Abstrakt
Mycophenolic acid (MPA) possesses antibacterial, antifungal, antiviral, immunosuppressive and anticancer properties. It is a non-competitive and reversible inhibitor of dehydrogenase inosine-5'-monophosphate (IMPDH). This compound belongs to the immunosuppressive drugs used for the prevention of both acute and chronic transplant rejection. Until now, two derivatives of MPA have been used clinically: mycophenolate mofetil (MMF, CellCept) and mycophenolate sodium (MPS, Myfortic). They cause, similar to MPA, although at lower degree, the side effects such as vomiting, abdominal pain, diarrhea, nausea, gastrointestinal, urogenital tract, blood or nervous system disorders. These drawbacks and glucuronidation of MPA in vivo limit the use of these compounds as pharmaceuticals. Therefore, research is still going on for more effective analogs that are less toxic to the organism and could improve the quality of life of patients. In this review article, the authors present the synthesis of novel derivatives of mycophenolic acid, together with their initial biological investigations.
Cytowania
-
1 6
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 8
Scopus
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- Copyright (2017 Bentham Science Publishers)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
MINI-REVIEWS IN MEDICINAL CHEMISTRY
nr 17,
wydanie 9,
strony 734 - 745,
ISSN: 1389-5575 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2017
- Opis bibliograficzny:
- Siebert A., Prejs M., Cholewiński G., Dzierzbicka K.: New Analogues of Mycophenolic Acid// MINI-REVIEWS IN MEDICINAL CHEMISTRY. -Vol. 17, iss. 9 (2017), s.734-745
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.2174/1389557516666161129160001
- Bibliografia: test
-
- Gołąb, J.; Jakóbisiak, M.; Lasek, W., Stokłosa, T. Immunologia, PWN: Warszawa, 2011.
- Sereno, J.; Parada, B.; Rodrigues-Santos, P.; Lopes, P.C.; Carvalho, E.; Vala, H.; Teixeira-Lemos, E.; Alves, R.; Figueiredo, A.; Mota, A.; Teixeira, F.; Reis, F. Serum and rental tissue markers of nephropathy in rats under immunosuppressive therapy: cyclosporine versus sirolimus. Transplant. Proc., 2013, 45, 1149-1156. otwiera się w nowej karcie
- Rowiński, W.; Duplik, M. Zalecenia dotyczące leczenia immunosupresyjnego po przeszczepach narządów unaczynionych.; Fundacja Zjednoczeni dla Transplantacji: Warszawa, 2006.
- Satoh, S.; Tada, H.; Murakami, M.; Tsuchiya, N.; Inoue, T.; Togashi, H.; Matsuura, S.; Hayase, Y.; Suzuki, T.; Habuchi, T. The influence of mycophenolate mofetil versus azathioprine and mycophenolic acid pharmacokinetics on the incidence of acute rejection and infectious complications after renal transplantation. Transplant. Proc., 2005, 37, 1751-1753. otwiera się w nowej karcie
- David, K.M.; Morris, J.A.; Steffen, B.J.; Chi-Burris, K.S.; Gotz, V.P.; Gordon, R.D. Mycophenolate mofetil vs. azathioprine is associated with decreased acute rejection, late acute rejection, and risk for cardiovascular death in renal transplant recipients with pretransplant diabetes. Clin. Transplant., 2005, 19, 279-285. otwiera się w nowej karcie
- Pareja-Ciuro, F.; Diez-Canedo, J.S.; Gomez-Bravo, M.A.; Garcia- Gonzalez, I.; Tamayo-López, M.J.; Sousa-Martin, J.M.; Pascasio- Acevedo, J.M.; Porras-Lopez, M.F.; Gavilan-Carrasco, F.; Bernardos-Rodriguez, A. Efficacy and safety of mycophenolate mofetil as part of induction therapy in liver transplantation. Transplant. Proc., 2005, 37, 3926-3929. otwiera się w nowej karcie
- Jimenez-Perez, M.; Lozano-Rey, J.M.; Marin-Garcia, D.; Olmendo Martin, R.; de la Cruz Lombardo, J.; Rodrigo Lopez, J.M. Efficacy and safety of monotherapy with mycophenolate mofetil in liver transplantation. Transplant. Proc., 2006, 38, 2480-2481. otwiera się w nowej karcie
- Gosio, B.; Rivista d'Igiene e Sabita publica Ann., 1896, 7, 825. otwiera się w nowej karcie
- Ardestani, F.; Fatemi, SS.; Yakhchali, B.; Hosseyni, SM.; Najafpour, G. Evaluation of Mycophenolic Acid Production by Penicillium bervicompactum MUCL 19011 in Batch and Continuous Submerged Cultures. Biochem. Engineer. J., 2010, 50, 99-103. otwiera się w nowej karcie
- Iwaszkiewicz-Grześ, D.; Cholewiński, G.; Kot-Wasik, A.; Trzonkowski, P.; Dzierzbicka, K. Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 863-871. otwiera się w nowej karcie
- Clutterbuck, P.W.; Raistick, H. Studies in the biochemistry of micro-organisms: The molecular constitution of the metabolic products of Penicillium brevi-compactum Dierckx and releated species. II. Mycophenolic acid. J. Biochem., 1933, 27, 654-667.
- Covarrubias-Zúniga, A.; Gonzalez-Lucas, A.; Dominguez, M.M. Total synthesis of mycophenolic acid. Tetrahedron, 2003, 59, 1989-1994. otwiera się w nowej karcie
- Kaplan, B. Mycophenolic acid trough level monitoring in solid organ transplant recipients treated with mycophenolate mofetil: Association with clinical outcomes. Curr. Med. Res. Opin., 2006, 22, 2355-2364. otwiera się w nowej karcie
- Ghio, L.; Ferraresso, M.; Zacchelloc, G.; Murere, L.; Ginevrid, F.; Belingheria, M.; Peruzzie, L.; Zanonf, F.; Perfumod, F.; Berardinellib, L.; Tirelling, S.; Strologoh, LD.; Fontanai, I.; Valentei, U.; Carilloj, M.; Edefontia, A. Longitudinal evaluation of mycophenolic acid pharmacokinetics in pediatric kidney transplant recipients. The role of post-transplant clinical and therapeutic variables. Clin. Transplant., 2009, 23, 264-270. otwiera się w nowej karcie
- Jablecki, J.; Kaczmarzyk, L.; Patrzałek, D.; Domanasiewicz, A.; Boratyńska, Z. First Polish forearm transplantation: report after 17 months. Transplant. Proc., 2009, 41, 549-553. otwiera się w nowej karcie
- Rowiński, W.; Wałaszewski, J.; Pączek, L. Transplantologia kliniczna.; PZWL: Warszawa, 2004.
- Sintchak, M.D.; Nimmesgern, E. The structure of inosine 5'- monophosphate dehydrogenase and the disgn of novel inhibitors. Immunopharmocol., 2000, 47, 163-184. otwiera się w nowej karcie
- Digits. J.A.; Hedstrom, L. Species-Specific Inhibition of Inosine 5'- Monophosphate Dehydrogenase by Mycophenolic Acid. Biochem., 1999, 38, 15388. otwiera się w nowej karcie
- Premaud, A.; Rousseau, A.; Johnson, G.; Canivet, C.; Gandia, P.; Muscari, F.; Peron, J.M.; Rostain, L.; Marquet, P.; Kamar, N. Inhibition of T-cell activation and proliferation by myphenolic acid in patients awaiting liver transplantation: PK/PD relationships. Pharmacol. Res., 2011, 63, 432-438. otwiera się w nowej karcie
- Hea, X.; Smeets, R.L.; Koenen, H.J.P.M.; Vink, P.M.; Wagenaars, J.; Boots, A.M.H.; Joosten, I. Mycophenolic Acid-Mediated Suppression of Human CD4+ T Cells: More Than Mere Guanine Nucleotide Deprivation. Am. J. Transplant., 2011, 11, 439-449. otwiera się w nowej karcie
- von Vietinghoff, S.; Ouyang, H.; Ley, K.; Mycophenolic acid suppresses granulopoiesis inhibition of interleukin-17 production. Kidney International, 2010, 78, 79-88. otwiera się w nowej karcie
- Cholewinski, G.; Malachowska-Ugarte M.; Dzierzbicka K. The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity. 2010, 17, 1926-1941. otwiera się w nowej karcie
- Brookes, P. A.; Cordes, J.; White, J. P. A.; Barrett, A. G. M.; Total synthesis of mycophenolic acid by a palladium-catalyzed decarboxylative allylation and biomimetic aromatization sequence. Eur. J. Org. Chem., 2013, 32, 7313-7319. otwiera się w nowej karcie
- Chen, Z.; Zheng, Z.; Huang, H.; Song, Y.; Zhang, X.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, C.; Ju, J. Penicacids A-C, three new mycophenolic acid derivatives and immunosuppressive activities from the marine-derived fungus Penicillium sp. SOF07. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 3332-3335. otwiera się w nowej karcie
- Qiong-Ying, F.; Xia, Y.; Zheng-Hui, L.; Yan, L.; Ji-Kai, L.; Tao, F.; Bao-Hua, Z.; Mycophenolic acid derivatives from cultures of the mushroom Laetiporus sulphureu. Chin. J. Nat. Med., 2014, 12, 685-688
- Malachowska-Ugarte, M.; Cholewiński, G.; Dzierzbicka, K..; Trzonkowski, P. Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2012, 54, 197-201. otwiera się w nowej karcie
- Cholewiński, G.; Iwaszkiewicz-Grześ, Dorota.; Trzonkowski, P.; Dzierzbicka, K. Synthesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic aci and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2015, DOI:10.3109/14756366.2015.1077821. otwiera się w nowej karcie
- Mitsuhashi, S.; Takenaka, J.; Iwamori, K.; Nakajima, N.; Ubukata, M.; Structure-activity relationships for inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase and differentiation induction of K562 cells among the mycophenolic acid derivatives. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 8106-8111 otwiera się w nowej karcie
- Felczak, K.; Vince, R.; Pankiewicz, K.W. NAD-based inhibitors with anticancer potential. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 332- 336. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz, K.W.; Lesiak-Watanabe, K.B.; Watanabe, K.A.; Patterson, S.E.; Jayaram, H.N.; Yalowitz, J.A.; Miller, M.D.; Seidman, M.; Majumdar, A.; Prehna, G.; Goldstein, B.M. Novel mycophenolic adeninę bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia. J. Med. Chem., 2002, 45, 703-712. otwiera się w nowej karcie
- Felczak, K.; Chen, L.; Wilson, D.; Williams, J.; Vince, R.; Petrelli, R.; Jayaram, H.N.; Kusumanchi, P.; Kumar, M.; Pankiewicz, K.W. Cofactor-type inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase via modular approach: targeting the pyrophosphate binding sub- domain. Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 1594-1605. otwiera się w nowej karcie
- Felczak, K.; Pankiewicz, K.W. Rehab of NAD(P)-Dependent Enzymes with NAD(P)-Based Inhibitors. Curr. Med. Chem., 2011, 18, 1891-1908. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz, K.W.; Felczak, K. From ribavirin to NAD analogues and back to ribavirin in search for anticancer agents. Heterocycl. Commun., 2015, 21, 249-257. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz, K.W.; Petrelli, L.; Singh, R.; Felczak, K. Nicotinamide Adenine Dinucleotide Based Therapeutics, Update. Curr. Med. Chem., 2015, 22, 3991-4028. otwiera się w nowej karcie
- Chen, L., Wilson, D.J.; Labello, N.P.; Jayaram, H.H.; Pankiewicz, K.W.; Mycophenolic acid analogs with a modified metabolic profile. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9340-9345. otwiera się w nowej karcie
- Wu, H.; Pagadala, J.; Yates, C. R.; Miller, D.; Mahato, R. I. Synthesis and characterization of an anti-apoptotic immunosuppressive compound for improving the outcome of islet transplantation. Bioconjugate Chem., 2013, 24, 2036-2044. otwiera się w nowej karcie
- Peng, Y.; Dong Y.; Mahato R.I. Synthesis and Characterization of a Novel Mycophenolic Acid−Quinic Acid Conjugate Serving as Immunosuppressant with Decreased Toxicity. Mol. Pharmaceutics., 2015, 12, 4445−4453. otwiera się w nowej karcie
- Sunohara, K.; Mitsuhashi, S.; Shigetomi, K.; Nakata, M. Discovery of N-(2,3,5-triazoyl)mycophenolic amide and mycophenolic epoxyketone as novel inhibitors of human IMPDH. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 5140-5144. otwiera się w nowej karcie
- Chen, L.; Wilson, D.; Jayaram, H.N.; Pankiewicz, K.W. Dual inhibitors of IMP-dehydrogenase and histone deacetylases for cancer treatment. J. Med. Chem., 2007, 50, 6685-6691. otwiera się w nowej karcie
- Wang, X.; Lin, Y.; Zeng, Y.; Sun, X.; Gong, T.; Zhang, Z.; Effects of mycophenolic acid-glucosamine conjugates on the base of kidney targeted drug delivery. Inter. J. Pharma., 2013, 456, 223-234. otwiera się w nowej karcie
- Yang, N.; Wang, Q.; Wang, W.; Wang, J.; Li, F.; Tan, S.; Cheng, M. The synthesis and in vitro immunosuppressive evaluation of novel isobenzofuran derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 53-56. otwiera się w nowej karcie
- Guazelli, L.; D'Andrea, F.; Giorgelli, F.; Catelani, G.; Panattoni, A.; Luvisi, A. Synthesis of PAMAM Dendrimers Loaded with Mycophenolic Acid to Be Studied as New Potential Immunosuppressants. J. Chem., 2015, http://dx.doi.org/10.1155/ 2015/263072. otwiera się w nowej karcie
- Callen, J.P.; Goldsmith, L.A.; Katz, S.I.; Gilchrest, B.A.; Paller, A.S.; Leffell, D.J.; Wolff, K. Immunosuppressive and immunomodulatory drugs, Fitzpatrick's Dermatology in General Medicine, 8th ed.; McGraw-Hill, 2012, 223, 2807-2808.
- Nguyen, V.H.; Zeiser, R.; Negrin, R.S. Role of naturally arising regulatory T cells in hematopoietic cell transplantation, Biol. Blood Marrow Transplant., 2006, 12, 995-1009. otwiera się w nowej karcie
- Hackstein, H.; Thomson, A.G. Dendritic cells: emerging pharmacological targets of immunosuppressive drugs, Nat. Rev. Immunol., 2004, 4, 24-34. otwiera się w nowej karcie
- Jung, K. E.; Lee, Y. J.; Ryu, Y.H.; Kim, J. E.; Kim, H. S.; Kim, B. J.; Kang, H.; Park, Y. M.; Effects of topically applied rapamycin and mycophenolic acid od TNCB-induced atopic dermatitis-like lesions in NC/Nga mice. Inter. Immunopharm., 2015, 26, 432-438. otwiera się w nowej karcie
- Cheng, K-W.; Cheng, S-Ch.; Chen, W-Y; otwiera się w nowej karcie
- Lin, M-H.; Chuang, S-J.; Cheng, I-H.; Sun, Ch-Y.; Chou, Ch-Y.; Thiopurine analogs and mycophenolic acid synergistically inhibit the papain-like protease of Middle East respiratory syndrome coronavirus. Antiviral Research., 2015, 115, 9-16.
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 139 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Immunosuppressive properties of amino acid and peptide derivatives of mycophenolic acid
- A. Siebert,
- G. Cholewiński,
- P. Trzonkowski
- + 1 autorów
Novel amides of mycophenolic acid and some heterocyclic derivatives as immunosuppressive agents
- J. Walczak,
- D. Iwaszkiewicz-Grześ,
- M. Ziomkowska
- + 4 autorów
Anticancer Properties of Amino Acid and Peptide Derivatives of Mycophenolic Acid
- A. Siebert,
- M. Deptuła,
- M. Cichorek
- + 3 autorów