Monosubstituted hydrazone β-cyclodextrin derivatives for pH-sensitive complex formation with aromatic drugs - Publikacja - MOST Wiedzy


Monosubstituted hydrazone β-cyclodextrin derivatives for pH-sensitive complex formation with aromatic drugs


A new and convenient synthetic pathway was developed to produce monosubstituted cyclodextrins with high yields. Each of the β-cyclodextrin derivatives described in this work has an aromatic substituent connected with cyclodextrin core by a pH-sensitive hydrazone linker and a carbon chain. Carbon chains differ in lengths having one or three carbon atoms. The correlation between water solubility and linker length was determined using UV–Vis spectroscopy, while the dependence of hydrazone bond hydrolysis on the electrolyte pH was confirmed by cyclic voltammetry. The pH-dependent complex-formation ability between the hydrazone derivative of cyclodextrin and anthracycline drug was examined by square wave voltammetry. The significantly big solubility and the appropriate pH, at which the hydrolysis of the hydrazone bond occurs, make the newly synthesized derivatives attractive for pharmaceutical and medical applications.


  • 0


  • 1

    Web of Science

  • 1


Autorzy (4)

Informacje szczegółowe

Publikacja w czasopiśmie
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry nr 93, strony 77 - 83,
ISSN: 1388-3127
Rok wydania:
Opis bibliograficzny:
Majdecki M., Krzak A., Sadowska K., Swiech O.: Monosubstituted hydrazone β-cyclodextrin derivatives for pH-sensitive complex formation with aromatic drugs// JOURNAL OF INCLUSION PHENOMENA AND MACROCYCLIC CHEMISTRY. -Vol. 93, iss. 1-2 (2019), s.77-83
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1007/s10847-018-0841-x
Bibliografia: test
  1. Ueno, A., Breslow, R.: Selective sulfonation of a secondary hydroxyl group of β-cyclodextrin. Tetrahedron Lett. 23, 3451- 3454 (1982) otwiera się w nowej karcie
  2. Tripodo, G., Wischke, C., Neffe, A.T., Lendlein, A.: Efficient synthesis of pure monotosylated betacyclodextrin and its dimers. Carbohydr. Res. 381, 59-63 (2013) otwiera się w nowej karcie
  3. Yoon, J., Hong, S., Martin, K.A., Czarnik, A.W.: A general method for the synthesis of cyclodextrinyl aldehydes and carbox- ylic acids. J. Org. Chem. 60, 2792-2795 (1996) otwiera się w nowej karcie
  4. Huff, J.B., Bieniarz, C.: Synthesis and reactivity of 6-β-cyclodextrin monoaldehyde: an electrophilic cyclodextrin for the derivatization of macromolecules under mild conditions. J. Org. Chem. 59, 7511-7516 (1994) otwiera się w nowej karcie
  5. Cornwell, M.J., Huff, J.B., Bieniarz, C.: A one-step synthesis of cyclodextrin monoaldehydes. Tetrahedron Lett. 36, 8371-8374 (1995) otwiera się w nowej karcie
  6. Dess, D.B., Martin, J.C.: Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones. J. Org. Chem. 48, 4155-4156 (1983) otwiera się w nowej karcie
  7. Dess, D.B., Martin, J.C.: A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of pri- mary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species. J. Am. Chem. 113, 7277-7287 (1991) otwiera się w nowej karcie
  8. Swiech, O., Mieczkowska, A., Chmurski, K., Bilewicz, R.: Inter- molecular interactions between doxorubicin and β-cyclodextrin 4-methoxyphenol conjugates. J. Phys. Chem. B 116, 1765-1771 (2012) otwiera się w nowej karcie
  9. Swiech, O., Majdecki, M., Dembinski, A., Krzak, A., Stepkowski, T., Wojciuk, G., Kruszewski, M., Bilewicz, R.: Competition between self-inclusion and drug binding explains the pH depend- ence of the cyclodextrin drug carrier-molecular modeling and electrochemistry studies. Nanoscale 8, 16733-16742 (2016) otwiera się w nowej karcie
  10. Krohn, K., Eds: Molecular mechanisms of anthracycline activity. In: Anthrcycline Chemistry and Biology, Mode of Action, Clinical Aspects and New Drugs, pp. 5-11, Springer, Berlin (2008) otwiera się w nowej karcie
  11. Chaires, J.B., Herrera, J.E., Waring, M.J.: Preferential binding of daunomycin to 5′TACG and 5′TAGC sequences revealed by footprinting titration experiments. Biochemistry 29, 6145-6153 (1990) otwiera się w nowej karcie
  12. Quigley, G.J., Wang, A.H., Ughetto, G., van der Marel, G., van Boom, J.H., Rich, A.: Molecular structure of an anticancer drug- DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG). Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 7204-7208 (1980) otwiera się w nowej karcie
  13. Takemura, G., Fujiwara, H.: Doxorubicin-induced cardiomyo- pathy from the cardiotoxic mechanisms to management. Prog. Cardiovasc. Dis. 49, 330-352 (2007) otwiera się w nowej karcie
  14. Minotti, G., Menna, P., Salvatorelli, E., Cairo, G., Gianni, L.: Anthracyclines: molecular advances and pharmacologic develop- ments in antitumor activity and cardiotoxicity. Pharmacol. Rev. 56, 185-229 (2004) otwiera się w nowej karcie
  15. Myers, C.E., McGuire, W., Young, R.: Adriamycin: amelioration of toxicity by alpha-tocopherol. Cancer Treat. Rep. 60, 961-962 (1976) otwiera się w nowej karcie
  16. Bekers, O., Kettenes, J.J., Van Helden, S.P., Seijkens, D., Beijnen, J.H., Bulti, A., Underberg, W.J.: Inclusion complex formation of anthracycline antibiotics with cyclodextrins; a proton nuclear magnetic resonance and molecular modelling study. J. Incl. Phe- nom. Mol. Recogn. Chem. 11, 185-193 (1991) otwiera się w nowej karcie
  17. Husain, N., Ndou, T.T., De La Peña, A.M., Warner, I.M.: Com- plexation of doxorubicin with β and γ-cyclodextrins. Appl. Spec- trosc. 46, 652-658 (1992) otwiera się w nowej karcie
  18. Frömming, K.-H., Szejtli, J.: Cyclodextrins in Pharmacy. Kluwer Acad. Publ., Dordrecht (1994) otwiera się w nowej karcie
  19. Duchêne, D.: New Trends in Cyclodextrins and Derivatives. Edi- tions de Sante, Paris (1991)
  20. Szejtli, J.: Cyclodextrin Technology. Kluwer Acad. Publ., Dordrecht (1988) otwiera się w nowej karcie
  21. Duchêne, D.: Cyclodextrins and their Industrial Uses. Editions de Sante´, Paris (1987) otwiera się w nowej karcie
  22. Loftsson, T.: The effects of cyclodextrins on the chemical stability of drugs in aqueous solutions. Drug Stab. 1, 22-33 (1995)
  23. Loftsson, T., Brewster, M.E.: Pharmaceutical applications of cyclodextrins. 1. Drug solubilization and stabilization. J. Pharm. Sci. 85, 1017-1025 (1996) otwiera się w nowej karcie
  24. Brewster, M.E., Loftsson, T., Estes, K.S., Lin, J.L., Friđriksdóttir, H.: Effects of various cyclodextrins on solution stability and dis- solution rate of doxorubicin hydrochloride. Int. J. Pharm. 79, 289-299 (1992) otwiera się w nowej karcie
  25. Al-Ghorbani, M., Vigneshwaran, V., Ranganatha, V.L., Prabhakar, B.T., Shaukath, A.K.: Synthesis of oxadiazole-morpholine deriva- tives and manifestation of therepressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton's Lymphoma. Bioorg. Chem. 60, 136-146 (2015) otwiera się w nowej karcie
  26. Mora, L., Chumbimuni-Torres, K.Y., Clawson, C., Hernandez, L., Zhang, L., Wang, J.: Real-time electrochemical monitoring of drug release from therapeutic nanoparticles. J. Controlled Release 140, 69; (2009) otwiera się w nowej karcie
  27. Osa, T., Matsue, T., Fujihira, T.: Heterocycles 6, 1833-1839 (1977) otwiera się w nowej karcie
  28. Swiech, O., Dutkiewicz, P., Wojciuk, K., Chmurski, K., Krusze- wski, M., Bilewicz, R.: Cyclodextrin derivatives conjugated with aromatic moieties as pH-responsive drug carriers for anthracy- cline. J. Phys. Chem. B 117, 13444-13450 (2013) otwiera się w nowej karcie
Politechnika Gdańska

wyświetlono 42 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi