Chiral and achiral crystals, charge-assisted hydrogen-bond patterns and self-organization of selected solid diaminium thiosulfates - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

Chiral and achiral crystals, charge-assisted hydrogen-bond patterns and self-organization of selected solid diaminium thiosulfates

Abstrakt

Abstract A series of diaminium thiosulfates, derivatives of diamines: NH2CH2CH(CH3)NH2 (1) and NH2(CH2)nNH2, n = 3-6 (2-5 respectively)and thiosulfuric acid were prepared and their structures determined by crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 1, 2 and 4 turned out to be hydrates. The crystal structure of 1,2-proylenediaminium thiosulfate is chiral and exhibits spontaneous resolution. Crystals for both enantiomers (1a and 1b) were obtained and examined. An extended network of strong, charge-assisted hydrogen bonding of the (+)N–H∙∙∙O(-) type (also O–H∙∙∙O and O–H∙∙∙S for hydrates) is most likely the main factor defining crystal packing and variable conformation of the cations. Formation of non-centrosymmetric hydrogen bond motifs – distorted cubans – seems to induce the formation of chiral solid state structure from achiral components in the case of 4. Diaminiumthiosulaftes with an odd number of carbon atoms in alkyl chain (compounds 1, 2, 4) form 3D supramolecular networks, while in the case of diaminium salts with an even number of carbon atoms (3 and 5), 2D layers of hydrogen bond domains are observed. The aminium thiosulfates were also characterized by elemental analysis, NMR, and FTIR spectroscopy. Conformations of α,ω-alkyldiaminiumcations in the solid state are discussed and rationalized by DFT calculations.

Cytowania

  • 2

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 2

    Scopus

Autorzy (2)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 52 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (International Union of Crystallography)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
Acta Crystallographica Section B-Structural Science Crystal Engineering and Materials nr 73, wydanie 3, strony 507 - 518,
ISSN: 2052-5206
Język:
angielski
Rok wydania:
2017
Opis bibliograficzny:
Brozdowska A., Chojnacki J.: Chiral and achiral crystals, charge-assisted hydrogen-bond patterns and self-organization of selected solid diaminium thiosulfates// Acta Crystallographica Section B-Structural Science Crystal Engineering and Materials. -Vol. 73, iss. 3 (2017), s.507-518
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1107/s2052520617004802
Bibliografia: test
  1. Agilent Technologies (2013). CrysAlisPro. Santa Clara, USA. Allen, F. H. (2002). Acta Cryst. B58, 380-388.
  2. Armstrong, R. S., Atkinson, I. M., Carter, E., Mahinay, M. S., Skelton, B. W., Turner, P., Wei, G., White, A. H. & Lindoy, L. F. (2002). Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 99, 4987-4992. otwiera się w nowej karcie
  3. Baouab, L. & Jouini, A. (1998). J. Solid State Chem. 141, 343-351. otwiera się w nowej karcie
  4. Becker, B., Baranowska, K., Chojnacki, J. & Wojnowski, W. (2004). Chem. Commun. pp. 620-621. otwiera się w nowej karcie
  5. Bernstein, J., Davis, R. E., Shimoni, L. & Chang, N.-L. (1995). Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 1555-1573. otwiera się w nowej karcie
  6. Blessing, R. H. (1997). J. Appl. Cryst. 30, 421-426. otwiera się w nowej karcie
  7. Bu, X., Gier, T. E., Feng, P. & Stucky, G. D. (1998). Chem. Mater. 10, 2546-2551. otwiera się w nowej karcie
  8. Budantseva, N. A., Andreev, G. B., Fedoseev, A. M. & Antipin, M. Y. (2003). Russ. J. Coord. Chem. 29, 653-657. otwiera się w nowej karcie
  9. Cheng, Z. & Lin, J. (2010). CrystEngComm, 12, 2646-2662. otwiera się w nowej karcie
  10. Dą browska, A. & Chojnacki, J. (2014). Z. Kristallogr. 229, 555-561.
  11. Dumitrescu, D., Legrand, Y.-M., Petit, E., van der Lee, A. & Barboiu, M. (2014). Chem. Commun. 50, 14086-14088. otwiera się w nowej karcie
  12. Dumitrescu, D., Legrand, Y.-M., Petit, E., van der Lee, A. & Barboiu, M. (2015). Chem. Sci. 6, 2079-2086. otwiera się w nowej karcie
  13. Fang, G.-S., Sun, W.-Q., Zhao, W.-X., Lin, R.-L., Tao, Z. & Liu, J.-X. (2016). Org. Biomol. Chem. 14, 674-679. otwiera się w nowej karcie
  14. Farrugia, L. J. (2012). J. Appl. Cryst. 45, 849-854. otwiera się w nowej karcie
  15. Feng, P., Bu, X., Gier, T. E. & Stucky, G. D. (1998). Microporous Mesoporous Mater. 23, 221-229. otwiera się w nowej karcie
  16. Frisch, M. J. et al. (2009). GAUSSIAN09. Gaussian, Inc., Wallingford CT, USA. otwiera się w nowej karcie
  17. Gerrard, L. A. & Weller, M. T. (2002). Acta Cryst. C58, m504-m505. otwiera się w nowej karcie
  18. Guerfel, T. & Jouini, A. (2000). J. Soc. Chim. Tunis. 4, 723-734. otwiera się w nowej karcie
  19. Hunter, A. D. (1997). J. Chem. Educ. 74, 905-906. otwiera się w nowej karcie
  20. Jiang, T., Lough, A., Ozin, G. A. & Bedard, R. L. (1998). J. Mater. Chem. 8, 733-741. otwiera się w nowej karcie
  21. Knipe, P. C., Thompson, S. & Hamilton, A. D. (2015). Chem. Sci. 6, 1630-1639. otwiera się w nowej karcie
  22. Lee, C. & Harrison, W. T. A. (2003). Acta Cryst. E59, m739-m741. otwiera się w nowej karcie
  23. Lemmerer, A. & Billing, D. G. (2012). CrystEngComm, 14, 1954- 1966. otwiera się w nowej karcie
  24. Leyten, W., Rettig, S. J. & Trotter, J. (1988). Acta Cryst. C44, 1749- 1751. otwiera się w nowej karcie
  25. Lopes Jesus, A. J. & Redinha, J. S. (2011). J. Phys. Chem. A, 115, 14069-14077.
  26. Macrae, C. F., Bruno, I. J., Chisholm, J. A., Edgington, P. R., McCabe, P., Pidcock, E., Rodriguez-Monge, L., Taylor, R., van de Streek, J. & Wood, P. A. (2008). J. Appl. Cryst. 41, 466-470. otwiera się w nowej karcie
  27. Mitzi, D. B. (2004). J. Mater. Chem. 14, 2355-2365. otwiera się w nowej karcie
  28. Mö ller, K. & Bein, T. (2013). Chem. Soc. Rev. 42, 3689-3707. otwiera się w nowej karcie
  29. Okuniewski, A., Chojnacki, J., Baranowska, K. & Becker, B. (2013). Acta Cryst. C69, 195-198. otwiera się w nowej karcie
  30. Ö nal, M. & Sarıkaya, Y. (2008). Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. 312, 56-61. otwiera się w nowej karcie
  31. Parsons, S., Flack, H. D. & Wagner, T. (2013). Acta Cryst. B69, 249- 259. otwiera się w nowej karcie
  32. Paul, A. & Kubicki, M. (2009). J. Mol. Struct. 938, 238-244. otwiera się w nowej karcie
  33. Paul, A. & Kubicki, M. (2010). J. Mol. Struct. 966, 107-112. otwiera się w nowej karcie
  34. Pospieszna-Markiewicz, I., Zielaskiewicz, E., Radecka-Paryzek, W. & Kubicki, M. (2011). Acta Cryst. E67, o371-o372. otwiera się w nowej karcie
  35. Seck, G. A., Sene, A., Diop, L. & Maris, T. (2016). Acta Cryst. E72, 273-275. otwiera się w nowej karcie
  36. Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112-122. otwiera się w nowej karcie
  37. Song, H.-H., Yin, P., Zheng, L.-M., Korp, J. D., Jacobson, A. J., Gao, S. & Xin, X.-Q. (2002). J. Chem. Soc. Dalton Trans. pp. 2752-2759. otwiera się w nowej karcie
  38. Srinivasan, B. R., Khandolkar, S. S., Jyai, R. N., Ravikumar, K., Sridhar, B. & Natarajan, S. (2013). Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 102, 235-241. otwiera się w nowej karcie
  39. Srinivasan, B. R., Naik, A. R., Dhuri, S. N., Nä ther, C. & Bensch, W. (2011). J. Chem. Sci. 123, 55-61. otwiera się w nowej karcie
  40. Stoe & Cie GmbH (2015). X-AREA1.75. Stoe and Cie GmbH, Darmstadt, Germany. otwiera się w nowej karcie
  41. Todd, M. J. & Harrison, W. T. A. (2005). Acta Cryst. E61, m2026- m2028. otwiera się w nowej karcie
  42. Trabelsi, S., Essid, M., Roisnel, T., Rzaigui, M. & Marouani, H. (2014). Acta Cryst. E70, m84-m85. otwiera się w nowej karcie
  43. Visi, M. Z., Knobler, C. B., Owen, J. J., Khan, M. I. & Schubert, D. M. (2006). Cryst. Growth Des. 6, 538-545. otwiera się w nowej karcie
  44. Wolff, S. K., Grimwood, D. J., McKinnon, J. J., Turner, M. J., Jayatilaka, D. & Spackman, M. A. (2013). Crystal Explorer. University of Western Australia, Australia.
  45. Wong, L. W.-Y., Kan, J. W.-H., Nguyen, T., Sung, H. H.-Y., Li, D., Au- Yeung, A. S.-F., Sharma, R., Lin, Z. & Williams, I. D. (2015). Chem. Commun. 51, 15760-15763. otwiera się w nowej karcie
  46. Yang, Y.-X. & Ng, S. W. (2011). Acta Cryst. E67, o1664. otwiera się w nowej karcie
  47. Yu, T., Zhang, L., Shen, J., Fu, Y. & Fu, Y. (2014). Dalton Trans. 43, 13115-13121. otwiera się w nowej karcie
  48. Zheng, S.-T., Zhang, J. & Yang, G.-Y. (2008). Angew. Chem. Int. Ed. 47, 3909-3913. otwiera się w nowej karcie
  49. Zhou, Y.-Y., Yao, S., Yan, J.-H., Chen, L., Wang, T.-T., Wang, C.-J. & Zhang, Z.-M. (2015). Dalton Trans. 44, 20435- 20440. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 120 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Binuclear Co(II), Zn(II) and Cd(II) tri-tert-butoxysilanethiolates. Synthesis, crystal structure and spectroscopic studies.

2014

Structural Variety of Cobalt(II), Nickel(II), Zinc(II), and Cadmium(II) Complexes with 4,4′-Azopyridine: Synthesis, Structure and Luminescence Properties

2015

Preparation and X-ray structures of selected aminium thiosulfates

2014

(R,R)-1-Acetyl-1'-(2,4,6-trinitrophenyl)-2,2'-bipyrrolidine

2013
Meta Tagi