Rearrangement of azoxybenzocrowns into chromophoric hydroxyazobenzocrowns and the use of hydroxyazobenzocrowns for the synthesis of ionophoric biscrown compounds
Abstrakt
The Wallach rearrangement was used as a method for preparing p-hydroxyazobenzocrown ethers starting from different azoxybenzocrowns as substrates. Synthesis of a series of p-hydroxyazobenzocrowns under modified conditions and characterization of the obtained products are presented. o-Hydroxyazobenzocrowns were identified among the products of the photochemical rearrangement of azoxybenzocrowns. Novel biscrowns were synthesized from p-hydroxyazobenzocrown ethers. The synthesized host molecules, differing in the size of the macrocycles and in the substituents in the aromatic rings, have the same dioxymethylene linkers. They were used as potential sodium or potassium ionophores in classic and miniature (screen-printed) ion-selective electrodes. The properties (tautomerism, acid–base equilibrium) of newly prepared o-hydroxyazobenzocrown ethers and their p-substituted analogs were studied using spectroscopic methods and compared.
Cytowania
-
1 3
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 4
Scopus
Autorzy (3)
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
TETRAHEDRON
nr 69,
wydanie 51,
strony 1 - 11,
ISSN: 0040-4020 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2013
- Opis bibliograficzny:
- Szarmach M., Wagner-Wysiecka E., Luboch E.: Rearrangement of azoxybenzocrowns into chromophoric hydroxyazobenzocrowns and the use of hydroxyazobenzocrowns for the synthesis of ionophoric biscrown compounds// TETRAHEDRON. -Vol. 69, iss. 51 (2013), s.1-11
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.tet.2013.10.074
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 135 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Electrochemistry from first-principles in the grand canonical ensemble
- A. Bhandari,
- C. Peng,
- J. Dziedzic
- + 4 autorów