Abstrakt
We present a series of amino- and aryl(diphosphino)boranes R2PB(R’’)PR’2, where R2P, R’2P = tBu2P, tBuPhP, Ph2P, Cy2P, and R’’ = iPr2N, Ph, which were obtained via the metathesis reaction of iPr2NBBr2 or PhBBr2 with selected lithium phosphides. The structures of isolated diphosphinoboranes were characterized in the solid state and in solution by means of X-ray diffraction and NMR spectroscopy, respectively. The utility of these P–B–P species as ligands for transition metal complexes was tested in the reaction with [(COD)PtMe2]. Moreover, we carried out DFT calculations to elucidate bonding interactions and philicity of the reactive centers as well as to analyze conformations of the studied species. Electronic and steric properties of substituents on P and B atoms were found to have a strong influence on the structures of the obtained compounds. Three main types of diphosphinoboranes were distinguished, based on the strength of P–B π-interaction within the molecule: (i) application of strong electron-donating substituents on P-atoms and electron-accepting phenyl groups on B atoms led to the structure with one double PvB and one single P–B bond and diverse planar and pyramidal geometry of phosphanyl groups; (ii) reduction of the donor ability of phosphanyl groups gave diphosphanylboranes with delocalized P–B–P π-interactions; (iii) introduction of amino groups with strong donor abilities on B atoms canceled P–B π-interactions and allowed compounds with two very long P–B bonds and two pyramidal phosphanyl groups to be obtained.
Cytowania
-
1 1
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 1
Scopus
Autorzy (6)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- Copyright (© The Royal Society of Chemistry 2019)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
DALTON TRANSACTIONS
nr 48,
strony 12482 - 12495,
ISSN: 1477-9226 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2019
- Opis bibliograficzny:
- Ordyszewska A., Szynkiewicz N., Perzanowski E., Chojnacki J., Wiśniewska A., Grubba R.: Structural and spectroscopic analysis of a new family of monomeric diphosphinoboranes// DALTON TRANSACTIONS. -Vol. 48, iss. 33 (2019), s.12482-12495
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1039/c9dt02195g
- Bibliografia: test
-
- 54 (m, 4H, CAr-Ho) otwiera się w nowej karcie
- H NMR (tol-d8, 400 otwiera się w nowej karcie
- MHz, 223 K, δ): 0.55 (d, 3 JHH= 7Hz, 6H, (CH3)2CH), 1.65 (d, 3 JHH= 12 Hz, 18H, (CH3)3C), 1.75 (d, 3 JHH= 6Hz, 6H, (CH3)2CH), 3.00 (m, 3 JHH= 7 Hz, 1H, (CH3)2CH), 4.47 (m, 3 JHH= 6 Hz, 1H, (CH3)2CH), 7.04 (m, 2H, CAr-Hp), 7.12 (m, 4H, CAr- Hm), 7.63 (t, 3 JHH= 7 Hz, 4H, CAr-Ho) otwiera się w nowej karcie
- B NMR (C6D6, 128 MHz, 298 K, δ): 49.5 (broad s, (Ph2P)(tBu2P)BNiPr2) otwiera się w nowej karcie
- P{ 1 H} NMR (C6D6, 162 otwiera się w nowej karcie
- MHz, 298 K, δ): -5.8 (broad s, tBu2P), - 40.5 (broad s, Ph2P)
- P{ 1 H} NMR (tol-d8, 162 otwiera się w nowej karcie
- MHz, 223 K, δ): -10.7 (s, tBu2P), -41.7 (s, Ph2P) otwiera się w nowej karcie
- C{ 1 H} NMR (C6D6, 100 MHz, 298 K, δ): 20.9 (broad s, CH(CH3)2), 26.9 (broad s, CH(CH3)2), 32.6 (broad d, 2 JCP= 24Hz, C(CH3)3), 33.2 (broad s, C(CH3)3)), 50.2 (broad s, CH(CH3)2), 56.9 (broad s, CH(CH3)2), 126.9 (s, Cp), 128.2 (d, 3 JCP=6 Hz, Cm), 134.3 (d, 2 JCP= 17 Hz, Co), 139.2 (very broad d, 1 JCP≈ 24 Hz, Ci); otwiera się w nowej karcie
- Elemental analysis: calculated for C26H42BNP2 (M= 441.38 g/mol): %C = 70.75%, %H= 9.59%, %N= 3.17%, found: %C= otwiera się w nowej karcie
- 62%, %H= 9.53 %, %N= 3.17%;
- 7.13 (m, overlapped, 1H, BPh-Hp), 7.29 (t, 3 JHH= 7Hz, 2H, BPh- Hm), 7.42 (broad m, overlapped, 4H, PPh-Ho), 7.51 (d, 3 JHH= 7 otwiera się w nowej karcie
- Hz, 2H, BPh-Ho)
- H NMR (tol-d8, 400 MHz, 223K, δ): 1.04 (broad m, overlapped, 18H, (CH3)3C), 6.93 (m, overlapped, 4H, PPh-Hm), 7.00 (m, overlapped, 2H, PPh-Hp), 7.16 (m, overlapped, 1H, BPh-Hpara), 7.33 (t, 3 JHH= 8Hz, 2H, BPh-Hm), 7.51 (m, overlapped, 6H, PPh- Ho and BPh-Ho) otwiera się w nowej karcie
- B NMR (tol-d8, 128 MHz, δ): 80.7 (broad s, (tBuPhP)2BPh ) 31 P{ 1 H} NMR (tol-d8, 162 MHz, 298 K,δ): 42.7 (s, tBuPhP) 31 P{ 1 H} NMR (tol-d8, 162 MHz, 223 K,δ): 41.40 (s, tBuPhP), 41.45 (s, tBuPhP)
- C{ 1 H} NMR (tol-d8, 100 MHz, δ): 30.9 (m, overlapped, 3 JCP= 5Hz, (CH3)3C), 34.9 (s, (CH3)3C), 126.4 (s, BCp), 127.1 (s, BCm), 127.4 (t, 3 JCP=5Hz, PCm), 127.9 (s, PCp), 128.9 (t, J= 10 Hz, BCo), 134.5 (t, 2 JCP= 8Hz, PCo), 135.4 (weak s, PCi), 135.5 (weak s, PCi), 138.8 (t, 2 JCP= 8 Hz, PCo), 145.7 (weak broad s, BCi) Elemental analysis: calculated for C26H33BP2 (M= 418.30 otwiera się w nowej karcie
- g/mol): %C= 74.65 %, %H= 7.95 %, found: %C= 74.17 %, %H= 7.91 %, overlapped, CH2 (Cy)), 2.06 (broad d, J= 13 Hz, 8H, CH2 (Cy)), 2.26 (tt, J= 2 Hz, J= 12 Hz, 4H, CH (Cy)), 7.13 (t, 3 JHH= 7 Hz, 1H, C- Hpara), 7.25 (t, 3 JHH= 7 Hz, 2H, C-Hmeta), 7.50 (d, 3 JHH= 7 Hz, 2H, C-Horto) otwiera się w nowej karcie
- B NMR (C6D6, 128 MHz, δ): 71.1 (very broad s, (Cy2P)2BPh), otwiera się w nowej karcie
- C{ 1 H} NMR (C6D6, 100 MHz, δ): 26.0 (s, overlapped, CH2 (Cy)), 28.2 (m, CH2 (Cy)), 34.5 (m, overlapped, CH2 (Cy)), 35.1 (m, CH (Cy), 126.7 (s, Cp), 127.1 (s, Cm), 130.3 (t, 3 JCP= 10 Hz, Co), 146.1 (Ci -on the basis of HMBC spectrum) otwiera się w nowej karcie
- C{ 1 H} NMR (CDCl3, 100 MHz, δ): 21.9 (weak broad s, (CH3)2Pt), 23.0 (s, (CH3)2CH), 51.6 (broad s, (CH3)2CH), 53.4 (s, CH2Cl2), 128.2 (t, JCP=11 Hz, CAr), 129.3 (s, CAr), 129.6 (weak s, CAr), 129.8 (weak s, CAr). 134.6 (t, JCP= 10 Hz, CAr), 136.7 (weak s, CAr) Elemental analysis: calculated for C33H42BCl2NP2Pt (M= 791.44 g/mol): %C = 50.08 %, %H= 5.35 %, %N= 1.77%, found: %C= 49.30 %, %H= 5.29 %, % N= 1.73 %; otwiera się w nowej karcie
- 2017/25/N/ST5/00766) for financial support. R.G., N.S. and A.W. thank the National Science Centre NCN, Poland (Grant 2016/21/B/ST5/03088) for financial support. The authors thank TASK Computational Center for access to computational resources. Notes and references
- P. A. Chase and D. W. Stephan, Angew. Chemie, 2008, 120, 7543-7547. otwiera się w nowej karcie
- R. T. Paine and H. Nöth, Chem. Rev., 1995, 95, 343-379. otwiera się w nowej karcie
- A. Amgoune, S. Ladeira, K. Miqueu and D. Bourissou, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6560-6563. otwiera się w nowej karcie
- D. Dou, H. Nöth, R. T. Paine, T. Chen, E. N. Duesler and G. W. Linti, Inorg. Chem., 2002, 35, 3626-3634. otwiera się w nowej karcie
- J. A. Bailey, M. F. Haddow and P. G. Pringle, Chem. Commun., 2014, 50, 1432-1434. otwiera się w nowej karcie
- K. Kubo, T. Kawanaka, M. Tomioka and T. Mizuta, Organometallics, 2012, 31, 2026-2034. otwiera się w nowej karcie
- J. A. Bailey and P. G. Pringle, Coord. Chem. Rev., 2015, 297- 298, 77-90. otwiera się w nowej karcie
- H. V. R. Dias, D. C. Pestana, M. Petrie and P. P. Power, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem., 1990, 51, 87-91.
- P. P. Power, Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 449-460. otwiera się w nowej karcie
- H. Nöth, S. Staude, M. Thomann and R. T. Paine, Chem. Ber., 1993, 126, 611-618. otwiera się w nowej karcie
- P. P. Power, A. Moezzi, D. C. Pestana, M. A. Petrie, S. C. Shoner and K. M. Waggoner, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 859-866. otwiera się w nowej karcie
- G. E. Coates and J. G. Livingstone, J. Chem. Soc., 1961, 0, 1000-1008. otwiera się w nowej karcie
- H. Nöth and W. Schrägle, Angew. Chem., 1962, 15, 587. otwiera się w nowej karcie
- G. E. Coates and J. G. Livingstone, J. Chem. Soc., 1961, 5053-5055. otwiera się w nowej karcie
- H. Nöth and S. N. Sze, Z. Naturforsch., 1978, 33b, 1313- 1317. otwiera się w nowej karcie
- G. Fritz and W. Hölderich, Z. Anorg. Allg. Chem., 1977, 431, 61-75. otwiera się w nowej karcie
- R. A. Bartlett, H. V. Rasika Dias and P. P. Power, Inorg. Chem., 1988, 27, 3919-3922. otwiera się w nowej karcie
- D. Dou, M. Westerhausen, G. L. Wood, G. Linti, E. N. otwiera się w nowej karcie
- Duesler, H. Nöth and R. T. Paine, Chem. Ber., 1993, 126, 379-397.
- H. H. Karsch, G. Hanika, B. Huber, K. Meindl, S. König, C. Krüger and G. Müller, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 373-375. otwiera się w nowej karcie
- M. W. Drover and J. C. Peters, Dalton Trans., 2018, 47, 3733-3738. otwiera się w nowej karcie
- A. Lik, D. Kargin, S. Isenberg, Z. Kelemen, R. Pietschnig and H. Helten, Chem. Commun., 2018, 54, 2471-2474. otwiera się w nowej karcie
- K. Kaniewska, A. Dragulescu-Andrasi, Ł. Ponikiewski, J. Pikies, S. A. Stoian and R. Grubba, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 4298-4308. otwiera się w nowej karcie
- N. Szynkiewicz, Ł. Ponikiewski and R. Grubba, Dalton Trans., 2018, 47, 16885-16894. otwiera się w nowej karcie
- P. Pyykkö and M. Atsumi, Chem. -A Eur. J., 2009, 15, 186- 197. otwiera się w nowej karcie
- P. Pyykkö and M. Atsumi, Chem. -A Eur. J., 2009, 15, 12770-12779.
- D. C. Pestana and P. P. Power, Organometallics, 1992, 11, 98-103. otwiera się w nowej karcie
- H. Beall and C. H. Bushweller, Chem. Rev., 1973, 73, 465- 486. otwiera się w nowej karcie
- D. Imbery, A. Jaeschke and H. Friebolin, Org. Magn. Reson., 1970, 2, 271-281. otwiera się w nowej karcie
- C. Brown, R. H. Cragg, T. J. Miller and D. O. Smith, J. Organomet. Chem., 1983, 244, 209-215. otwiera się w nowej karcie
- D. C. Pestana and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8426-8437. otwiera się w nowej karcie
- T. Tanaka and N. Watanabe, Org. Magn. Reson., 1974, 6, 165-169. otwiera się w nowej karcie
- U. Berg and J. Sandström, in Advances in Physical Organic Chemistry, 1989, vol. 25, pp. 1-97. otwiera się w nowej karcie
- A. Lik, L. Fritze, L. Müller and H. Helten, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 5692-5695. otwiera się w nowej karcie
- A. Shvartsbart and A. B. Smith, III, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 870-873. otwiera się w nowej karcie
- J. X. Mcdermott, J. F. White and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6521-6528. otwiera się w nowej karcie
- E. Costa, P. G. Pringle and M. Ravetz, Inorg. Synth., 1997, 31, 284-286. otwiera się w nowej karcie
- Źródła finansowania:
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 129 razy