Steroid Sulfatase Inhibitors Based on Phosphate and Thiophosphate Flavone Analogs

Witold Kozak; Mateusz Daśko; Maciej Masłyk; Konrad Kubiński; Janusz Rachoń; Sebastian Demkowicz

doi:10.1002/ddr.21281

Steroid Sulfatase Inhibitors Based on Phosphate and Thiophosphate Flavone Analogs

Abstrakt

A series of phosphate and thiophosphate flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated in vitro for inhibition of steroid sulfatase (STS) activity. The described synthesis includes the straightforward preparation of 7-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 3a, 2-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one 3b, 7-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 3c, 7-hydroxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 3d modified with different phosphate or thiophosphate moieties. The inhibitory properties of the synthesized compounds were tested against human placenta STS. Some of the novel STS inhibitors had good activities against STS. In particular, the bis-(4-oxo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-7-yl) hydrogenthiophosphate, 6i had the most potent inhibitory effect with an IC50 value of 3.25 µM as compared to an IC50 value of 8.50 µM for the 2-(4-trifluoromethylphenyl)-chromen-4-one-7-O-sulfamate used as a reference.

Cytowania

1 5

CrossRef
0

Web of Science
1 6

Scopus

Autorzy (6)

Witold Kozak
Mateusz Daśko dr inż.
Maciej Masłyk
- The John Paul II Catholic University of Lublin Department of Molecular Biology, Faculty of Biotechnology and Environment Sciences
Konrad Kubiński
- The John Paul II Catholic University of Lublin Department of Molecular Biology, Faculty of Biotechnology and Environment Sciences
Janusz Rachoń prof. dr hab. inż.
Sebastian Demkowicz dr hab. inż.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:: DRUG DEVELOPMENT RESEARCH nr 76, wydanie 8, strony 450 - 462,
ISSN: 0272-4391
Język:: angielski
Rok wydania:: 2015
Opis bibliograficzny:: Kozak W., Daśko M., Masłyk M., Kubiński K., Rachoń J., Demkowicz S.: Steroid Sulfatase Inhibitors Based on Phosphate and Thiophosphate Flavone Analogs// DRUG DEVELOPMENT RESEARCH. -Vol. 76, iss. 8 (2015), s.450-462
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1002/ddr.21281
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska