Wyszukiwarka
Katedra Chemii Nieorganicznej
Publikacje
Filtry
wszystkich: 33
Katalog Publikacji
Rok 2022
-
Activation of the C=P bond in phosphanylphosphaalkenes C=P–P bond system) in the reaction with nucleophilic reagents: MeLi, nBuLi and tBuLi
PublikacjaThree reactions of phosphanylphosphaalkene (1) with nucleophiles were performed to activate the diphosphorus monomer. We observed similar results in the reactions with MeLi and nBuLi, in which the P–P bond is cleavaged and triphosphorus systems [P(Me)2–CH(biph)–CH(biph)–P–(PtBu 2)]- (1a'') and [P(nBu)2–CH(biph)–CH(biph)–P–(PtBu 2)]- (1b''), respectively, are formed depending on the nucleophilic reagent (biph ¼ biphenyl). In the...
Rok 2021
-
Two complementary approaches for the synthesis and isolation of stable phosphanylphosphaalkenes
PublikacjaPhospha-Wittig (phosphanylphosphinidene titanium(IV) complex) and phospha-Peterson (lithiated diphosphane) reactions were used to obtain phosphanylphosphaalkenes with the general formula XYC=P-PtBu2 (X = alkyl, aryl group or H; Y = alkyl or aryl group). Therefore, two series of reactions with different ketones and aldehydes were performed. An examination revealed that the two methods are complementary. For smaller carbonyl compounds,...
Rok 2018
-
Projektowanie, synteza oraz badanie aktywności biologicznej amidosiarczanowych inhibitorów sulfatazy steroidowej zawierających w swojej konstytucji ugrupowania fosforowe lub wiązania C-F
PublikacjaWedług Światowej Organizacji Zdrowia (WHO) estrogeny są jednymi z głównych czynników stymulujących wzrost nowotworów hormonozależnych. Dlatego też, projektowanie oraz synteza nowych, skuteczniejszych środków wpływających na biosyntezę estrogenów stanowi ogromne wyzwanie dla współczesnej medycyny. W ostatnich latach liczne ośrodki naukowe na całym świecie prowadzą intensywne badania związane z poszukiwaniem nowych, skutecznych inhibitorów...
-
Selected Methods for the Chemical Phosphorylation and Thiophosphorylation of Phenols
PublikacjaThis Focus Review gathers together a selection of methods for the chemical phosphorylation of phenols that employ three‐ and four‐coordinate phosphorus compounds. Phosphorylated scaffolds can exhibit enhanced properties compared to their non‐phosphorylated analogues, such as increased biological activity and increased/decreased solubility; as such, phosphorus compounds have gained more and more interest in organic and medicinal...
Rok 2017
-
Geometry optimization of steroid sulfatase inhibitors - the influence on the free binding energy with STS
PublikacjaIn the paper we review the application of two techniques (molecular mechanics and quantum mechanics) to study the influence of geometry optimization of the steroid sulfatase inhibitors on the values of descriptors coded their chemical structure and their free binding energy with the STS protein. We selected 22 STS-inhibitors and compared their structures optimized with MM+, PM7 and DFT B3LYP/6–31++G* approaches considering separately...
-
Synthesis and biological evaluation of fluorinated N-benzoyl and N-phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
PublikacjaIn the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding modes of the synthesized inhibitors...
-
Synthesis and biological evaluation of N-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
PublikacjaSteroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promotes the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs as potential STS inhibitors...
Rok 2016
-
Phosphoroorganic Metal Complexes in Therapeutics
PublikacjaThe present mini-review highlights recent developments on antitumor activity of metal-based therapeutics which have been a subject of researches for the last few decades. In 1965, Rosenberg found that during an electrolysis on platinum electrodes a complex of Pt is generated which inhibited to a great extent a binary fission in Escherichia coli bacteria. This discovery started a new chapter in medicinal chemistry and the interesting...
-
Selected organophosphorus compounds with biological activity. Applications in medicine
PublikacjaThe purpose of this article is to provide an overview of the latest applications of organophosphorus compounds (OPs) that exhibit biological activity. A large family of OPs have become popular in recent years. The practical application of OPs in modern medicine has been attributed to their unique properties. In this article, the methods used to select these compounds will be emphasized. This paper will first outline the findings...
-
Synthesis and biological evaluation of fluorinated 3-phenylcoumarin-7-O-sulfamate derivatives as steroid sulfatase inhibitors
PublikacjaIn the present work, we report the initial results of our study on a series of 3-phenylcoumarin sulfamate-based compounds containing C-F bonds as a novel inhibitors of steroid sulfatase (STS). The new compounds are potent STS inhibitors, possessing more than 10 times higher inhibitory potency than coumarin-7-O-sulfamate. In the course of our investigation, compounds 2b and 2c demonstrated the highest inhibitory effect in the enzymatic...
-
Synthesis and steroid sulfatase inhibitory activities of N-phosphorylated 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamates
PublikacjaIn the present work, we report convenient methods for the synthesis and biological evaluation of N-phosphorylated derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate as potential steroid sulfatase (STS) inhibitors. Their binding modes were modeled using docking techniques. The inhibitory effects of the synthesized compounds were tested on STS isolated from human placenta. All of the newly synthesised coumarin derivatives were...
Rok 2015
-
Phosphate and Thiophosphate Biphenyl Analogs as Steroid Sulfatase Inhibitors
PublikacjaIn the present work, we report convenient methods for the synthesis and biological evaluation of phosphate and thiophosphate biphenyl derivatives exhibiting steroid sulfatase (STS) activity. The described synthesis is based on straightforward preparation of biphenyl-4-ol and 40-hydroxybiphenyl- 4-carboxylic acid ethyl ester modified with various phosphate or thiophosphate moieties. The inhibitory effects of these compounds were...
-
Steroid Sulfatase Inhibitors Based on Phosphate and Thiophosphate Flavone Analogs
PublikacjaA series of phosphate and thiophosphate flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated in vitro for inhibition of steroid sulfatase (STS) activity. The described synthesis includes the straightforward preparation of 7-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 3a, 2-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one 3b, 7-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 3c, 7-hydroxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 3d modified...
-
Synthesis and biological evaluation of thiophosphate tricyclic coumarin derivatives as steroid sulfatase inhibitors
PublikacjaSteroid sulfatase (STS) enzyme inhibition is an important approach to the management of hormone-dependent breast cancer. In this paper, we report convenient methods for the synthesis and biological evaluation of thiophosphate tricyclic coumarin analogs exhibiting STS activity. The described methods are based on the straightforward preparation of 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-2-one, 3-hydroxy- 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one,...
-
Synthesis and steroid sulfatase inhibitory activities of N-alkanoyl tyramine phosphates and thiophosphates
PublikacjaA series of phosphate and thiophosphate analogs based on the frameworks of N-alkanoyl tyramines have been synthesized and biologically evaluated. Their binding modes have been modeled using docking techniques. The inhibitory effects of the synthesized compounds were tested on STS isolated from the human placenta as well as the MCF-7, MDA-MB-231 and SkBr3 cancer cell lines. Most of the new STS inhibitors possessed potent activity...
-
Synthesis of bicoumarin thiophosphate derivatives as steroid sulfatase inhibitors
PublikacjaBased on the frameworks of 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one, 3-hydroxy- 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one and 3-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c] chromen-6-one, a series of bicoumarin thiophosphate analogs have been synthesized and biologically evaluated. Additionally, their binding modes have been modeled using docking techniques. The inhibitory properties of the synthesized compounds...
Rok 2014
-
Phosphate tricyclic coumarin analogs as steroid sulfatase inhibitors: synthesis and biological activity.
PublikacjaIn the present work, we report convenient methods for the synthesis and biological evaluation of phosphate tricyclic coumarin derivatives as potential steroid sulfatase inhibitors. The described synthesis includes the straightforward preparation of 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one, 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one and 3-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]chromen-6-one modified...
Rok 2012
-
Boron Difluoride Complexes of Carbamoyl Meldrum's Acids
Publikacja5-[Hydroxy(aryl/alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones react with BF3•Et2O in mild conditions leading to the formation of boron difluoride complexes of carbamoyl Meldrum's acids. The X-ray structure has been obtained for one representative complex. The obtained new compounds are fairly stable at standard ambient conditions and easily isolable.
Rok 2008
-
Conformational analysis of N-isopropylbenzohydroxamic acids:Crystal structure, DFT and NMR studies
PublikacjaCelem pracy było znalezienie różnic strukturalnych dwóch wybranych kwasów N-izopropylobenzhydroksamowych, które rzutują na ich zaobserwowaną wcześniej zróżnicowaną reaktywność wobec odczynników elektrofilowych i porównanie ich budowy z budową znanych kwasów N-metylobenzhydroksamowych. Na podstawie analizy rentgenostrukturalnej monokryształu, obliczeń kwantowo-mechanicznych metodami ab initio oraz DFT w fazie gazowej oraz wyników...
-
On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways
PublikacjaReaktywność disulfanów bisfosforotiowych jest mało poznana. Wiadomo, że wykazują one aktywność pestycydową związaną z inhibicją acetylocholinesterazy. Z kolei, kwasy hydroksamowe stosuje się jako efektywne środki do detoksykacji trucizn fosforoorganicznych. Zbadano reakcje soli kwasów benzohydroksamowych z elektrofilowymi disulfanami bisfosfonotiowymi. Badania prowadzono z użyciem disulfanów bisfosforo-, bisfosfono- i bisfosfinotiowych....
Rok 2005
-
(3,5-Dimethylpyridine)bis(tri-tert-butoxysilanethiolato)zinc(II)
PublikacjaMetodą rentgenowskiej analizy strukturalnej oznaczono strukturę kompleksu 3,5-dimetylopirydyny z Bis(tri-tert-butoksysilanotiolanem)cynku. Atom cynku wykazuje koordynację zniekształconej bipiramidy trygonalnej. Sieć krystaliczna jest stabilizwana tylko poprzez oddziaływania van der Waalsa.
-
Catena-Poly[[(tetrahydrofuran-κO)lithium(I)]-μ-1,1,3,3-tetraphenyl-triphosphane-κ^2P1^,P3^:κP2^]
PublikacjaTytułowy związek [Li(C24H20P3)(C4H8O)]n, został otrzymany w reakcji chlorku bis(trifenylofosfan)platyny(II) z 1,1-difenylo-2-(trimetylosililo)-2-litiadifosfanem, (C6H5)2P-P(SiMe3)Li*3C4H8O. Związek ten powstaje w późniejszym stadium reakcji. Jest to pierwszy polimer koordynacyjny wśród znanych soli litowych trifosfanów.
-
(μ-Tri-tert-butoxysilanethiolato)bis[(tetrahydrofuran)lithium(I)] and catena-poly[[bis(μ-tri-tert-butoxysilanethiolato)dilithium(I)]-μ-dimethoxyethane]: solvent coordination as the structure-forming factor.
PublikacjaOpisano syntezę oraz wyznaczono strukturę molekularną i krystaliczną dwóch solwatowanych tri-tert-butoksysilanotiolanów litu. W przypadku użycia tetrahydrofuranu obserwuje się tworzenie struktury, zawierającej izolowane dimery. Zastosowanie dimetoksyetanu powoduje utworzenie struktury łańcuchowej, którą można uznać za przykład polimeru koordynacyjnego.
Rok 2004
-
A new synthetic entry to phosphinophosphinidene complexes. Synthesis and structural characterisation of the first side-on bonded and the first terminally bonded phosphinophosphinidene zirconium complexes[mu-(1,2:2-eta-tBu2PLP){Zr(Cl)Cp2}2] and [{Zr(PPhMe2)Cp2}(eta^1^-P-P-tBu2)].
PublikacjaPodano nową metodę syntezy kompleksów fosfinofosfinidenowych polegającą na reakcji dichlorku cyrkonocenu z solą litową difosfanu t-Bu2P-P(SiMe3)Li. Otrzymano pierwsze kompleksy fosfanofosfinidenowe cyrkonu z ligandem związanym w sposób boczny i ligandem związanym terminalnie.
-
Formation, crystal and molecular structures of heteroleptic zinc(II) tri-tert-butoxysilanethiolates with ZnNO2S2 and ZnN2S2 coordination pattern.
PublikacjaZsyntetyzowano pięć tri-tert-butoksysilanotiolanów cynku zawierających jako dodatkowe ligandy heterocykliczne, zasady azotowe. Wzór ogólny tych kompleksów to Zn(SSi(OBut)3)2L, gdzie L=alfa-pikolina, 2,4-lutydyna, N-metyloimidazol lub Zn(SSiOBut)3)2L2, gdzie L=N-metyloimidazol lub pirydyna. Określono strukturę krystaliczną otrzymanych związków oraz zmierzono widma IR i NMR.
-
New class of quaternary ammonium salts, derivatives of methyl D-glucopyranosides.
PublikacjaReakcja zasad azotowych z 6-O-p-tozylo-alfa-D-glukopiranozydem metylu lub 6-O-tozylo-beta-D-glukopiranozydem metylu (prowadzona w skali mikro) dając odpowiednie sole amoniowe. Jako zasady azotowe użyto pirydyny, 2-metylopirydyny i trimetyloaminy. Produkty zostały przebadane przy użyciu spektroskopii 1H, 13C NMR, spektroskopii mas oraz analizy elementarnej a budowa jednego z nich została dodatkowo potwierdzona za pomocą rentgenowskiej...
-
Synthesis and structure of selected quaternary N-(1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D,L-ribitol-5-yl)ammonium salts.
PublikacjaOpracowano metody otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych, pochodnych rybitolu, zawierających reszty: pirydyny, 2-metylopirydyny, 3-karbamoilopirydyny, 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny, chinoliny oraz dwóch amin alifatycznych trimetyloaminy i trietyloaminy. Związki te powstają w reakcji 1,4-anhydro-2,3-O-izopropylideno-5-O-tozylo-D,L-rybitolu z odpowiednimi zasadami azotowymi.
-
Trialkoksysilanotiolany amoniowe. Anion silanotiolanowy jako akceptor w wiązaniu wodorowym N-H..S.**2004, 161 s. 74 rys. 48 tab. bibliogr. 148 poz. maszyn. Rozprawa doktorska /24.03.2004/Wydz. Chemiczny PG Promotor: dr hab. inż. Barbara Becker
Publikacja.
Rok 2003
-
4- (Tri-tert-butoxysilylthiomercurio)benzoic acid. Acta Cryst. Sect. E Struct. Rep. [online]**2003 vol. 59 s. m125-m127, 2 rys. 2 tab. bibliogr. 12 poz. Kwas 4-(tri-tert-butoksysililotiortęcio)benzoesowy.
PublikacjaTytułowy związek otrzymano poprzez reakcję kwasu 4-hydroksyrtęciobenzoesowe-go z tri-tert-butoksysilanotiolem. Przy użyciu rentgenowskiej analizy struk-turalnej monokryształów wyznaczono strukturę cząsteczkową i krystaliczną te-go związku.
-
Dicyclohexylammonium benzenethiolate. Acta Cryst. Sect. E Struct. Rep. [on-line]**2003 vol. 59 s. o765-o766, 2 rys. 2 tab. bibliogr. 11 poz. tiofenolan dicykloheksyloamoniowy.
PublikacjaZwiązek o wzorze C12H24N+ x C6H5S- został otrzymany poprzez reakcję tiofeno-lu z dicykloheksyloaminą. Oba fragmenty jonowe powiązane są w długie łańcu-chy poprzez wiązania N-H...S. Strukturę cząsteczkową i krystaliczną wyzna-czono posługując się rentgenowską analizą strukturalną.
-
Tri-tert-butoksysilanotiolany kobaltu.**2003, 109 s. 43 rys. 12 tab. bib-liogr. 123 poz. maszyn. Rozprawa doktorska /05.03.2003/ Wydz. Chem. Promotor: dr hab. inż. B. Becker.
Publikacja.
Rok 2002
-
Diaquadihydroxohexakis(tri-tert-butoxysilanethiolato)octalithium(I)-toluene(1/2). Acta Cryst. Sect. E Struct. Rep. [online]**2002 vol. 58 s. m569-m570 1 rys. 1 tab. bibliogr. 9 poz. Diakwadihydroksoheksakis (tri - tert-butoksysilanotiolano)oktalit(I)-toluen (1/2).
PublikacjaPraca zawiera opis syntezy i struktury krystalicznej oraz cząsteczkowej ty-tułowego związku. Prezentowana struktura zawiera cząsteczki będące formalnieadduktem o wzorze Li8(SR)6(OH)2(H2O)2 (R=(tBuO)3Si) oraz cząsteczki toluenu.Strukturę wyznaczono stosując rentgenowską analizę strukturalną monokryszta-łu.
-
Lithium tetrakis(tri-tert-butoxysilanethiolato)gallate(III). Acta Cryst.Sect. E Struct. Rep. [online]**2002 vol. 58 s. m728-m729, 1 rys. 1 tab. bibliogr. 13 poz. Tetrakis(tri-tert-butoksysilanotiolano)gallan(III) litu.
PublikacjaPraca opisuje syntezę oraz strukturę krystaliczną i cząsteczkową tetrakis(tri-tert-butoksysilanotiolano)gallanu(III) litu. Kation litu jest koordynowany wewnątrz cząsteczki przez dwa atomy tlenu z dwóch grup tert-butoksylo-wych. Strukturę wyznaczono stosując rentgenowską analizę strukturalną mono-kryształu.