New Analogues of Mycophenolic Acid - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

New Analogues of Mycophenolic Acid

Abstrakt

Mycophenolic acid (MPA) possesses antibacterial, antifungal, antiviral, immunosuppressive and anticancer properties. It is a non-competitive and reversible inhibitor of dehydrogenase inosine-5'-monophosphate (IMPDH). This compound belongs to the immunosuppressive drugs used for the prevention of both acute and chronic transplant rejection. Until now, two derivatives of MPA have been used clinically: mycophenolate mofetil (MMF, CellCept) and mycophenolate sodium (MPS, Myfortic). They cause, similar to MPA, although at lower degree, the side effects such as vomiting, abdominal pain, diarrhea, nausea, gastrointestinal, urogenital tract, blood or nervous system disorders. These drawbacks and glucuronidation of MPA in vivo limit the use of these compounds as pharmaceuticals. Therefore, research is still going on for more effective analogs that are less toxic to the organism and could improve the quality of life of patients. In this review article, the authors present the synthesis of novel derivatives of mycophenolic acid, together with their initial biological investigations.

Cytowania

  • 1 6

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 8

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 197 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (2017 Bentham Science Publishers)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
MINI-REVIEWS IN MEDICINAL CHEMISTRY nr 17, wydanie 9, strony 734 - 745,
ISSN: 1389-5575
Język:
angielski
Rok wydania:
2017
Opis bibliograficzny:
Siebert A., Prejs M., Cholewiński G., Dzierzbicka K.: New Analogues of Mycophenolic Acid// MINI-REVIEWS IN MEDICINAL CHEMISTRY. -Vol. 17, iss. 9 (2017), s.734-745
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.2174/1389557516666161129160001
Bibliografia: test
  1. Gołąb, J.; Jakóbisiak, M.; Lasek, W., Stokłosa, T. Immunologia, PWN: Warszawa, 2011.
  2. Sereno, J.; Parada, B.; Rodrigues-Santos, P.; Lopes, P.C.; Carvalho, E.; Vala, H.; Teixeira-Lemos, E.; Alves, R.; Figueiredo, A.; Mota, A.; Teixeira, F.; Reis, F. Serum and rental tissue markers of nephropathy in rats under immunosuppressive therapy: cyclosporine versus sirolimus. Transplant. Proc., 2013, 45, 1149-1156. otwiera się w nowej karcie
  3. Rowiński, W.; Duplik, M. Zalecenia dotyczące leczenia immunosupresyjnego po przeszczepach narządów unaczynionych.; Fundacja Zjednoczeni dla Transplantacji: Warszawa, 2006.
  4. Satoh, S.; Tada, H.; Murakami, M.; Tsuchiya, N.; Inoue, T.; Togashi, H.; Matsuura, S.; Hayase, Y.; Suzuki, T.; Habuchi, T. The influence of mycophenolate mofetil versus azathioprine and mycophenolic acid pharmacokinetics on the incidence of acute rejection and infectious complications after renal transplantation. Transplant. Proc., 2005, 37, 1751-1753. otwiera się w nowej karcie
  5. David, K.M.; Morris, J.A.; Steffen, B.J.; Chi-Burris, K.S.; Gotz, V.P.; Gordon, R.D. Mycophenolate mofetil vs. azathioprine is associated with decreased acute rejection, late acute rejection, and risk for cardiovascular death in renal transplant recipients with pretransplant diabetes. Clin. Transplant., 2005, 19, 279-285. otwiera się w nowej karcie
  6. Pareja-Ciuro, F.; Diez-Canedo, J.S.; Gomez-Bravo, M.A.; Garcia- Gonzalez, I.; Tamayo-López, M.J.; Sousa-Martin, J.M.; Pascasio- Acevedo, J.M.; Porras-Lopez, M.F.; Gavilan-Carrasco, F.; Bernardos-Rodriguez, A. Efficacy and safety of mycophenolate mofetil as part of induction therapy in liver transplantation. Transplant. Proc., 2005, 37, 3926-3929. otwiera się w nowej karcie
  7. Jimenez-Perez, M.; Lozano-Rey, J.M.; Marin-Garcia, D.; Olmendo Martin, R.; de la Cruz Lombardo, J.; Rodrigo Lopez, J.M. Efficacy and safety of monotherapy with mycophenolate mofetil in liver transplantation. Transplant. Proc., 2006, 38, 2480-2481. otwiera się w nowej karcie
  8. Gosio, B.; Rivista d'Igiene e Sabita publica Ann., 1896, 7, 825. otwiera się w nowej karcie
  9. Ardestani, F.; Fatemi, SS.; Yakhchali, B.; Hosseyni, SM.; Najafpour, G. Evaluation of Mycophenolic Acid Production by Penicillium bervicompactum MUCL 19011 in Batch and Continuous Submerged Cultures. Biochem. Engineer. J., 2010, 50, 99-103. otwiera się w nowej karcie
  10. Iwaszkiewicz-Grześ, D.; Cholewiński, G.; Kot-Wasik, A.; Trzonkowski, P.; Dzierzbicka, K. Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 863-871. otwiera się w nowej karcie
  11. Clutterbuck, P.W.; Raistick, H. Studies in the biochemistry of micro-organisms: The molecular constitution of the metabolic products of Penicillium brevi-compactum Dierckx and releated species. II. Mycophenolic acid. J. Biochem., 1933, 27, 654-667.
  12. Covarrubias-Zúniga, A.; Gonzalez-Lucas, A.; Dominguez, M.M. Total synthesis of mycophenolic acid. Tetrahedron, 2003, 59, 1989-1994. otwiera się w nowej karcie
  13. Kaplan, B. Mycophenolic acid trough level monitoring in solid organ transplant recipients treated with mycophenolate mofetil: Association with clinical outcomes. Curr. Med. Res. Opin., 2006, 22, 2355-2364. otwiera się w nowej karcie
  14. Ghio, L.; Ferraresso, M.; Zacchelloc, G.; Murere, L.; Ginevrid, F.; Belingheria, M.; Peruzzie, L.; Zanonf, F.; Perfumod, F.; Berardinellib, L.; Tirelling, S.; Strologoh, LD.; Fontanai, I.; Valentei, U.; Carilloj, M.; Edefontia, A. Longitudinal evaluation of mycophenolic acid pharmacokinetics in pediatric kidney transplant recipients. The role of post-transplant clinical and therapeutic variables. Clin. Transplant., 2009, 23, 264-270. otwiera się w nowej karcie
  15. Jablecki, J.; Kaczmarzyk, L.; Patrzałek, D.; Domanasiewicz, A.; Boratyńska, Z. First Polish forearm transplantation: report after 17 months. Transplant. Proc., 2009, 41, 549-553. otwiera się w nowej karcie
  16. Rowiński, W.; Wałaszewski, J.; Pączek, L. Transplantologia kliniczna.; PZWL: Warszawa, 2004.
  17. Sintchak, M.D.; Nimmesgern, E. The structure of inosine 5'- monophosphate dehydrogenase and the disgn of novel inhibitors. Immunopharmocol., 2000, 47, 163-184. otwiera się w nowej karcie
  18. Digits. J.A.; Hedstrom, L. Species-Specific Inhibition of Inosine 5'- Monophosphate Dehydrogenase by Mycophenolic Acid. Biochem., 1999, 38, 15388. otwiera się w nowej karcie
  19. Premaud, A.; Rousseau, A.; Johnson, G.; Canivet, C.; Gandia, P.; Muscari, F.; Peron, J.M.; Rostain, L.; Marquet, P.; Kamar, N. Inhibition of T-cell activation and proliferation by myphenolic acid in patients awaiting liver transplantation: PK/PD relationships. Pharmacol. Res., 2011, 63, 432-438. otwiera się w nowej karcie
  20. Hea, X.; Smeets, R.L.; Koenen, H.J.P.M.; Vink, P.M.; Wagenaars, J.; Boots, A.M.H.; Joosten, I. Mycophenolic Acid-Mediated Suppression of Human CD4+ T Cells: More Than Mere Guanine Nucleotide Deprivation. Am. J. Transplant., 2011, 11, 439-449. otwiera się w nowej karcie
  21. von Vietinghoff, S.; Ouyang, H.; Ley, K.; Mycophenolic acid suppresses granulopoiesis inhibition of interleukin-17 production. Kidney International, 2010, 78, 79-88. otwiera się w nowej karcie
  22. Cholewinski, G.; Malachowska-Ugarte M.; Dzierzbicka K. The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity. 2010, 17, 1926-1941. otwiera się w nowej karcie
  23. Brookes, P. A.; Cordes, J.; White, J. P. A.; Barrett, A. G. M.; Total synthesis of mycophenolic acid by a palladium-catalyzed decarboxylative allylation and biomimetic aromatization sequence. Eur. J. Org. Chem., 2013, 32, 7313-7319. otwiera się w nowej karcie
  24. Chen, Z.; Zheng, Z.; Huang, H.; Song, Y.; Zhang, X.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, C.; Ju, J. Penicacids A-C, three new mycophenolic acid derivatives and immunosuppressive activities from the marine-derived fungus Penicillium sp. SOF07. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 3332-3335. otwiera się w nowej karcie
  25. Qiong-Ying, F.; Xia, Y.; Zheng-Hui, L.; Yan, L.; Ji-Kai, L.; Tao, F.; Bao-Hua, Z.; Mycophenolic acid derivatives from cultures of the mushroom Laetiporus sulphureu. Chin. J. Nat. Med., 2014, 12, 685-688
  26. Malachowska-Ugarte, M.; Cholewiński, G.; Dzierzbicka, K..; Trzonkowski, P. Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2012, 54, 197-201. otwiera się w nowej karcie
  27. Cholewiński, G.; Iwaszkiewicz-Grześ, Dorota.; Trzonkowski, P.; Dzierzbicka, K. Synthesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic aci and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2015, DOI:10.3109/14756366.2015.1077821. otwiera się w nowej karcie
  28. Mitsuhashi, S.; Takenaka, J.; Iwamori, K.; Nakajima, N.; Ubukata, M.; Structure-activity relationships for inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase and differentiation induction of K562 cells among the mycophenolic acid derivatives. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 8106-8111 otwiera się w nowej karcie
  29. Felczak, K.; Vince, R.; Pankiewicz, K.W. NAD-based inhibitors with anticancer potential. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 332- 336. otwiera się w nowej karcie
  30. Pankiewicz, K.W.; Lesiak-Watanabe, K.B.; Watanabe, K.A.; Patterson, S.E.; Jayaram, H.N.; Yalowitz, J.A.; Miller, M.D.; Seidman, M.; Majumdar, A.; Prehna, G.; Goldstein, B.M. Novel mycophenolic adeninę bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia. J. Med. Chem., 2002, 45, 703-712. otwiera się w nowej karcie
  31. Felczak, K.; Chen, L.; Wilson, D.; Williams, J.; Vince, R.; Petrelli, R.; Jayaram, H.N.; Kusumanchi, P.; Kumar, M.; Pankiewicz, K.W. Cofactor-type inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase via modular approach: targeting the pyrophosphate binding sub- domain. Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 1594-1605. otwiera się w nowej karcie
  32. Felczak, K.; Pankiewicz, K.W. Rehab of NAD(P)-Dependent Enzymes with NAD(P)-Based Inhibitors. Curr. Med. Chem., 2011, 18, 1891-1908. otwiera się w nowej karcie
  33. Pankiewicz, K.W.; Felczak, K. From ribavirin to NAD analogues and back to ribavirin in search for anticancer agents. Heterocycl. Commun., 2015, 21, 249-257. otwiera się w nowej karcie
  34. Pankiewicz, K.W.; Petrelli, L.; Singh, R.; Felczak, K. Nicotinamide Adenine Dinucleotide Based Therapeutics, Update. Curr. Med. Chem., 2015, 22, 3991-4028. otwiera się w nowej karcie
  35. Chen, L., Wilson, D.J.; Labello, N.P.; Jayaram, H.H.; Pankiewicz, K.W.; Mycophenolic acid analogs with a modified metabolic profile. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9340-9345. otwiera się w nowej karcie
  36. Wu, H.; Pagadala, J.; Yates, C. R.; Miller, D.; Mahato, R. I. Synthesis and characterization of an anti-apoptotic immunosuppressive compound for improving the outcome of islet transplantation. Bioconjugate Chem., 2013, 24, 2036-2044. otwiera się w nowej karcie
  37. Peng, Y.; Dong Y.; Mahato R.I. Synthesis and Characterization of a Novel Mycophenolic Acid−Quinic Acid Conjugate Serving as Immunosuppressant with Decreased Toxicity. Mol. Pharmaceutics., 2015, 12, 4445−4453. otwiera się w nowej karcie
  38. Sunohara, K.; Mitsuhashi, S.; Shigetomi, K.; Nakata, M. Discovery of N-(2,3,5-triazoyl)mycophenolic amide and mycophenolic epoxyketone as novel inhibitors of human IMPDH. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 5140-5144. otwiera się w nowej karcie
  39. Chen, L.; Wilson, D.; Jayaram, H.N.; Pankiewicz, K.W. Dual inhibitors of IMP-dehydrogenase and histone deacetylases for cancer treatment. J. Med. Chem., 2007, 50, 6685-6691. otwiera się w nowej karcie
  40. Wang, X.; Lin, Y.; Zeng, Y.; Sun, X.; Gong, T.; Zhang, Z.; Effects of mycophenolic acid-glucosamine conjugates on the base of kidney targeted drug delivery. Inter. J. Pharma., 2013, 456, 223-234. otwiera się w nowej karcie
  41. Yang, N.; Wang, Q.; Wang, W.; Wang, J.; Li, F.; Tan, S.; Cheng, M. The synthesis and in vitro immunosuppressive evaluation of novel isobenzofuran derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 53-56. otwiera się w nowej karcie
  42. Guazelli, L.; D'Andrea, F.; Giorgelli, F.; Catelani, G.; Panattoni, A.; Luvisi, A. Synthesis of PAMAM Dendrimers Loaded with Mycophenolic Acid to Be Studied as New Potential Immunosuppressants. J. Chem., 2015, http://dx.doi.org/10.1155/ 2015/263072. otwiera się w nowej karcie
  43. Callen, J.P.; Goldsmith, L.A.; Katz, S.I.; Gilchrest, B.A.; Paller, A.S.; Leffell, D.J.; Wolff, K. Immunosuppressive and immunomodulatory drugs, Fitzpatrick's Dermatology in General Medicine, 8th ed.; McGraw-Hill, 2012, 223, 2807-2808.
  44. Nguyen, V.H.; Zeiser, R.; Negrin, R.S. Role of naturally arising regulatory T cells in hematopoietic cell transplantation, Biol. Blood Marrow Transplant., 2006, 12, 995-1009. otwiera się w nowej karcie
  45. Hackstein, H.; Thomson, A.G. Dendritic cells: emerging pharmacological targets of immunosuppressive drugs, Nat. Rev. Immunol., 2004, 4, 24-34. otwiera się w nowej karcie
  46. Jung, K. E.; Lee, Y. J.; Ryu, Y.H.; Kim, J. E.; Kim, H. S.; Kim, B. J.; Kang, H.; Park, Y. M.; Effects of topically applied rapamycin and mycophenolic acid od TNCB-induced atopic dermatitis-like lesions in NC/Nga mice. Inter. Immunopharm., 2015, 26, 432-438. otwiera się w nowej karcie
  47. Cheng, K-W.; Cheng, S-Ch.; Chen, W-Y; otwiera się w nowej karcie
  48. Lin, M-H.; Chuang, S-J.; Cheng, I-H.; Sun, Ch-Y.; Chou, Ch-Y.; Thiopurine analogs and mycophenolic acid synergistically inhibit the papain-like protease of Middle East respiratory syndrome coronavirus. Antiviral Research., 2015, 115, 9-16.
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 139 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi