Configurational and Conformational Preferences in Stereoselective Acylations of N-Methyl-1,3-diaminopropane with Acyl Chlorides

Jaroslaw Spychala

doi:https://doi.org/10.1163/156856707782565813

Configurational and Conformational Preferences in Stereoselective Acylations of N-Methyl-1,3-diaminopropane with Acyl Chlorides

Abstrakt

Evidence for a stereoinduction profile of the reaction of N-methyl-1,3-diaminopropane with acyl chlorides was provided. A possibility to engage in intramol. CH2···HN and Cl···H-N interactions and the proton migration process to the methylamino group leads to the E secondary amides carrying the N···H+···N or N-H···N bridges, that show unusual spectroscopic images. Empirical relations between the ΔδC chem. shift differences, the polarizability of the CO(S) groups and hydrogen bonding strength were found. Both 1H-15N-GHSQC and GHMBC experiments provide insight into the nature of hydrogen bonding and confirm the cyclic array of atoms.

Cytowania

Autor (1)

Jaroslaw Spychala dr

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:: RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES nr 33, wydanie 6, strony 481 - 486,
ISSN: 0922-6168
Rok wydania:: 2007
Opis bibliograficzny:: Jaroslaw Spychala, Configurational and Conformational Preferences in Stereoselective Acylations of N-Methyl-1,3-diaminopropane with Acyl Chlorides, Research on Chemical Intermediates, vol. 33(6), pages 481-486, 2007.
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) https://doi.org/10.1163/156856707782565813
Weryfikacja:: Brak weryfikacji