Symmetrical and unsymmetrical diphosphanes with diversified alkyl, aryl and amino substituents - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

Symmetrical and unsymmetrical diphosphanes with diversified alkyl, aryl and amino substituents

Abstrakt

We present the comprehensive study of diphosphanes with diversified substituents regarding their syntheses, structures, and properties. To this end, we have synthesized a series of novel unsymmetrical alkyl, aryl and amino-substituted diphosphanes of the general formula R1R2P-PR3R4 (where R1, R2, R3, R4 = tBu, Ph, Et2N or iPr2N) via salt metathesis reactionof halophosphanes with metal phosphides in high yield. We vastly expanded this group of compounds by obtaining the first mono- and tri-amino-substituted systems. The structures of isolated compounds were characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. The isolated unsymmetrical diphosphanes have no tendency to rearrange to corresponding symmetrical species. Additionally, we proposed the general classification of diphosphanes based on the number of different groups attached to phosphorus atoms and their distribution within a molecule. To investigate the impact of substituents on the properties of P-centers and a molecule as a whole we conducted a DFT study on electronic and steric properties of obtained systems. The experimental and theoretical results can be very useful for designing P-P systems with desired properties.

Cytowania

  • 2 7

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 2 7

    Scopus

Autorzy (3)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 49 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (The Royal Society of Chemistry 2018)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
DALTON TRANSACTIONS strony 16885 - 16894,
ISSN: 1477-9226
Język:
angielski
Rok wydania:
2018
Opis bibliograficzny:
Szynkiewicz N., Ponikiewski Ł., Grubba R.: Symmetrical and unsymmetrical diphosphanes with diversified alkyl, aryl and amino substituents// DALTON TRANSACTIONS. -, iss. 47 (2018), s.16885-16894
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1039/c8dt03775b
Bibliografia: test
  1. L. Maier, in Progress in Inorganic Chemistry, 1963, pp. 27- 210. otwiera się w nowej karcie
  2. A. H. Cowley, Chem. R, 1970, 227, 419-419.
  3. H. Goldwhite, J. Kaminski, G. Millhauser, J. Ortiz, M. Vargas, L. Vertal, M. F. Lappert and S. J. Smith, J. Organomet. Chem., 1986, 310, 21-25. otwiera się w nowej karcie
  4. R. Grubba, M. Zauliczny, Ł. Ponikiewski and J. Pikies, Dalt. Trans., 2016, 45, 4961-4964. otwiera się w nowej karcie
  5. E. Niecke, H. R. G. Bender, M. Nieger and H. Westermann, Zeitschrift für Anorg. und Allg. Chemie, 1994, 620, 1194- 1202.
  6. G. Fritz and P. Scheer, Chem. Rev., 2000, 100, 3341-3401. otwiera się w nowej karcie
  7. W. Domańska-Babul, K. Baranowska, R. Grubba, E. Matern and J. Pikies, Polyhedron, 2007, 26, 5491-5496. otwiera się w nowej karcie
  8. S. Blair, K. Izod, R. Taylor and W. Clegg, J. Organomet. Chem., 2002, 656, 43-48. otwiera się w nowej karcie
  9. R. Grubba, Ł. Ponikiewski, J. Chojnacki and J. Pikies, Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Reports Online, 2009, 65, o2214- o2214. otwiera się w nowej karcie
  10. D. Förster, M. Nieger and D. Gudat, Organometallics, 2011, 30, 2628-2631. otwiera się w nowej karcie
  11. O. Puntigam, D. Förster, N. A. Giffin, S. Burck, J. Bender, F. Ehret, A. D. Hendsbee, M. Nieger, J. D. Masuda and D. Gudat, Eur. J. Inorg. Chem., 2013, 2013, 2041-2050. otwiera się w nowej karcie
  12. N. A. Giffin, A. D. Hendsbee, T. L. Roemmele, M. D. otwiera się w nowej karcie
  13. Lumsden, C. C. Pye and J. D. Masuda, Inorg. Chem., 2012, 51, 11837-11850.
  14. S. Burck, D. Gudat and M. Nieger, Angew. Chemie -Int. Ed., 2004, 43, 4801-4804. otwiera się w nowej karcie
  15. S. Burck, K. Götz, M. Kaupp, M. Nieger, J. Weber, J. S. Auf Der Günne and D. Gudat, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10763-10774. otwiera się w nowej karcie
  16. S. Burck, D. Gudat and M. Nieger, Organometallics, 2009, 28, 1447-1452. otwiera się w nowej karcie
  17. O. Puntigam, I. Hajdók, M. Nieger, M. Niemeyer, S. Strobel and D. Gudat, Zeitschrift für Anorg. und Allg. Chemie, 2011, 637, 988-994. otwiera się w nowej karcie
  18. S. Burck, I. Hajdók, M. Nieger, D. Bubrin, S. Schulze and D. otwiera się w nowej karcie
  19. Gudat, Zeitschrift fur Naturforsch. -Sect. B J. Chem. Sci., 2009, 64, 63-72.
  20. D. L. Dodds, M. F. Haddow, A. G. Orpen, P. G. Pringle and G. Woodward, Organometallics, 2006, 25, 5937-5945. otwiera się w nowej karcie
  21. D. L. Dodds, J. Floure, M. Garland, M. F. Haddow, T. R. Leonard, C. L. McMullin, A. G. Orpen and P. G. Pringle, Dalt. Trans., 2011, 40, 7137-7146. otwiera się w nowej karcie
  22. A. A. M. Ali and R. K. Harris, J. Chem. Soc. Dalt. Trans., 1983, 88, 583. otwiera się w nowej karcie
  23. C. Goh, B. M. Segal, J. Huang, J. R. Long and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11844-11853. otwiera się w nowej karcie
  24. S. Loss, C. Widauer and H. Grützmacher, Angew. Chemie - Int. Ed., 1999, 38, 3329-3331. otwiera się w nowej karcie
  25. J. Mahnke, A. Zanin, W.-W. du Mont, F. Ruthe and P. G. Jones, Zeitschrift für Anorg. und Allg. Chemie, 1998, 624, 1447-1454. otwiera się w nowej karcie
  26. G. Becker, O. Mundt and M. Rössler, Zeitschrift fur Anorg. und Allg. Chemie, 1980, 468, 55-67. otwiera się w nowej karcie
  27. D. C. Pestana and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1991, 30, 528-535. otwiera się w nowej karcie
  28. V. Gandon, J. B. Bourg, F. S. Tham, W. W. Schoeller and G. Bertrand, Angew. Chemie -Int. Ed., 2008, 47, 155-159. otwiera się w nowej karcie
  29. H. Nöth, B. Gemünd and R. T. Paine, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 2007, 4282-4297. otwiera się w nowej karcie
  30. J. Pikies, E. Baum, E. Matern, J. Chojnacki, R. Grubba and A. Robaszkiewicz, Chem. Commun., 2004, 98, 2478-2479. otwiera się w nowej karcie
  31. R. Grubba, K. Baranowska, D. Gudat and J. Pikies, Organometallics, 2011, 30, 6655-6660. otwiera się w nowej karcie
  32. T. Kruczyński, R. Grubba, K. Baranowska and J. Pikies, Polyhedron, 2012, 39, 25-30. otwiera się w nowej karcie
  33. A. Wiśniewska, A. Łapczuk-Krygier, K. Baranowska, J. Chojnacki, E. Matern, J. Pikies and R. Grubba, Polyhedron, 2013, 55, 45-48. otwiera się w nowej karcie
  34. W. Domańska-Babul, J. Chojnacki, E. Matern and J. Pikies, Dalt. Trans., 2009, 668504, 146-151. otwiera się w nowej karcie
  35. R. Grubba, A. Wiśniewska, K. Baranowska, E. Matern and J. Pikies, Dalt. Trans., 2011, 40, 2017. otwiera się w nowej karcie
  36. R. Grubba, K. Baranowska, J. Chojnacki and J. Pikies, Eur. J. Inorg. Chem., 2012, 1, 3263-3265. otwiera się w nowej karcie
  37. R. Grubba, A. Wiśniewska, Ł. Ponikiewski, M. Caporali, M. Peruzzini and J. Pikies, Eur. J. Inorg. Chem., 2014, 1811- 1817. otwiera się w nowej karcie
  38. R. Grubba, A. Ordyszewska, K. Kaniewska, Ł. Ponikiewski, J. Chojnacki, D. Gudat and J. Pikies, Inorg. Chem., 2015, 54, 8380-8387. otwiera się w nowej karcie
  39. R. Grubba, A. Ordyszewska, Ł. Ponikiewski, D. Gudat and J. Pikies, Dalt. Trans., 2016, 45, 2172-2179. otwiera się w nowej karcie
  40. M. Zauliczny, R. Grubba, Ł. Ponikiewski and J. Pikies, Polyhedron, 2017, 123, 353-360. otwiera się w nowej karcie
  41. Ł. Ponikiewski, A. Ziółkowska and J. Pikies, Inorg. Chem., 2017, 56, 1094-1103. otwiera się w nowej karcie
  42. S. Burck, D. Förster and D. Gudat, Chem. Commun. (Camb)., 2006, 2810-2812. otwiera się w nowej karcie
  43. M. Blum, O. Puntigam, S. Plebst, F. Ehret, J. Bender, M. Nieger and D. Gudat, Dalt. Trans., 2016, 45, 1987-1997. otwiera się w nowej karcie
  44. H. Niebergall and B. Langenfeld, Chem. Ber., 1962, 95, 64- 76. otwiera się w nowej karcie
  45. K. B. Borisenko and D. W. H. Rankin, J. Chem. Soc. Dalt. Trans., 2002, 3135. otwiera się w nowej karcie
  46. K. B. Borisenko and D. W. H. Rankin, Inorg. Chem., 2003, 42, 7129-7136. otwiera się w nowej karcie
  47. J.-D. Guo, S. Nagase and P. P. Power, Organometallics, 2015, 34, 2028-2033. otwiera się w nowej karcie
  48. P. P. Power, Chem. Rev., 2003, 103, 789-809. otwiera się w nowej karcie
  49. S. L. Hinchley, C. A. Morrison, D. W. H. Rankin, C. L. B. Macdonald, R. J. Wiacek, A. Voigt, A. H. Cowley, M. F. Lappert, G. Gundersen, J. A. C. Clyburne and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9045-9053. otwiera się w nowej karcie
  50. H. C. E. McFarlane and W. McFaralane, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972, 1189. otwiera się w nowej karcie
  51. S. Aime, R. K. Harris, E. M. McVicker and M. Fild, J. Chem. Soc., Dalt. Trans., 1976, 2144-2153. otwiera się w nowej karcie
  52. R. K. Harris, E. M. Norval (née McVicker) and M. Fild, J. Chem. Soc., Dalt. Trans., 1979, 826-831. otwiera się w nowej karcie
  53. A. A. M. Ali and R. K. Harris, Dalt. Trans., 1988, 2775-2780. otwiera się w nowej karcie
  54. C. Dörken, Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft, 1888, 21, 1505-1515. otwiera się w nowej karcie
  55. W. Kuchen and H. Buchwald, Chem. Ber., 1959, 92, 227- 231. otwiera się w nowej karcie
  56. V. P. W. Böhm and M. Brookhart, Angew. Chemie Int. Ed., 2001, 40, 4694-4696. otwiera się w nowej karcie
  57. A. B. Burg, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 2226-2231. otwiera się w nowej karcie
  58. M. J. S. Gynane, A. Hudson, M. F. Lappert and P. P. Power, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 623-624. otwiera się w nowej karcie
  59. K. Issleib and K. Krech, Chem. Ber., 1965, 98, 1093-1096. otwiera się w nowej karcie
  60. W. A. Henderson, M. Epstein and F. S. Seichter, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2462-2466. otwiera się w nowej karcie
  61. H. Nöth and H.-J. Vetter, Chem. Ber., 1961, 94, 1505-1516. otwiera się w nowej karcie
  62. H. Nöth and H.-J. Vetter, Chem. Ber., 1963, 96, 1479-1484. otwiera się w nowej karcie
  63. K. Issleib and W. Seidel, Chem. Ber., 1959, 92, 2681-2694. otwiera się w nowej karcie
  64. M. Baudler and K. Glinka, Chem. Rev., 1993, 93, 1623- 1667. otwiera się w nowej karcie
  65. L. R. Avens, L. V. Cribbs and J. L. Mills, Inorg. Chem., 1989, 28, 211-214. otwiera się w nowej karcie
  66. R. Waterman, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1322-1339. otwiera się w nowej karcie
  67. R. Waterman, Curr. Org. Chem., 2012, 16, 1313-1331. otwiera się w nowej karcie
  68. K. Kaniewska, A. Dragulescu-Andrasi, Ł. Ponikiewski, J. Pikies, S. A. Stoian and R. Grubba, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 2018, 4298-4308. otwiera się w nowej karcie
  69. H. Schneider, D. Schmidt and U. Radius, Chem. Commun., 2015, 51, 10138-10141. otwiera się w nowej karcie
  70. K. Schwedtmann, R. Schoemaker, F. Hennersdorf, A. Bauzá, A. Frontera, R. Weiss and J. J. Weigand, Dalt. Trans., 2016, 45, 11384-11396. otwiera się w nowej karcie
  71. K. Issleib and M. Hoffmann, Chem. Ber., 1966, 99, 1320- 1324. otwiera się w nowej karcie
  72. S. L. Hinchley, H. E. Robertson, K. B. Borisenko, A. R. otwiera się w nowej karcie
  73. Turner, B. F. Johnston, D. W. H. Rankin, M. Ahmadian, J. N. Jones and A. H. Cowley, Dalt. Trans., 2004, 2469-2476. otwiera się w nowej karcie
  74. J. Heinicke and R. Kadyrov, J.Organometal.Chem, 1996, 520, 2-8. otwiera się w nowej karcie
  75. J. E. Nycz, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 2605-2612. otwiera się w nowej karcie
  76. F. Knoch, R. Appel and B. Brück, Zeitschrift für Krist., 1995, 210, 314-314. otwiera się w nowej karcie
  77. P. P. Graczyk and M. Mikolajczyk, J. Org. Chem., 1996, 61, 2995-3002. otwiera się w nowej karcie
  78. D. J. Liptrot and P. P. Power, Nat. Rev. Chem., 2017, 1, 0004. otwiera się w nowej karcie
  79. A. Zschunke, M. Riemer, F. Krech and K. Issleib, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1985, 22, 349-352. otwiera się w nowej karcie
  80. J. Meiners, A. Friedrich, E. Herdtweck and S. Schneider, Organometallics, 2009, 28, 6331-6338. otwiera się w nowej karcie
  81. R. B. King and N. D. Sadanani, Synth. React. Inorg. Met. Chem., 1985, 15, 149-153. otwiera się w nowej karcie
  82. W. Zeiß, C. Feldt, J. Weis and G. Dunkel, Chem. Ber., 1978, 111, 1180-1194. otwiera się w nowej karcie
  83. S. Schweizer, J. M. Becht and C. Le Drian, Tetrahedron, 2010, 66, 765-772. otwiera się w nowej karcie
  84. A. H. Cowley, M. J. S. Dewar, W. R. Jackson and W. B. Jennings, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5206-5213. otwiera się w nowej karcie
  85. J. Böske, E. Niecke, E. Ocando-Mavarez, J. P. Majoral and G. Bertrand, Inorg. Chem., 1986, 25, 2695-2698.
  86. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr., 2008, 64, 112-122. otwiera się w nowej karcie
  87. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 2012, 45, 849-854. otwiera się w nowej karcie
Źródła finansowania:
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 150 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Structural and spectroscopic analysis of a new family of monomeric diphosphinoboranes

2019

Exploring the Reactivity of Unsymmetrical Diphosphanes toward Heterocumulenes: Access to Phosphanyl and Phosphoryl Derivatives of Amides, Imines, and Iminoamides

2022

Diphosphination of CO2 and CS2 mediated by frustrated Lewis pairs - catalytic route to phosphanyl derivatives of formic and dithioformic acid

2019

Ocena wpływu poprawy dokładności pomiaru temperatury pary świeżej na efektywność ekonomiczną bloku energetycznego

2014
Meta Tagi