniej) lecz sekwencją kolejnych bloków...
Year 2006
-
A novel nucleotide found in human erythrocytes, 4-pyridone-3-carboxamide-1-beta-D-ribonucleoside triphosphate
PublicationZidentyfikowano nowy, nieznany nukleotyd, występujący w erytrocytach osób chorych na przewlekłą niewydolność nerek, w stężeniu porównywalnym do zawartości ATP. Nukleotyd ten wyizolowano chromatograficznie, a jego strukturę określono jako trójfosforan 4-piridono-3-karboksyamido-1-b-D-rybonukleozydu, na podstawie danych spektralnych UV, MS, IR i NMR.
-
Monosaccharides as internal probes for the determination of the absolute configuration of 2-butanol
PublicationD-dlukoza, D-mannoza i L-ramnoza zostały poddane reakcji z mieszaniną racemiczną 2-butanolu. Otrzymane w ten sposób glikozydy były analizowane za pomocą spektroskopii NMR, z wykorzystaniem eksperymentów COSY i NOESY. Analiza konformacyjna wiązania glikozydowego (dokonana w oparciu o modelowanie molekularne i heteronuklearne stałe sprzężenia) wraz z analizą sprzężeń dipolowych obserwowanych w widmie NOESY umożliwiła określenie konfiguracji...
-
Synthesis of analogues of anthraquinones linked to tuftsin or retro-tuftsin residues as potential topoisomerase inhibitors
PublicationZsyntetyzowano 10 nowych analogów antrachinonów z pochodnymi tuftsyny i retro-tuftsyny jako potencjalne inhibitory topoizomerazy. Substratem wyjściowym były zsyntetyzowane 1,4-, 1,5- i 1,8-bis(tosyloksy)-9,10-antrachinony oraz odpowiednio chronione pochodne tuftsyny i retro-tuftsyny, które otrzymano metodą mieszanych bezwodników z zastosowaniem chloromrówczanu izobutylu i NMM. Reakcje prowadzone były w acetonitrylu pod azotem w...
Year 2005
-
Badanie NMR oligo(alkileno-estro-etero)dioli - monomerów do syntezy elastomerów uretanowych
PublicationCelem pracy było ustalenie rozkładu merów w zsyntezowanych oligo(alkileno-estro-etero)diolach. Ich budowę scharakteryzowano na podstawie danych z analizy widm ^1H NMR, których interpretacji dokonano wykorzystując widma COSY. Z wartości integracji odpowiednich sygnałów ustalono średnią długość cząsteczki polimeru i stopień przereagowania substratów reakcji. Bardziej szczegółowe informacje o strukturze, w tym o rozkładzie różnych...
-
New domino reaction. One pot synthesis of 4,7-dihydroxythioaurone derivatives from benzaldehydes and 4-acetyl-2-oxo-benz[1,3]oxathiole
PublicationDogodna metoda syntezy pochodnych 4,7-dihydroksytioauronów poprzez rekcję typu ''one pot'' aldehydu benzoesowego z 4-acetylo-2-oxo-benz[1,3]oxatiolem i octanem piperydyny w środowisku DMSO. Strukturę związku udowodniono metodami NMR. Układ tioauronowy powstaje w wyniku trzech kolejnych reakcji: otwarcia pierścienia oksatiolonowego, utleniania powstałego ugrupowania merkaptanowego i kondensacji z aldehydem benzoesowym.
-
The structure of levorin A3, a minor component of levorin complex
PublicationBudowa chemiczna składnika kompleksu leworyn, leworyny A3, została ustalona na podstawie analizy z wykorzystaniem metod spektroskopowych UV, MS i NMR metoksykarbonylometyloamido pochodnej leworyny A3. Widmo UV wskazało obecność chromoforu heptaenowego. Ciężar cząsteczkowy leworyny A3 ustalono jako 1110 j.m. za pomocą spektrometrii masowej z wykorzystaniem techniki FAB, co po uwzględnieniu uwarunkowań biogenetycznych pozwoliło wydedukować...
-
The structure of nystatin A2
PublicationBudowa chemiczna składnika kompleksu nystatyn (nystatyny A2) została ustalona na podstawie analizy estru metylowego N-acetylonystatyny A2 przy pomocy metod spektroskopowych UV, MS i NMR. Widmo UV wskazało obecność w badanym związku chromoforu tetraenowego. Ciężar cząsteczkowy ustalono jako 909 j.m. na postawie analizy MS z wykorzystaniem techniki FAB, co pozwoliło wydedukować skład elementarny nystatyny A2 jako C47H75NO16. Analizy...
Year 2004
-
Badania NMR oligo(alkileno-estro-etero)dioli monomerów do syntezy elastomerów uretanowych.
PublicationPrzedstawiono wyniki badań NMR uzyskane dla oligo(alkileno-estro-etero)dioli otrzymanych w wyniku polikondensacji kwasu adypinowego z mieszaniną glikolu etylenowego i alfa- i gama-dihydroksy-oligooksypropylenu o Mn=450g/ml.
-
Characterization of Mesorhizobium huakuii lipid A containing bothD-galacturonic acid and phosphate residues.
PublicationLipid A jest mieszaniną co najmniej 6 związków, różniących się stopniem fosforylacji i strukturą kwasów tłuszczowych przyłączonych do szkieletu polisacharydowego. Szkielet cukrowy zawiera beta(1'->6)połączone dwie cząsteczki 2,3-diamino-2,3-dideoksyglucosy (DAG)oraz aglikon kwas alfa-D-galaktouronowy.
Year 2003
-
Molecular mechanism of the enzymatic oxidation investigated for imidazoacridinone antitumor drug C-1311.
PublicationPraca miala na celu określenie molekularnego mechanizmu enzymatycznej utleniającej aktywacji wymienionego związku przeciwnowotworowego w takim układzie modelowym, w którym wcześniej wykazano jego kowalencyjne wiązanie się do DNA. Badania struktur chemicznych produktów enzymatycznej aktywacji wykazały, że dwa z nich powstają w wyniku dealkilacji łańcucha bocznego cząsteczki, natomiast dwa inne w wyniku aktywacji pierścienia imidazoakrydonu....
-
Synthesis of orthogonally protected (3R,4S)- and (3S,4S)-4,5-diamino-3-hy-droxypentanoic acids.
PublicationDwa tytułowe aminokwasy otrzymano z odpowiednich kwasów (S)-2,3-diaminopropanowych. Konfigurację absolutną ustalono za pomocą spektroskopii NMR odpowiednich piperydyno-2-onów.
Year 2002
-
The products of electro- and photochemical oxidation of 2-hydroxyacridinone, the reference compound of antitumor imidazoacridinone derivatives
PublicationBadano reakcje elektrochemicznego utleniania 2-hydroksyakrydonu, związku modelowego aktywnych przeciwnowotworowo pochodnych imidazoakrydonu. Do badań zastosowano metody woltamperometrii cyklicznej, metodę spektroelektrochemiczną oraz elektrolizę przy kontrolowanym potencjale. Badano też reakcje fotochemicznego utleniania. Badania prowadzono w ramach szerszego problemu poznania przemian aktywacji metabolicznej pochodnych hydroksyakrydonu...
seen 1148 times