Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:

Publikacja w czasopiśmie

Typ:

artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR

Opublikowano w:

EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY nr 155, strony 670 - 680,
ISSN: 0223-5234

Język:

angielski

Rok wydania:

2018

Opis bibliograficzny:

Pogorzelska A., Sławiński J., Kawiak A., Żołnowska B., Chojnacki J., Stasiłojć G., Ulenberg S., Szafrański K., Bączek T.: Synthesis, molecular structure, and metabolic stability of new series of N' -(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1 H -pyrazol-1-yl)amidine as potential anti-cancer agents// EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY. -Vol. 155, (2018), s.670-680

DOI:

Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.ejmech.2018.06.032

Bibliografia: test

1. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
2. C, H, N.
3. 1.1.10. N'-{4-Chloro-5-methyl-2-[(2-trifluoromethylphenyl)methylthio]benzenesulfonyl}-1- MeCN (0.115 g, 40%): m.p. 130−133 °C; IR (KBr): 3466, 3354 (NH), 1652 (NH), 1583, 1569, 1528, 1446 (C=C, C=N), 1319, 1134 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 otwiera się w nowej karcie
4. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.28 (s, 3H, CH 3 ), 2.29 (s, 3H, CH 3 ), 4.35 (s, 2H, SCH 2 ), 6.41 (s, 1H, H- 4 pyrazole), 6.88 (t, 2H, arom.), 7.01−7.05 (m, 3H, arom.), 7.41 (s, 1H, H-3), 7.46−7.49 (m, 2H, H-6, arom.), 7.56 (m, 2H, arom.), 7.70 (d, J = 7.3 Hz, 1H, arom), 7.98 (s, 1H, NH), 8.90 (s, 1H, NH) ppm;
5. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
6. C, H, N.
7. 1.1.11. N'-{4-Chloro-5-methyl-2-[(3-trifluoromethylphenyl)methylthio]benzenesulfonyl}-1- MeCN (0.088 g, 31%): m.p. 121−124 °C; IR (KBr): 3432, 3404 (NH), 1655 (NH), 1532, 1464, 1446, 1427 (C=C, C=N), 1330, 1126 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (200 otwiera się w nowej karcie
8. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.29 (s, 3H, CH 3 ), 4.40 (s, 2H, SCH 2 ), 6.60 (d, J = 1.7 Hz, 1H, H-4
9. pyrazole), 6.79−7.06 (m, 5H, arom.), 7.40−7.73 (m, 6H, arom.), 7.94 (d, J = 1.6 Hz, 1H, H-3 pyrazole), 8.22 (s, 1H, NH), 9.19 (s, 1H, NH) ppm; otwiera się w nowej karcie
10. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 25 H 20 ClF 3 N 4 O 2 S 2 [M+H + ] 565.0741, found 565.0737. Anal. (C 25 H 20 F 3 ClN 4 O 2 S 2 ) C, H, N. otwiera się w nowej karcie
11. 1.1.12. N'-{4-Chloro-5-methyl-2-[(3-trifluoromethylphenyl)methylthio]benzenesulfonyl}-1- MeCN (0.103 g, 35%): m.p. 146−148 °C; IR (KBr): 3442, 3353 (NH), 1638 (NH), 1560, 1533, 1479, 1436 (C=C, C=N), 1291, 1139 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 otwiera się w nowej karcie
12. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.26 (s, 3H, CH 3 ), 2.28 (s, 3H, CH 3 ), 4.38 (s, 2H, SCH 2 ), 6.39 (s, 1H, H- 4 pyrazole), 6.77 (t, 2H, arom.), 6.84 (d, J = 7.3 Hz, 2H, arom.), 7.00 (t, 1H, arom.), 7.38 (t, 1H, arom.), 7.42 (s, 1H, H-3), 7.51−7.54 (m, 2H, H-6, arom.), 7.60 (d, J = 7.9 Hz, 1H, arom.), 7.70 (s, 1H, arom.), 8.04 (s, 1H, NH), 8.96 (s, 1H, NH) ppm. 13 C NMR (125 MHz, DMSO- Hz, 1H, arom.), 7.44−7.46 (m, 2H, arom., H-3), 7.54 (s, 1H, H-6), 7.91 (s, 1H, H-3 pyrazole), 8.11 (s, 1H, NH), 9.09 (s, 1H, NH) ppm;
13. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
14. M+H + ] 531.0477, found 531.0428. Anal. (C 24 H 20 Cl 2 N 4 O 2 S 2 ) C, H, N. 4.1.1.16. N'-{4-Chloro-2-[(2-chlorophenyl)methylthio]-5-methylbenzenesulfonyl}-1-(3- MeCN (0.128 g, 47%): m.p. 135−138 °C; IR (KBr): 3463, 3349 (NH), 1638 (NH), 1558, 1521, 1472, 1446 (C=C, C=N), 1291, 1134 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 otwiera się w nowej karcie
15. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.29 (s, 6H, 2×CH 3 ), 4.35 (s, 2H, SCH 2 ), 6.38 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.78 (t, 2H, arom.), 6,93 (d, J = 7.3 Hz, 2H, arom.), 6.99 (t, 1H, arom.), 7.20−7.26 (m, 2H, arom.), 7.35 (d, J = 7.3 Hz, 1H, arom.), 7.44−7.46 (m, 2H, arom., H-3), 7.54 (s, 1H, H-6), 7.96 (s, 1H, NH), 8.89 (s, 1H, NH) ppm;
16. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
17. C, H, N. 4.1.1.17. N'-{4-Chloro-2-[(3-chlorophenyl)methylthio]-5-methylbenzenesulfonyl}-1-(5- MeCN (0.113 g, 42%): m.p. 124−127 °C; IR (KBr): 3417 (NH), 1655 otwiera się w nowej karcie
18. (NH), 1541, 1462, 1425 (C=C, C=N), 1289, 1133 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 MHz, DMSO- d 6 ): δ 2.28 (s, 3H, CH 3 ), 4.27 (s, 2H, SCH 2 ), 6.59 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.85 (t, 2H, arom.), 6.96 (d, J = 7.3 Hz, 2H, arom.), 7.04 (t, 1H, arom.), 7.19−7.28 (m, 3H, arom.), 7.40 (s, 1H, arom.), 7.46 (s, 1H, H-3), 7.49 (s, 1H, H-6), 7.91 (s, 1H, H-3 pyrazole), 8.19 (s, 1H, NH), 9.17 (s, 1H, NH) ppm;
19. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
20. C, H, N.
21. 1.1.18. N'-{4-Chloro-2-[(3-chlorophenyl)methylthio]-5-methylbenzenesulfonyl}-1-(3- MeCN (0.096 g, 35%): m.p. 108−111 °C; IR (KBr): 3463, 3349 (NH), 1638 (NH), 1558, 1521, 1472, 1446 (C=C, C=N), 1291, 1134 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 otwiera się w nowej karcie
22. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.27 (s, 3H, CH 3 ), 2.29 (s, 3H, CH 3 ), 4.29 (s, 2H, SCH 2 ), 6.40 (s, 1H, H-4
23. pyrazole), 6.81 (t, 2H, arom.), 6,91 (d, J = 7.3 Hz, 2H, arom.), 7.02 (t, 1H, arom.), 7.20−7.25 (m, 2H, arom.), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H, arom.), 7.39 (s, 1H, arom.), 7.43 (s, 1H, H-3), 7.51 (s, 1H, H-6), 8.03 (s, 1H, NH), 8.96 (s, 1H, NH) ppm;
24. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 25 H 22 Cl 2 N 4 O 2 S 2 [M+H + ] 545.0634, found 545.0606. Anal. (C 25 H 22 Cl 2 N 4 O 2 S 2 ) C, H, N. 4.1.1.19. N'-{4-Chloro-2-[(4-chlorophenyl)methylthio]-5-methylbenzenesulfonyl}-1-(5- MeCN (0.089 g, 33%): m.p. 147−150 °C; IR (KBr): 3446, 3331 (NH), 1648 (NH), 1534, 1491, 1461, 1427 (C=C, C=N), 1291, 1137 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500
25. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.28 (s, 3H, CH 3 ), 4.26 (s, 2H, SCH 2 ), 6.59 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.87 (t, 2H, arom.), 6.95 (d, J = 7.3 Hz, 2H, arom.), 7.05 (t, 1H, arom.), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 2H, arom.), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 2H, arom.), 7.46 (s, 1H, H-3), 7.50 (s, 1H, H-6), 7.93 (s, 1H, H-3 pyrazole), 8.18 (s, 1H, NH), 9.17 (s, 1H, NH) ppm;
26. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 24 H 20 Cl 2 N 4 O 2 S 2 [M+H + ] 531.0477, found 531.0454. Anal. (C 24 H 20 Cl 2 N 4 O 2 S 2 ) C, H, N. 4.1.1.20. N'-{4-Chloro-2-[(4-chlorophenyl)methylthio]-5-methylbenzenesulfonyl}-1-(3- MeCN (0.109 g, 40%): m.p. 135−138 °C; IR (KBr): 3457, 3343 (NH), 1648 (NH), 1532, 1508, 1491, 1446, 1422 (C=C, C=N), 1284, 1135 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.27 (s, 3H, CH 3 ), 2.30 (s, 3H, CH 3 ), 4.27 (s, 2H, SCH 2 ), 6.41 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.83 (t, 2H, arom.), 6,91 (d, J = 7.8 Hz, 2H, arom.), 7.03 (t, 1H, arom.), 7.22 (d, J = 8.3 Hz, 2H, arom.), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 2H, arom.), 7.43 (s, 1H, H-3), 7.52 (s, 1H, H-6), 8.01 (s, 1H, NH), 8.97 (s, 1H, NH) ppm; otwiera się w nowej karcie
27. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 25 H 22 Cl 2 N 4 O 2 S 2 [M+H + ] 545.0634, found 545.0613. Anal. (C 25 H 22 Cl 2 N 4 O 2 S 2 ) C, H, N. 4.1.1.21. N'-[4-Chloro-5-methyl-2-(naphthalene-1-ylmethylthio)benzenesulfonyl]-1-(5- EtOH (0.148 g, 54%): m.p. 155−158 °C; IR (KBr): 3404, 3309 (NH), 1646 (NH), 1539, 1462, 1427 (C=C, C=N), 1288, 1129 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.29 (s, 3H, CH 3 ), 4.73 (s, 2H, SCH 2 ), 6.53 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.74 (t, 2H, arom.), 6.83 (d, J = 7.4 Hz, 2H, arom.), 6.97 (t, 1H, arom.), 7.38−7.43 (m, 3H, arom.), 7.46 (s, 1H, H-3), 7.55 (d, J = 7.3 Hz, 1H, arom.), 7.67 (s, 1H, H-6), 7.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H, arom.), otwiera się w nowej karcie
28. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 28 H 23 ClN 4 O 2 S 2 [M+H + ] 547.1024, found 545.1030. Anal. (C 28 H 23 ClN 4 O 2 S 2 ) C, H, N. 4.1.1.22. N'-[4-Chloro-5-methyl-2-(naphthalene-1-ylmethylthio)benzenesulfonyl]-1-(3- EtOH (0.152 g, 54%): m.p. 131−135 °C; IR (KBr): 3424, 3318 (NH), 1643 (NH), 1533, 1507, 1446, 1424 (C=C, C=N), 1287, 1132 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (500
29. MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.29 (s, 6H, 2×CH 3 ), 4.75 (s, 2H, SCH 2 ), 6.32 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.69 (t, 2H, arom.), 6,75 (d, J = 7.8 Hz, 2H, arom.), 6.95 (t, 1H, arom.), 7.37−7.44 (m, 4H, arom.
30. H-3), 7.55 (d, J = 6.9 Hz, 1H, arom.), 7.70 (s, 1H, H-6), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H, arom.), 7.82 (d, J = 7.3 Hz, 1H, arom.), 7.92 (s, 1H, NH), 8.14 (d, J = 7.8 Hz, 1H, arom.), 8.79 (s, 1H, NH) ppm; otwiera się w nowej karcie
31. HRMS (ESI-TOF) m/z calcd for C 29 H 25 ClN 4 O 2 S 2 [M+H + ] 561.1180, found 561.1187. Anal. (C 29 H 25 ClN 4 O 2 S 2 ) C, H, N. otwiera się w nowej karcie
32. 1.1.23. N'-{4-Chloro-2-[(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylthio]-5- methylbenzenesulfonyl}-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)MeCN (0.157 g, 54%): m.p. 149−152 °C; IR (KBr): 3402, 3307, 3278 otwiera się w nowej karcie
33. H NMR (200 MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.31 (s, 3H, CH 3 ), 4.25 (s, 2H, SCH 2 ), 5.98 (s, 2H, OCH 2 O), 6.58 (d, J = 1.7 Hz, 1H, H-4 pyrazole), 6.78−6.87 (m, 2H, arom.), 6.94−7.08 (m, 5H, arom.)7.47 (s, 1H, H-3), 7.57 (s, 1H, H-6), 7.90 (d, J = 1.7 Hz, 1H, H-3 pyrazole), 8.10 (s, 1H, NH), 9.07 (s, 1H, NH) ppm; otwiera się w nowej karcie
34. HRMS (ESI-TOF) otwiera się w nowej karcie
35. M+H + ] 575.0376, found 575.0379. Anal. (C 25 H 20 Cl 2 N 4 O 4 S 2 ) C, H, N. otwiera się w nowej karcie
36. 1.1.24. N'-{4-Chloro-2-[(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylthio]-5- methylbenzenesulfonyl}-1-(3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)amidine (60) MeCN (0.065 g, 22%): m.p. 158−161 °C; IR (KBr): 3442, 3332 (NH), 1642 (NH), 1569, 1534, 1504, 1475, 1449, 1431 (C=C, C=N), 1286, 1134 (SO 2 ) cm -1 ; 1 H NMR (200 MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.29 (s, 6H, 2×CH 3 ), 4.26 (s, 2H, SCH 2 ), 5.97 (s, 2H, OCH 2 O), 6.40 (s, 1H, H-4 pyrazole), 6.76−6.83 (m, 2H, arom.), 6.94−7.06 (m, 5H, arom.), 7.44 (s, 1H, H-3), 7.58 (s, 1H, H-6), 7.96 (s, 1H, NH), 8.88 (s, 1H, NH) ppm;
37. J. Mascarenhas, R. Hoffman, Ruxolitinib: the first FDA approved therapy for the treatment of myelofibrosis, Clin. Cancer Res. 18 (2012) 3008−3014. otwiera się w nowej karcie
38. C. Harrison, A.M. Vannucchi, Ruxolitinib: a potent and selective Janus kinase 1 and 2 inhibitor in patients with myelofibrosis. An update for clinicians, Ther. Adv. Hematol. 3 (2012) 341-354. otwiera się w nowej karcie
39. G.L. Plosker, Ruxolitinib: a review of its use in patients with myelofibrosis, Drugs. 75 otwiera się w nowej karcie
40. C.L. O'Bryant, S.D. Wenger, M. Kim, L.A. Thompson, Crizotinib: a new treatment option for ALK-positive non-small cell lung cancer, Ann. Pharmacother. 47 (2013) 189−197. otwiera się w nowej karcie
41. A. Sahu, K. Prabhash, V. Noronha, A. Joshi, S. Desai, Crizotinib: a comprehensive review, South Asian J. Cancer. 2 (2013) 91-97.
42. M. Guha, Imbruvica -next big drug in B-cell cancer -approved by FDA, Nat. Biotechnol. otwiera się w nowej karcie
43. S. Parmar, K. Patel, J.Pinilla-Ibarz, Ibrutinib (Imbruvica): A novel targeted therapy for chronic lymphocytic leukemia, P T. 39 (2014) 483−487.
44. M. Gross-Goupil, L. François, A. Quivy, A. Ravaud, Axitinib: a review of its safety and efficacy in the treatment of adults with advanced renal cell carcinoma, Clin. Med. Insights Oncol. 7 (2013) 269-277. otwiera się w nowej karcie
45. T. Tyler, Axitinib: newly approved for renal cell carcinoma, J. Adv. Pract. Oncol. 3 (2012) 333-335.
46. K. Tzogani, V. Skibeli, I. Westgaard, M. Dalhus, H. Thoresen, K. Bruins Slot, P. otwiera się w nowej karcie
47. Damkier, K. Hofland, J. Borregaard, J. Ersbøll, T. Salmonson, R. Pieters, R. Sylvester, G. Mickisch, J. Bergh, F. Pignattia, The European Medicines Agency approval of axitinib (Inlyta) for the treatment of advanced renal cell carcinoma after failure of prior treatment with sunitinib or a cytokine: summary of the Scientific Assessment of the Committee for Medicinal Products for Human Use, Oncologist. 20 (2015) 20 196-201.
48. Therapeutic Goods Administration, https://www.tga.gov.au/auspar/auspar-axitinib (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
49. C.O. Ndubaku, T.P. Heffron, S.T. Staben, M. Baumgardner, N. Blaquiere, E. Bradley, R.
50. Bull, S. Do, J. Dotson, D. Dudley, K.A. Edgar, L.S. Friedman, R. Goldsmith, R.A. Heald, A.
51. Kolesnikov, L. Lee, C. Lewis, M. Nannini, J. Nonomiya, J. Pang, S. Price, W.W. Prior, L.
52. Salphati, S. Sideris, J.J. Wallin, L. Wang, B. Wei, D. Sampath, A.G. Olivero, Discovery of 2- {3-[2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2-4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2- d][1,4]oxazepin-9-yl]-1H-pyrazol-1-yl}-2-methylpropanamide (GDC-0032): a β-sparing phosphoinositide 3-kinase inhibitor with high unbound exposure and robust in vivo antitumor activity, J. Med. Chem. 56 (2013) 4597−4610.
53. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02273973, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
54. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02390427, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
55. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01862081, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
56. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02285179, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
57. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02457910, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
58. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01296555, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
59. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02340221, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
60. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02465060, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
61. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02785913, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
62. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02154490, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
63. A.M. Moilanen, R. Riikonen, R. Oksala, L. Ravanti, E. Aho, G. Wohlfahrt, P.S. otwiera się w nowej karcie
64. Nykänen, O.P. Törmäkangas, J.J. Palvimo, P.J. Kallio, Discovery of ODM-201, a new- generation androgen receptor inhibitor targeting resistance mechanisms to androgen signaling-directed prostate cancer therapies, Sci. Rep. 5 (2015) 12007. [26] National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT0279960, (accessed 08 Feabruary 2018).
65. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02200614, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
66. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT03004534, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
67. M.S. Squires, R.E. Feltell, N.G. Wallis, E.J. Lewis, D.M. Smith, D.M. Cross, J.F. Lyons, N.T. Thompson, Biological characterization of AT7519, a small-molecule inhibitor of cyclin- dependent kinases, in human tumor cell lines, Mol. Cancer Ther. 8 (2009) 324−332. otwiera się w nowej karcie
68. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02503709, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
69. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00390117, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
70. National Institutes of Health, ClinicalTrials.gov, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01652144, (accessed 08 Feabruary 2018). otwiera się w nowej karcie
71. J. Sławiński, K. Brożewicz, A. Fruziński, M.L. Główka, synthesis and antitumor activity of novel N'-(2-benzylthiobenzenesulfonyl)-1H-pyrazole-1-amidine derivatives, Heterocycles 83 (2011) 1093−1109. otwiera się w nowej karcie
72. B. Żołnowska, J. Sławiński, K. Szafrański, A. Angeli, C.T. Supuran, A. Kawiak, M. otwiera się w nowej karcie
73. Wieczór, J. Zielińska, T. Bączek, S. Bartoszewska, Novel 2-(2-arylmethylthio-4-chloro-5- methylbenzenesulfonyl)-1-(1,3,5-triazin-2-ylamino)guanidine derivatives: inhibition of human carbonic anhydrase cytosolic isozymes I and II and the transmembrane tumor- associated isozymes IX and XII, anticancer activity, and molecular modeling studies, Eur. J. Med. Chem. 143 (2018) 1931−1941.
74. B. Żołnowska, J. Sławiński, A. Pogorzelska, K. Szafrański, A. Kawiak, G. Stasiłojć, M. otwiera się w nowej karcie
75. Belka, J. Zielińska, T. Bączek, Synthesis, QSAR studies, and metabolic stability of novel 2- alkylthio-4-chloro-N-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives as potential anticancer and apoptosis-inducing agents, Chem. Biol. Drug Des. 90 (2017)
76. A. Pogorzelska, J. Sławiński, B. Żołnowska, K. Szafrański, A. Kawiak, J. Chojnacki, S.
77. Ulenberg, J. Zielińska, T. Bączek, Novel 2-(2-alkylthiobenzenesulfonyl)-3-(phenylprop-2- ynylideneamino)guanidine derivatives as potent anticancer agents : synthesis, molecular structure, QSAR studies and metabolic stability, Eur. J. Med. Chem. 138 (2017) 357−370.
78. J. Sławiński, K. Szafrański, A. Pogorzelska, B. Żołnowska, A. Kawiak, K. Macur, M. Belka, T. Bączek, Novel 2-benzylthio-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamides with anticancer activity: synthesis, QSAR study, and metabolic stability, Eur. J. Med. Chem. 132 otwiera się w nowej karcie
79. B. Żołnowska, J. Sławiński, A. Pogorzelska, K. Szafrański, A. Kawiak, G. Stasiłojć, M. otwiera się w nowej karcie
80. Belka, S. Ulenberg, T. Bączek, J. Chojnacki, Novel 5-substituted 2-(aylmethylthio)-4-chloro- N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: synthesis, molecular structure, anticancer activity, apoptosis-inducing activity and metabolic stability, Molecules 21 (2016) 808.
81. B. Żołnowska, J. Sławiński, M. Belka, T. Bączek, A. Kawiak, J. Chojnacki, A. otwiera się w nowej karcie
82. Pogorzelska, K. Szafrański, Synthesis, molecular structure, metabolic stability and QSAR studies of a novel series of anticancer N-acylbenzenesulfonamides, Molecules 20 (2015) 19101−19129.
83. J. Sławiński, P. Bednarski, R. Grünert, P. Reszka, Syntheses of a new series of N-amino- N′′-(benzenesulphonyl)guanidine derivatives with potential antitumor activity, Polish J. Chem. 77 (2003) 53-64.
84. J. Sławiński, A. Pogorzelska, B. Żołnowska, A. Kędzia, M. Ziółkowska-Klinkosz, E. otwiera się w nowej karcie
85. Kwapisz, Synthesis and anti-yeast evaluation of novel 2-alkylthio-4-chloro-5-methyl-N- [imino-(1-oxo-(1H)-phthalazin-2-yl)methyl]benzenesulfonamide derivatives, Molecules 19 (2014) 13704-13723.
86. STOE & Cie GmbH (2015). X-Area 1.75, software package for collecting single-crystal data on STOE area-detector diffractometers, for image processing, scaling reflection intensities and for outlier rejection;
87. Darmstadt, Germany.
88. R.H. Blessing, Outlier Treatment in Data Merging, J. Appl. Cryst. 30 (1997) 421 -426. otwiera się w nowej karcie
89. W. Herrendorf, HABITUS, a program for the optimization of the crystal description for the numerical absorption correction by means of suitable, psi scanned reflections; dissertation 1994, Karlsruhe; extension 1998, Gießen, Germany.
90. G.M. Sheldrick, Crystal structure refinement with SHELX, Acta Cryst. C71 (2015) 3−8. otwiera się w nowej karcie
91. L.J. Farrugia, WinGX and ORTEP for Windows: an update J. Appl. Cryst. 45 (2012) otwiera się w nowej karcie
92. HCT-116 and HeLa cell lines were the most susceptible for tested compounds. Four compounds display 4-fold higher activity against HeLa than HaCaT cells. Active compounds cause DNA fragmentation in HCT-116 and HeLa cells. otwiera się w nowej karcie

więcej (92) mniej

Weryfikacja:

Politechnika Gdańska