Atom-economic thiophosphoroselenenylations of C–H acid esters and amides

Arkadiusz Majewski; Witold Przychodzeń

doi:10.1080/00397911.2021.1971719

Atom-economic thiophosphoroselenenylations of C–H acid esters and amides

Abstrakt

Three improved thiophosphoroselenenylation procedures of CHacids, including derivatives of malonic and acetyl-, phosphono-, 4-nitrophenyl- and 3-pyridylacetic acids, have been described and compared to previously reported thiophosphoroselenylation of diethyl malonate using bis(disopropoxyphosphinothioyl)diselenide alone or with the aid of methyl iodide. The use of iodine makes it possible to utilize both equivalents of the selenenylating agent. The procedures work well for the majority of nucleophiles in a pKa range between more acidic malononitrile or Meldrum acid and less acidic phenylacetates. The reaction carried out on diethyl malonate in boiling rectified ethanol yields selenoacetate, which cannot be obtained by direct phosphoroselenenylation. Crystal structure of one of the selenomalonamides confirms the stabilization effects of both carbonyl oxygens on selenium atom. The P-Se bond splitting, using TBAF in 3-molar excess in the presence of alkylating agent yields the respective C,Se-dialkyl derivatives.

Cytowania

0

CrossRef
0

Web of Science
0

Scopus

Autorzy (2)

Arkadiusz Majewski
- aCSL Behring Lengnau AG, Lengnau, BE, Switzerland
Witold Przychodzeń dr hab. inż.

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację

pobrano 12 razy

Wersja publikacji: Accepted albo Published Version
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1080/00397911.2021.1971719
Licencja: otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuły w czasopismach
Opublikowano w:: SYNTHETIC COMMUNICATIONS nr 51, strony 3390 - 3402,
ISSN: 0039-7911
Język:: angielski
Rok wydania:: 2021
Opis bibliograficzny:: Majewski A., Przychodzeń W.: Atom-economic thiophosphoroselenenylations of C–H acid esters and amides// SYNTHETIC COMMUNICATIONS -Vol. 51,iss. 22 (2021), s.3390-3402
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1080/00397911.2021.1971719
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska