Design, synthesis, and molecular docking of new 5-HT reuptake inhibitors based on modified 1,2-dihydrocyclopenta[b] indol-3(4H)-one scaffold
Abstrakt
A new group of serotonin reuptake inhibitors containing 1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one scaffoldwas synthesized, starting from indole 5-((1H-indol-3-yl)(1,3-dioxane-4,6-diones as a key intermediates. Following three transformations including intramolecular cyclization and formation of imines, a series of new ligand for human serotonin transporter was obtained. The ability of these ligands to inhibit human TS3 serotonin transporter as well as selectivity toward human D3 dopamine receptor and dopamine transporter were tested in silico using docking software.
Cytowania
-
4
CrossRef
-
0
Web of Science
-
2
Scopus
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
pobierz publikację
pobrano 21 razy
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- Copyright (2019 Indian Academy of Sciences)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES
nr 131,
strony 1 - 13,
ISSN: 0974-3626 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2019
- Opis bibliograficzny:
- Szewczyk M., Punda P., Janikowska K., Makowiec S.: Design, synthesis, and molecular docking of new 5-HT reuptake inhibitors based on modified 1,2-dihydrocyclopenta[b] indol-3(4H)-one scaffold// JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES -Vol. 131,iss. 6 (2019), s.1-13
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1007/s12039-019-1621-x
- Bibliografia: test
-
- Humber L G, Ferdinandi E, Demerson C A, Ahmed S, Shah U, Mobilio D, Sabatucci J, De Lange B and Lab- badia F 1998 Etodolac, a novel antiinflammatory agent. The syntheses and biological evaluation of its metabo- lites J. Med. Chem. 31 1712 otwiera się w nowej karcie
- Dejaco Ch, Duftner Ch and Schirmer M 2007 Lack of influence of body mass index on efficacy and tolerance of acemetacin in short-term treatment of musculoskeletal diseases Rheumatol. Int. 27 351
- Hughes P, DeVirgilio J, Humber L G, Weichman B and Neuman G 1989 Synthesis and biological evaluation of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4- acetic acid, an isomer of etodolac J. Med. Chem. 32 2134 otwiera się w nowej karcie
- Lione A and Scialli A R 1995 The developmental toxicity of indomethacin and sulindac Reprod. Toxicol. 9 7 otwiera się w nowej karcie
- Bellamy N 1997 Etodolac in the management of pain: a clinical review of a multipurpose analgesic Inflam- mopharmacology 5 139 otwiera się w nowej karcie
- Affonso V Bizzo H Lage C and Sato A 2009 Influence of growth regulators in biomass production and volatile profile of in vitro plantlets of Thymus vulgaris L J. Agric. Food Chem. 57 6392 otwiera się w nowej karcie
- Abel S 2007 Auxin Is Surfacing ACS Chem. Biol. 2 380 otwiera się w nowej karcie
- Michnovicz J J 1991 Altered estrogen metabolism and excretion in humans following consumption of indole- 3-carbinol Nutr. Cancer 16 59 otwiera się w nowej karcie
- Michnovicz J J 1997 Changes in levels of urinary estro- gen metabolites after oral indole-3-carbinol treatment in humans Natl. Cancer Inst. 89 718 otwiera się w nowej karcie
- Holt D A, Yamashita D S, Konialian-Beck A L, Luengo J I, Abel A D, Bergsma D J, Brandt S M and Levy M A 1995 Benzophenone-and indolecarboxylic acids: potent Type-2 specific inhibitors of human steroid 5a-reductase J. Med. Chem. 38 13 otwiera się w nowej karcie
- Boggs S D, Catalano J G, Gudmundsson K S, Richardson L D and Sebahar P R 2006 Novel cycloalkyl condensed Indoles U. S. Patent 0281804 A1
- Baganz N L and Blakely R D A 2013 Dialogue between the immune system and brain, spoken in the language of serotonin ACS Chem. Neurosci. 4 48 otwiera się w nowej karcie
- Angoa-Pérez M, Kane M J, Briggs D I, Herrera-Mundo N, Sykes C E, Francescutti D M and Kuhn D M 2014 Mice genetically depleted of brain serotonin do not dis- play a depression-like behavioral phenotype ACS Chem. Neurosci. 5 908 otwiera się w nowej karcie
- Kochanowska-Karamyan A J and Hamann M T 2010 otwiera się w nowej karcie
- Marine Indole alkaloids: potential new drug leads for the control of depression and anxiety Chem. Rev. 110 4489 otwiera się w nowej karcie
- Ikarashi Y, Sekiguchi K and Mizoguchi K 2017 Sero- tonin receptor binding characteristics of Geissoschizine methyl ether, an indole alkaloid in Uncaria Hook Cur. Med. Chem. 24 1 otwiera się w nowej karcie
- Vangveravong S, Kanthasamy A, Lucaites V L, Nel- son D L and Nichols D E 1998 Synthesis and sero- tonin receptor affinities of a series of trans-2-(Indol-3- yl)cyclopropylamine derivatives J. Med. Chem. 41 4995 otwiera się w nowej karcie
- Wong D T, Horng J S, Bymaster F P, Hauser K L and Mol- loy B B 1974 A selective inhibitor of serotonin uptake: Lilly 110140, 3-(p-Trifluoromethylphenoxy)-N-methyl- 3-phenylpropylamine Life Sci. 15 471 otwiera się w nowej karcie
- Wong D T, Bymaster F P and Engleman E A 1995 Prozac (fluoxetine, Lilly 110140), the first selective serotonin uptake inhibitor and an antidepressant drug: twenty years since its first publication Life Sci. 57 411 otwiera się w nowej karcie
- Sanchez C, Reines E H and Montgomery S A 2014 A comparative review of escitalopram, paroxetine, and sertraline: Are they all alike? Int. Clin. Psychopharma- col. 29 185 otwiera się w nowej karcie
- Al-Harbi K S 2012 Treatment-resistant depression: ther- apeutic trends, challenges, and future directions Patient Prefer. Adherence. 6 369
- Nischal A, Tripathi A, Nischal A and Trivedi J K 2012 Suicide and antidepressants: what current evidence indi- cates Mens Sana Monogr. 10 33
- Pompili M, Serafini G, Innamorati M, Ambrosi E, Gior- dano G, Girardi P, Tatarelli R and Lester D 2010 Antide- pressants and suicide risk: a comprehensive overview Pharmaceuticals 3 2861 otwiera się w nowej karcie
- Porter R A and Vimal M 1995 Teterahydricarbazole derivatives as 5-HT1-like agonists EP 0674622 B1
- Bromidge S M 2000 Indole Derivatives as 5-HT Recep- tor Antagonist U. S. Patent 6028085 otwiera się w nowej karcie
- Oikawa Y, Hirasawa H and Yonemitsu O 1978 Mel- drum's acid in organic synthesis. A convenient one-pot synthesis of ethyl indolepropionates. A convenient one- pot synthesis of ethyl indolepropionates Tetrahedron Lett. 20 1759 otwiera się w nowej karcie
- Armstrong E L, Grover H K and Kerr M A 2013 Scan- dium triflate-catalyzed nucleophilic additions to indolyl- methyl meldrum's acid derivatives via a gramine-type fragmentation: synthesis of substituted indolemethanes J. Org. Chem. 78 10534 otwiera się w nowej karcie
- Lü Ch, Wang J, Liu Y, Shan W, Sun Q and Shi L 2017 A combination of green solvent and ultrasonic irradiation promotes the catalyst-free reaction of aldehydes, indoles and Meldrum's acid Res. Chem. Intermed. 43 943
- Adamo M F A and Konda V R 2007 Multicomponent synthesis of 3-indolepropionic acids Org. Lett. 9 303 otwiera się w nowej karcie
- Vickerman K L and Stanley L M 2017 Catalytic, enan- tioselective synthesis of polycyclic nitrogen, oxygen, and sulfur heterocycles via Rh-catalyzed alkene hydroacyla- tion Org. Lett. 19 5054 otwiera się w nowej karcie
- Trott O and Olson A J 2010 AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. J. Comput. Chem. 31 455 otwiera się w nowej karcie
- Coleman J A, Green E M and Gouaux E 2016 X-ray structure of the ts3 human serotonin transporter com- plexed with paroxetine at the central site Nature 532 334 otwiera się w nowej karcie
- Chien E Y, Liu W, Zhao Q, Katritch V, Han G W, Hanson M A, Shi L, Newman A H, Javitch J A, Cherezov V and Stevens R C 2010 Structure of the human dopamine d3 receptor in complex with a d2/d3 selective antagonist Science 330 1091 otwiera się w nowej karcie
- Wang K H, Penmatsa A and Gouaux E 2015 Neurotrans- mitter and psychostimulant recognition by the dopamine transporter Nature 521 322 otwiera się w nowej karcie
- Gore S, Baskaran S and König B 2012 Fischer indole synthesis in low melting mixtures Org. Lett. 14 4568 otwiera się w nowej karcie
- Würtz S, Rakshit S, Neumann J J, Dröge T and Glorius F 2008 Palladium-catalyzed oxidative cyclization of N- aryl enamines: from anilines to indoles Angew. Chem. Int. Ed. 47 7230 otwiera się w nowej karcie
- Iida H, Yuasa Y and Kibayashi 1980 Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium com- plexes synthesis of carbazoles J. Org. Chem. 45 2938 otwiera się w nowej karcie
- Janreddy D, Kavala V, Bosco J W, Kuo Ch-and Yao Ch-F 2011 An easy access to carbazolones and 2,3- disubstituted indoles Eur. J. Org. Chem. 12 2360 otwiera się w nowej karcie
- Bunce R A and Nammalwar B 2009 1,2,3,9-Tetrahydro- 4H-carbazol-4-one and 8,9-dihydropyrido-[1,2-a]indol- 6(7H)-one from 1H-indole-2-butanoic acid J. Hetero- cycl. Chem. 46 172 otwiera się w nowej karcie
- Mishra S, Liu J and Aponick A 2017 Enantioselective Alkyne Conjugate Addition Enabled by Readily Tuned Atropisomeric P,N-Ligands J. Am. Chem. Soc. 139 3352 otwiera się w nowej karcie
- Najda E, Zakaszewska A, Janikowska K and Makowiec S 2016 Practical method for the preparation of 2,2-dimethyl-5-[aryl(heteroaryl)methyl]-1,3-dioxane- 4,6-diones -Synthesis and mechanistic study Synthesis 48 3589
- Najda-Mocarska E, Zakaszewska A, Janikowska K and Makowiec S 2018 New thiourea organocata- lysts and their application for the synthesis of 5- (1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1, 3-dioxane-4,6- diones a source of chiral 3-indoylmethyl ketenes Synth. Commun. 48 14 otwiera się w nowej karcie
- Fillion E, Fishlock D, Wilsily A and Goll J M 2005 otwiera się w nowej karcie
- Meldrum's acids as acylating agents in the catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction J. Org. Chem. 70 1316 otwiera się w nowej karcie
- Fillion E and Fishlock D 2003 Convenient access to polysubstituted 1-indanones by Sc(OTf) 3 -catalyzed intramolecular Friedel-Crafts acylation of benzyl Mel- drum's acid derivatives Org. Lett. 5 4653 otwiera się w nowej karcie
- Prajakta N N, Nabil A H A and Radhika S K 2015 Beckmann rearrangement for the synthesis of derivatives of β-and γ -carbolinones, dihydropyrrolopyridinone and tetrahydroisoquinolinone ARKIVOC 7 362 otwiera się w nowej karcie
- Banwell J M G and Smith J A 2002 Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of poly- heterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine Chem. Soc. Perkin Trans. 10 2613 otwiera się w nowej karcie
- Pamukcu R and Piazza G A 2002 Method of inhibit- ing neoplastic cells with indole derivatives U.S. Patent 6358992 B1 otwiera się w nowej karcie
- Maertens F, Toppet S, Hoornaert G J and Compernolle F 2005 Incorporation of an indole-containing diarylbuty- lamine pharmacophore into furo[2,3-a]carbazole ring systems Tetrahedron 61 1715 otwiera się w nowej karcie
- Haddad M, Dorbais J and Larcheveque M 1997 Stere- ocontrolled reductive amination of 3-hydroxy ketones Tetrahedron Lett. 38 5981 otwiera się w nowej karcie
- Cherukupally P, Vajrala V R, Adla V K, Rangineni S and Kanniah S 2011 Preparation of rasagiline salts therof U.S. Patent 20110218360 A1
- Kang S, Cooper G, Dunne S F, Luan C, Surmeier D J and Silverman R B 2013 Structure-activity relationship of N,N'-disubstituted pyrimidinetriones as Ca 1.3 calcium channel-selective antagonists for Parkinson's disease J. Med. Chem. 56 4786 otwiera się w nowej karcie
- Barluenga J, Jimenez-Aquino A, Aznar F and Valdes C 2009 Modular Synthesis of indoles from imines and o- Dihaloarenes or o-Chlorosulfonates by a Pd-catalyzed cascade process J. Am. Chem. Soc. 131 4031 otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 102 razy