Publikacje
Filtry
wszystkich: 389
Katalog Publikacji
-
TMSCl Promoted Acylation of Amines with 5-(α-amino- α'-hydroxy)methylene Meldrum's Acids - Elucidation of Mechanism.
PublikacjaRecently we have observed accelerating influence of trimethyl silyl chloride addition on the rate of the reactions of 5-(α-amino- α'-hydroxy)methylene Meldrum's Acids with amines, particularly in the case of highly basic amines. However the nature of the aforementioned process remain unexplained. In proposed communication we wish to report insightful elucidation of this mechanism. The reaction under investigation involves simply...
-
Structure elucidation of carbamoylo-β-lactam diastereoisomers by ROESY and NOESY experiments
PublikacjaRecently we have focused in the problem of preparation of carbamoylo-β-lactams as a result of oxidative cyclization of malonyl enamides. In our experiments we obtain mixture of two main β-lactam products: as a result of subsequent elimination and a second as a product of substitution. All of the produced β-lactams have trans configuration what was confirmed by 1H coupling constants. However id should be stressed that in the case...
-
Easy formation of acyl-Meldrum's acid anhydride
PublikacjaAcyl Meldrum's acid are usually a good source of ketenes upon definite thermal composition. However we treated acyl-Meldrum's acid with the Lewis acid and we observed formation of 5[[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan 5 ylidene)(acyl/arylamino)mathoxy](acyl/arylamino)methylene]-2,2dimethyl-1,3-dioxane-4,6 dione which means acyl-Meldrum's acid anhydride. The chemical properities of acyl-Meldrum's acid anhydride were explored.
-
Simple method for preparation of Dialkyl (2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-phosphonates
PublikacjaAbstract A simple synthesis of dialkyl (2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-phosphonates from thiazoliumsalts and trialkyl phosphites is described. The series of dialkyl (2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-phosphonates with various substituents in positions 3, 4, and 5 of the thiazole ring wereprepared. However, only phosphonates with an aryl on the nitrogen atom were stable enoughfor chromatographic purification, although all the new phosphonates...
-
Peptide modification with thiomalonoamide moiety
PublikacjaAbstract: Meldrum acid derivatives under the thermal decomposition are well known source of ketenes. Recently we investigated chemical properties of thiocarbamolyl meldrum acids. We found that 5-(α-alkylamino- α'-sulfhydryl)methylene Meldrum's acids hated in the presence of amines produce thiomalonamides. We used this reaction to the one pot synthesis of series of short peptides containing thiomalonoamide motif.
-
Synthesis of new antrapyridazone derivatives - a novel group of anticancer agents active on a multidrugresistant(MDR) tumor cell lines
PublikacjaNovel antrapyridazone derivatives were synthesized and biologically evaluated in order tobroaden the data on structure-activity relationship of this class of cytostatics. Recent literaturedata prove that acetamides react better with aryl chlorides. A new approach based onintroduction of other amides form into aromatic ring in Ullmann was tested. This new methodcould give better yields and make purification step more convenient.
-
Synthesis of malonylenamides and thiomalonylenamides
Publikacja5-[Hydroksyl(aryl(amino))methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione is convenient source of ketenes which can be trapped with various nucleophiles like alcohols, thiols and amines. In reaction between in situ generated ketene and enolizable imines we can easily obtain corresponding malonylenamides. This facile method can be used to obtain thiomalonylenamides using 5-[sulfhydrylo(alkyl(amino))methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione...
-
TMSCL as a rate accelerating additive in acylations of amines with 5-(α- amino-α'-hydroxy)methylene meldrum's acids
PublikacjaAspects are presented of the acylation of amines, alcohols and thiols with 5-(α-amino- α'-hydroxy)methylene Meldrum's acids. We placed special emphasis on the acylation reaction of secondary amines with 5-(α-amino- α'-hydroxy)methylene Meldrum's acids, which, due to their basicity, caused problems concerning salt formation with a Meldrum acid derivative. We found that secondary amines, which react at the slowest rate and with a...
-
Reaktywność wybranych siarkowych i selenowych pochodnych kwasu fosforowego
PublikacjaKilka lat temu byliśmy w stanie zademonstrować, nowa reakcję redukcji wiązania N-O pod wpływem anionu kwasu tio oraz seleno fosforowego, biegnącą mechanizmem SET. W toku dalszych naszych prac ustaliliśmy, że kwas ditiofosforowy jest donorem zarówno protonu jak i atomu wodoru, natomiast anion kwasu ditiofosforowego jest doskonałym nukleofugiem oraz donorem pojedynczego elektronu. W kolejnym etapie badań stwierdziliśmy, że zarówno...
-
One-Step Synthesis of b-Lactams with Retro-Amide Side Chain
PublikacjaAbstract: A one pot synthesis for preparation of 1,4-disubstituted-2-oxo-azetidine-3-carboxylic acid amides was developed. 5-(α-N-substituted-amino-α'-hydroxy)methylene Meldrum's acids act as a source of ketenes that react with aldimines in boiling toluene to give b-lactams with retro-amid side chain.
-
Wpływ obecności chlorku trimetylosililu na reakcję syntezy niesymetrycznych malonoamidów
PublikacjaW trakcie badań nad syntezą niesymetrycznych malonoamidów, optymalizowaliśmy metodę zaproponowaną przez Pak1. Związki te otrzymywaliśmy używając jako substratów 5-(α-amino-α'-hydroksy)-metyleno-pochodnych kwasu Meldruma oraz szeregu różnych amin. W trakcie badań okazało się, że przeprowadzenie syntezy jest możliwe, jeśli jako substrat zastosuje się słabą zasadę. Przy użyciu mocniejszych zasad wydajności reakcji były niskie. Postanowiliśmy...
-
Nowa metoda syntezy niesymetrycznych trisulfidów
PublikacjaUgrupowanie trisulfidowe często odpowiada za aktywność biologiczną związków, w którch występuje [1]. Najbardziej znanymi przedstawicielami związków zawierających to ugrupowanie są kalicheamycyna [2] i esperamycyna [3].Wyzwaniem w syntezie organicznej jest niesymetrycznie podstawione ugrupowanie trisulfidowe. Istniejące metody syntezy [4] tego ugrupowania cechują się niską wydajnością oraz znaczną ilością produktów ubocznych.W ramach...
-
Problemy informacji naukowo-technicznej w Polsce : Koncepcja Centralnej Biblioteki Nauk Przyrodniczych i Technicznych = Problems of science and technology information in Poland : A concept of Central Library for Science and Technology
PublikacjaJednym z największych dóbr każdego uniwersytetu i placówki naukowo-badawczej jest biblioteka naukowa. Obecna sytuacja bibliotek naukowych w naszym kraju jest trudna. Lawinowemu wzrostowi liczby publikacji towarzyszy znaczny wzrost cen wszystkich wydawnictw. Rozwój nauki zależy od dostępu do informacji naukowo-technicznej. W artykule omówiono aktualny model finansowania dostępu polskich naukowców do światowych zasobów elektronicznych...
-
Alkanethiolates of Group 1,2, and 13-15 Metals
PublikacjaThis manuscript is an update to the earlier Science of Synthesis contribution describing methods for the synthesis of alkanethiolates of group 1, 2, and 13-15 metals. Alkanethiolates can be converted into S-alkyl thiocarboxylic acid esters, 1-thioglycosides, S-alkyl thiosulfinates, tetrahydro-1,4-thiazine-3-ones, sulfides, disulfides, sulfonium salts, dithioacetals and dithioketals, etc. These transformations are accomplished by...
-
Applications of Alkanethiols in Organic Synthesis
PublikacjaThis manuscript is an update to the earlier Science of Synthesis contribution describing methods for the synthesis of alkanethiols. Thiols can be converted into sulfonic, sulfinic, sulfenic acid and their derivatives, sulfides, disulfides, polysulfides, sulfonium salts, and thiiranes, etc. These transformations are accomplished by nucleophilic displacement or addition, oxidation, condensation, or coupling reactions involving thiol...
-
A new and convenient method for the preparation of functionalized phosphorothioates
PublikacjaA new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite was developed.
-
Otrzymywanie i reaktywność selenofosforanów acylu
Publikacja.
-
Pomiędzy chemią, plastyką i muzyką
PublikacjaPrzedstawiono korelację teorii mezomerii oraz teorii nieoznaczoności z obrazami Salvadora Dali.
-
Inhibitory mikrotubul w terapii przeciwnowotworowej = Inhibitors of microtubule in cancer therapy
PublikacjaW artykule opisano inhibitory mikrotubul, różnorodne związki chemiczne, znajdujące się w zaawansowanych przedklinicznych i wstępnych badaniach klinicznych. Pośród nich na uwagę zasługują półsyntetyczne analogi taksolu, substancje pochodzenia naturalnego, takie jak: epotilony, kombretastatyny, kolchinoidy, dolastatyny oraz syntetyczne związki o niskim ciężarze czasteczkowym: heterokombretastatyny, sulfonamidy, fenostatyny, pochodne...
-
Peptydowe koniugaty antrachinonów i ich aktywność biologiczna = Peptidyl anthraquinone conjugates and its biological activity
PublikacjaW artykule opisano syntezę i aktywność biologiczną peptydowych koniugatów antrachinonów. Koniugaty takie są nie tylko potencjalnymi chemoterapeutykami, ale także odgrywają rolę barwnych ligandów w metodach oczyszczania białek, technikach histochemicznych i badaniu helikalnej struktury DNA z zastosowaniem spektroskopii UV i UV-Vis.
-
Synthesis of anthraquinone-tuftsin analogues as potential topoisomerase inhibitors
PublikacjaZaprezentowano syntezę nowych analogów antrachinonów z pochodnymi tuftsyny i retro-tuftsyny oraz wstępne badania biologiczne (aktywność cytotoksyczną na wybranych liniach nowotworowych oraz zdolność hamowania topoizomerazy I).
-
Synthesis of conjugates of Combretastatin A-4 with tuftsin derivatives as potential anticancer agents
PublikacjaZaprezentowano syntezę nowych koniugatów Combretastatyny A-4 z pochodnymi tuftsyny i retro-tuftsyny, jako potencjalnych związków przeciwnowotworowych.
-
Chemical reactivity and antimicrobial activity of N-substituted maleimides
PublikacjaZsyntezowano kilkanaście N-podstawionych maleimidów, zawierających w swojej strukturze podstawniki o różnej wielkości i polarności.Maleimidy o charakterze obojętnym wykazywały silny efekt przeciwgrzybowy; ich aktywność przeciwbakteryjna była zróżnicowana. Niską aktywność przeciwbakteryjną, ale wysoką aktywność cytostatyczną stwierdzono dla maleimidów o charakterze zasadowym. Reaktywność chemiczna i lipofilowość miały wpływ na aktywność...
-
Helicity Discrimination in Diaryl Dichalcogenides Generateded by Inclusion Complexation with Chiral Hosts
PublikacjaNiektóre z molekuł pozbawione centrum stereogenicznego mogą przyjmować chiralną konformację na skutek wewnętrznej rotacji wzdłuż odpowiedniego wiązania. Do grupy tej należą badane przez nas diarylodichalogenki; diarylodisiarczki, diarylodiselenki i diaryloditellurki. Niska bariera rotacji wokół wiązania chalogen-chalogen skutkuje szybką racemizacją molekuł tych związków w roztworze i uniemożliwia badanie czynności optycznej. Wykazaliśmy,...
-
Unusual behavior of secondary amine group as a leaving group
PublikacjaIn our recent project we focused on reactivity of2,2-dimethyl-4,6-dioxane-1,3-dione carbamoilo- and thiocarbamoylo- derivatives as a ketenesource. Meldrum`s acid derivatives after thermal decomposition gives substituted keteneswith stoichiometric yield, that can be trapped with various spectrum of nucleophiles likealcohols, thiols, amine, imines etc. In case of5-[3-(dimethylamino)-sulfanyl-propyliden]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione...
-
Does the chemical modification of Nystatin A1 affect the drug's ability to overcome the multidrug resistance of fungi?
PublikacjaAlthough the contemporary medicine keeps moving forward, disseminated infections caused by fungal pathogens are an emerging challenge. The dramatic rise of fungal diseases, especially the most life-threatening systemic mycoses is associated with a permanently growing number of immunodeficient patients. Undoubted difficulties in the treatment of fungal infections are caused by lack of highly effective and selective antifungal drugs,...
-
Chemical and biological stability of polyene macrolides
PublikacjaThe polyene macrolide antibiotics have been used in an-tifungal therapy since first o f them were discovered in 1950's. Up to now, four polyene macrolides are being used in medical practice, namely amphotericin B, nystatin, candi-cidin and pimaricin.The antifungal activity and mode of ac-tion of polyene macrolides is determined by their structure, chemical and physical properties.The main fragment of polyene...
-
Pilicides effectively hinder chaperone-usher interactions in all Gram-negative bacteria
PublikacjaThe chaperone-usher pathway of adhesive structures biogenesis is highly conserved in all Gram-negative bacteria. Pili are polymers of thousands protein subunits that possess conserved immunoglobuline-like structure denoted by lack of the seventh G strand. The effect of this structural defect is a hydrophobic acceptor cleft. The folding of protein subunits is strictly dependent on the action of specific periplasmic chaperone protein...
-
Convenient synthesis of 3-phosphono-β-lactams through the cyclization ofN-alkenyl-phosphonoacetamides
PublikacjaOxidative cyclization through the treatment by the transition metals is convenientsynthetic tool with a great number of applications. In the most cases the result is the formationof C-C bond between generated radical and unsaturated part of the same or another molecule.As it was presented by Trogolo it is also suitable way to obtain 4-membered heterocyclicβ-lactamic ring[1]. In this communicate we want to present new application...
-
Fire-Retardant Flexible Foamed Polyurethane (PU)-Based Composites: Armed and Charmed Ground Tire Rubber (GTR) Particles
PublikacjaInadequate fire resistance of polymers raises questions about their advanced applications. Flexible polyurethane (PU) foams have myriad applications but inherently suffer from very high flammability. Because of the dependency of the ultimate properties (mechanical and damping performance) of PU foams on their cellular structure, reinforcement of PU with additives brings about further concerns. Though they are highly flammable and...
-
A palatal prosthesis from archaeological research in the St Francis of Assisi church in Cracow (Poland)
PublikacjaThe hard palate is a septum that not only prevents food from entering between the oral and nasal cavity, but also plays an important role during breathing or speech. The presence of cavities within it negatively affects the comfort of life of people with this type of impairment. Hence, in the literature one can find examples of the use of hard palate prostheses to restore the separation between the nasal and oral cavity. During...
-
Surprising Radiolytic Stability of 8‑Thiomethyladenine in an Aqueous Solution
Publikacja8-Thiomethyladenine (ASCH3), a potentially radiosensitizing modified nucleobase, has been synthesized in a reaction between 8-thioadenine and methyl iodide. Despite favorable dissociative electron attachment (DEA) characteristics, the radiolysis of an aqueous solution of ASCH3 with a dose of X-ray amounting to as much as 300 Gy leads to no effects. Nevertheless, crossed electron-molecule beam experiments in the gas phase on ASCH3...
-
Convenient and efficient N-methylation of secondary amines under solvent-free ball milling conditions
PublikacjaIn the present work, we report the development of a rapid, efcient, and solvent-free procedure for the N-methylation of secondary amines under mechanochemical conditions. After optimization of the milling parameters, a vibrational ball mill was used to synthesize 26 tertiary N-methylated amine derivatives in a short time of 20 min (30 Hz frequency) and high yields ranging from 78 to 95%. An exception was compounds having a hydroxyl...
-
Bioactive and biodegradable cotton fabrics produced via synergic effect of plant extracts and essential oils in chitosan coating system
PublikacjaFunctional antibacterial textile materials are in great demand in the medical sector. In this paper, we propose a facile, eco-friendly approach to the design of antibacterial biodegradable cotton fabrics. Cotton fiber fabrics were enhanced with a chitosan coating loaded with plant extracts and essential oils. We employed Fourier-transform infrared (FTIR) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), UV–Vis spectrophotometry, optical...
-
Meldrum’s acid assisted formation of tetrahydroquinolin‑2‑one derivatives a short synthetic pathway to the biologically useful scaffold
PublikacjaA new method for the preparation of tetrahydroquinolin-2-one derivatives is presented. This approach involves a two-step reaction between enaminones and acylating agents, immediately followed by electrophilic cyclization, all within a single synthesis procedure, eliminating the need to isolate intermediates. The entire process is facilitated by the use of acyl Meldrum’s acids which not only shortens the preparation time of the...
-
Synteza małocząsteczkowych pochodnych 2-pirydonu wykazujących właściwości przeciwnowotworowe oraz przeciwbakteryjne
PublikacjaTematyka i cel badawczy niniejszej rozprawy doktorskiej dotyczy syntezy chemicznej związków heterocyklicznych z grupy 2-pirydonu wykazujących potencjał przeciwbakteryjny oraz przeciwnowotworowy. W części teoretycznej podjęto tematykę znanych fluorochinolonów oraz chinolonów wykazujących aktywność przeciwnowotworową. Dodatkowo przedstawiono nowe metody syntezy chinolonów niewymagające stosowania katalizatorów metali przejściowych...
-
Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselectivethioacylating agents
PublikacjaŁatwo dostępne ditiofosforany acylu izomeryzują do monotiofosforanów O- iS-tioacylu. Reakcja jest odwracalna, więc ogrzewanie ditiofosforanów acylu prowadzi zazwyczaj do powstania mieszaniny izomerycznych bezwodników, która nie może być wykorzystana do wydajnego tioacylowania. Jednak działaniem kwasu ditiofosforowego na mieszaninę izomerycznych bezwodników można wydajnie otrzymać ditiofosforany tioacylu. Związki te to doskonałe...
-
New reaction of dithiophosphoric acids with O-thioacylhydroxylamines. Nucleophilic substitution or single electron transfer process?
PublikacjaUdowodniono, że dipodstawione lub sterycznie przeszkodzone hydroksyloaminy reagują z przestrzennie rozbudowanymi S-tioacyloditiofosforanami dając odpowiednie O-tioacylohydroksyloaminy. Dalsza reakcja O-tioacylohydroksyloaminy z kwasem ditiofosforowym prowadzi do powstania disiarczku acylowo tiofosfo-rylowego oraz soli amoniowej kwasu ditiofosforowego. Wpływ pułapek rodnikowych na wydajność tej reakcji świadczy dobitnie, że w procesie...
-
Diastereoselective formation of glucoluril dimers: isomerization mechanismand implications for cucurbit[n]uril synthesis
PublikacjaZaprezentowano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących ściśle sprecyzowane dimeryczne struktury w roztworze wodnym. Opisano diastereoselektywną syntezę pochodnych o strukturze amfifilowej. Przedstawiono mechanizm reakcji oraz struktury krystalograficzne wybranych związków.
-
S-thioacyldithiophosphates in the synthesis of thiohydroxamic acids and O-thioacylhydroxylamines
PublikacjaDitiofosforany tioacylu to trwałe, łatwo osiągalne z kwasów karboksylowych środki tioacylujące. Z powodu ich niskiej reaktywności wobec nukleofili tlenowych i wysokiej wobec nukleofili azotowych znalazły zastosowanie w syntezie kwasów tiohydroksamowych bezpośrednio z hydroksyloamin z niechronioną grupą hydroksylową. W przypadku dużej zawady przestrzennej można otrzymać O-tioacylohydroksyloaminy.
-
Enantiomeric self-recognition of a facial amphiphile triggered by [{Pd(ONO2)(en)}2]
PublikacjaOpisano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących dimeryczne struktury w roztworze wodnym prowadzące do samorozpoznania enancjomerycznego. Struktury te uzyskano dzięki koordynacji do [{Pd(ONO2)(en)}2].
-
Batracylina (BAT) - potencjalny lek przeciwnowotworowy. Batracylin (BAT) - potential of anticancer drug
PublikacjaOpisano działanie potencjalnego leku przeciwnowotworowego - batracyliny(BAT). Batracylina została wyselekcjonowana przez National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) w 1978 roku jako efekt programu poszukiwań nowych leków chemioterapii.Związek ten w badaniach in vivo u myszy okazał się bardzo aktywny przeciw nowotworowi okrężnicy 38 (colon 38), trudnemu do wyleczenia przez znane leki przeciwnowotworowe. Okazała się ona skuteczna...
-
Methylene bridged glycoluril dimers: synthetic methods
PublikacjaZaprezentowano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących ściśle sprecyzowane dimeryczne struktury w roztworze wodnym. Opisano diastereoselektywną syntezę pochodnych o strukturze amfifilowej.
-
Supramolecular structures formed by 2-aminopyridine derivatives. Part I. Hydrogenbonding networks via N-H...N interactions and the conformational polymorphism of N,N´-bis(2-piridyl)aryldiamines
PublikacjaOtrzymano serię N,N´-bis(2-pirydylo)arylodiamin w postaci monokryształów. Zgodnie z oczekiwaniami, powstawały dwie odmiany polimorficzne. Forma EE z układem wiązań R22(8) figuruje jako jednowymiarowe taśmy. Stwierdzono, że ugrupowanie 2-aminopirydylowe stanowi synton supramolekularny za pomocą którego można projektować struktury w ciele stałym. Właściwości tego syntonu były badane z wykorzystaniem metod dyfrakcyjnych oraz spektroskopii...
-
Preservation and storage of water samples
PublikacjaOd momentu pobrania próbki do wykonania tej analizy wody mogą zmieniać swoje właściwości na skutek zachodzących w nich procesów chemicznych, fizycznych, czy też biologicznych. W pracy omówiono zmiany mogące zachodzić w próbkach wodnych oraz przyczyny ich występowania. Szczególną uwagę zwrócono na reakcje chemiczne, procesy fizykochemiczne, reakcje biochemiczne i fotochemiczne. Przedstawiono również techniki konserwacji próbek wód...
-
Naturalne związki organiczne
PublikacjaNowoczesny podręcznik stanowiący kompendium podstawowych wiadomości o najważniejszych naturalnych związkach organicznych, takich jak: aminokwasy, peptydy, białka, cukry, lipidy, alkaloidy, steroidy, terpeny i terpenoidy. Omówiono w nim właściwości chemiczne i fizyczne, działanie fizjologiczne oraz otrzymywanie i zastosowanie tych związków. Przedstawiono również najnowsze osiągnięcia naukowe dotyczące produktów naturalnych, m.in....
-
Synthesisand cytotoxic activity of conjugates of muramyl and normuramyl dipeptides with batracylin derivatives
PublikacjaOpisano syntezę analogów MDP oraz nor-MDP modyfikowanych w części peptydowej batracyliną i pochodnymi batracyliny. Opracowano udoskonaloną metodę syntezy batracyliny. Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie BAT w skali multi-gramowej. Zsyntetyzowane analogi nie wykazały aktywności cytotoksycznej w badaniach prowadzonych w NCI (Bethesda, USA). W testach in vitro przeprowadzonych w Akademii Medycznej w Gdańsku dwa analogi redukowały...
-
Muramyl peptides - synthesis and biological activity
PublikacjaArtykuł przeglądowy opisujący syntezę i aktywność biologiczną muramylopeptydów.
-
The 2:1 cocrystal of benzamide and pentafluororbenzoic acid
PublikacjaKrystaliczna struktura centrosymetrycznej supermolekuły składa się z czterech cząsteczek benzamidu oraz dwóch kwasu karboksylowego, które powiązane są ze sobą za pomocą wiązań wodorowych typu O-H...O oraz N-H...O.
-
2,2'-(p-Phenylenediimino)dipyridinium dichloride hexahydrate
PublikacjaW krysztale tytułowego związku jony chlorkowe oraz cząsteczki wody oddziałują ze sobą poprzez tworzenie wiązań wodorowych (O-H...O oraz O-H...Cl). Kationy pirydyniowe są czterokrotnym donorem wiązania wodorowego i oddziałują z komponentem anionowym, tworząc polimeryczne, trójwymiarowe struktury.