New Screening Protocol for Effective Green Solvents Selection of Benzamide, Salicylamide and Ethenzamide - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

New Screening Protocol for Effective Green Solvents Selection of Benzamide, Salicylamide and Ethenzamide

Abstrakt

New protocol for screening efficient and environmentally friendly solvents was proposed and experimentally verified. The guidance for solvent selection comes from computed solubility via COSMO-RS approach. Furthermore, solute-solvent affinities computed using advanced quantum chemistry level were used as a rationale for observed solvents ranking. The screening protocol pointed out that 4-formylomorpholine (4FM) is an attractive solubilizer compared to commonly used aprotic solvents such as DMSO and DMF. This was tested experimentally by measuring the solubility of the title compounds in aqueous binary mixtures in the temperature range between 298.15 K and 313.15 K. Additional measurements were also performed for aqueous binary mixtures of DMSO and DMF. It has been found that the solubility of studied aromatic amides is very high and quite similar in all three aprotic solvents. For most aqueous binary mixtures, a significant decrease in solubility with a decrease in the organic fraction is observed, indicating that all systems can be regarded as efficient solvent-anti-solvent pairs. In the case of salicylamide dissolved in aqueous-4FM binary mixtures, a strong synergistic effect has been found leading to the highest solubility for 0.6 mole fraction of 4-FM.

Cytowania

  • 7

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 6

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 47 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY-NC-ND otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:
MOLECULES nr 27, wydanie 10,
ISSN: 1420-3049
Rok wydania:
2022
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/molecules27103323
Bibliografia: test
  1. Janardhan, S.; Ram Vivek, M.; Narahari Sastry, G. Modeling the permeability of drug-like molecules through the cell wall of: Mycobacterium tuberculosis: An analogue based approach. Mol. Biosyst. 2016, 12, 3377-3384. [CrossRef] [PubMed] 2. DrugBank. Available online: https://go.drugbank.com/ (accessed on 25 April 2022). otwiera się w nowej karcie
  2. Wishart, D.S.; Knox, C.; Guo, A.C.; Shrivastava, S.; Hassanali, M.; Stothard, P.; Chang, Z.; Woolsey, J. DrugBank: A comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration. Nucl. Acids Res. 2006, 34, D668-D672. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  3. Wang, P.J.; Guo, H.R. Frequent analgesics consumption in migraineurs: Comparison between chronic and episodic migraineurs. J. Headache Pain 2004, 5, 30-35. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  4. Huang, B.C.; Lien, M.H.; Wang, P.Y.; Chang, B.L. Interference by drugs contained in over-the-counter cold syrups on metham- phetamine immunoassay test kits used in drug abuse assessment. J. Food Drug Anal. 1995, 3, 259-268. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  5. Batterman, R.C.; Grossman, A.J. Effectiveness of salicylamide as an analgesic and antirheumatic agent: Evaluation of the double blindfold technique for studying analgesic drugs. J. Am. Med. Assoc. 1955, 159, 1619-1622. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  6. Kozak, A.; Marek, P.H.; Pindelska, E. Structural Characterization and Pharmaceutical Properties of Three Novel Cocrystals of Ethenzamide With Aliphatic Dicarboxylic Acids. J. Pharm. Sci. 2019, 108, 1476-1485. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  7. Surov, A.O.; Manin, A.N.; Voronin, A.P.; Churakov, A.V.; Perlovich, G.L.; Vener, M.V. Weak Interactions Cause Packing Polymor- phism in Pharmaceutical Two-Component Crystals. the Case Study of the Salicylamide Cocrystal. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 1425-1437. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  8. Ouyang, J.; Zhou, L.; Liu, Z.; Xiao, S.; Huang, X.; Heng, J.Y.Y. Solubility determination and modelling of benzamide in organic solvents at temperatures from 283.15 K and 323.15 K, and ternary phase diagrams of benzamide-benzoic acid cocrystals in ethanol at 298.15 K. J. Mol. Liq. 2019, 286, 110855. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  9. Przybyłek, M.; Ziółkowska, D.; Mroczyńska, K.; Cysewski, P. Propensity of salicylamide and ethenzamide cocrystallization with aromatic carboxylic acids. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 85, 132-140. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  10. Cysewski, P.; Przybyłek, M.; Ziółkowska, D.; Mroczyńska, K. Exploring the cocrystallization potential of urea and benzamide. J. Mol. Model. 2016, 22, 103. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  11. Przybyłek, M.; Ziółkowska, D.; Kobierski, M.; Mroczyńska, K.; Cysewski, P. Utilization of oriented crystal growth for screening of aromatic carboxylic acids cocrystallization with urea. J. Cryst. Growth 2016, 433, 128-138. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  12. Mujika, J.I.; Matxain, J.M.; Eriksson, L.A.; Lopez, X. Resonance structures of the amide bond: The advantages of planarity. Chem. A Eur. J. 2006, 12, 7215-7224. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  13. Vallejo Narváez, W.E.; Jiménez, E.I.; Romero-Montalvo, E.; Sauza-De La Vega, A.; Quiroz-García, B.; Hernández-Rodríguez, M.; Rocha-Rinza, T. Acidity and basicity interplay in amide and imide self-association. Chem. Sci. 2018, 9, 4402-4413. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  14. Molchanov, S.; Gryff-Keller, A. Solvation of Amides in DMSO and CDCl3: An Attempt at Quantitative DFT-Based Interpretation of 1H and 13C NMR Chemical Shifts. J. Phys. Chem. A 2017, 121, 9645-9653. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  15. Chand, A.; Chowdhuri, S. Effects of dimethyl sulfoxide on the hydrogen bonding structure and dynamics of aqueous N- methylacetamide solution. J. Chem. Sci. 2016, 128, 991-1001. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  16. McQuade, D.T.; McKay, S.L.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. Indifference to hydrogen bonding in a family of secondary amides. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8528-8532. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  17. Cysewski, P.; Przybyłek, M.; Kowalska, A.; Tymorek, N. Thermodynamics and intermolecular interactions of nicotinamide in neat and binary solutions: Experimental measurements and COSMO-RS concentration dependent reactions investigations. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 7365. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  18. Almeida, G.G.; Borges, A.; Cordeiro, J.M.M. On the hydrogen bonding between N-methylformamide and acetone and tetrahydro- furan. Chem. Phys. 2014, 434, 25-29. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  19. Nain, A.K. Densities and volumetric properties of (acetonitrile + an amide) binary mixtures at temperatures between 293.15 K and 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1362-1370. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  20. Fink, C.; Sun, D.; Wagner, K.; Schneider, M.; Bauer, H.; Dolgos, H.; Mäder, K.; Peters, S.A. Evaluating the Role of Solubility in Oral Absorption of Poorly Water-Soluble Drugs Using Physiologically-Based Pharmacokinetic Modeling. Clin. Pharmacol. Ther. 2020, 107, 650-661. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  21. Fade, V. Link between drug absorption solubility and permeability measurements in Caco-2 cells. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1604-1607.
  22. Dahan, A.; Miller, J.M. The solubility-permeability interplay and its implications in formulation design and development for poorly soluble drugs. AAPS J. 2012, 14, 244-251. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  23. Omachi, F.; Kaneko, M.; Iijima, R.; Watanabe, M.; Itagaki, F. Relationship between the effects of food on the pharmacokinetics of oral antineoplastic drugs and their physicochemical properties. J. Pharm. Health Care Sci. 2019, 5, 26. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  24. Kopach, M.; Leahy, D.; Manley, J. The green chemistry approach to pharma manufacturing. Innov. Pharm. Technol. 2012, 43, 72-75. otwiera się w nowej karcie
  25. Płotka-Wasylka, J.; Rutkowska, M.; Owczarek, K.; Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. Extraction with environmentally friendly solvents. TrAC Trends Anal. Chem. 2017, 91, 12-25. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  26. Laboukhi-Khorsi, S.; Daoud, K.; Chemat, S. Efficient Solvent Selection Approach for High Solubility of Active Phytochemicals: Application for the Extraction of an Antimalarial Compound from Medicinal Plants. ACS Sustain. Chem. Eng. 2017, 5, 4332-4339. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  27. Pedro, S.N.; Freire, C.S.R.; Silvestre, A.J.D.; Freire, M.G. The role of ionic liquids in the pharmaceutical field: An overview of relevant applications. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 8298. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  28. Egorova, K.S.; Gordeev, E.G.; Ananikov, V.P. Biological Activity of Ionic Liquids and Their Application in Pharmaceutics and Medicine. Chem. Rev. 2017, 117, 7132-7189. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  29. Hough, W.L.; Rogers, R.D. Ionic liquids then and now: From solvents to materials to active pharmaceutical ingredients. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2262-2269. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  30. Md Moshikur, R.; Chowdhury, M.R.; Moniruzzaman, M.; Goto, M. Biocompatible ionic liquids and their applications in pharmaceutics. Green Chem. 2020, 22, 8116-8139. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  31. Resende De Azevedo, J.; Letourneau, J.J.; Espitalier, F.; Ré, M.I. Solubility of a new cardioactive prototype drug in ionic liquids. J. Chem. Eng. Data 2014, 59, 1766-1773. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  32. Cysewski, P.; Jeliński, T.; Cymerman, P.; Przybyłek, M. Solvent screening for solubility enhancement of theophylline in neat, binary and ternary NADES solvents: New measurements and ensemble machine learning. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 7347. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  33. Zhang, X.; Su, J.; Chu, X.; Wang, X. A Green Method of Extracting and Recovering Flavonoids from Acanthopanax senticosus Using Deep Eutectic Solvents. Molecules 2022, 27, 923. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  34. Vanda, H.; Dai, Y.; Wilson, E.G.; Verpoorte, R.; Choi, Y.H. Green solvents from ionic liquids and deep eutectic solvents to natural deep eutectic solvents. Comptes Rendus Chim. 2018, 21, 628-638. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  35. Hilali, S.; Wils, L.; Chevalley, A.; Clément-Larosière, B.; Boudesocque-Delaye, L. Glycerol-based NaDES as green solvents for ultrasound-assisted extraction of phycocyanin from Arthrospira platensis-RSM optimization and ANN modelling. Biomass Convers. Biorefinery 2022, 1-14. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  36. Pavlić, B.; Mrkonjić, Ž.; Teslić, N.; Kljakić, A.C.; Pojić, M.; Mandić, A.; Stupar, A.; Santos, F.; Duarte, A.R.C.; Mišan, A. Natural Deep Eutectic Solvent (NADES) Extraction Improves Polyphenol Yield and Antioxidant Activity of Wild Thyme (Thymus serpyllum L.) Extracts. Molecules 2022, 27, 1508. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  37. Adaka, I.C.; Uzor, P.F. Cyrene as a green solvent in the pharmaceutical industry. In Green Sustainable Process for Chemical and Environmental Engineering and Science: Solvents for the Pharmaceutical Industry; Inamuddin, Boddula, R., Ahamed, M.I., Asiri, A.M., Eds.; 2020; pp. 243-248; ISBN 9780128218853. otwiera się w nowej karcie
  38. Muheem, A.; Jahangir, M.A.; Baboota, S.; Ali, J. Recent patents and a market overview on green or bio-based solvents for chromatographic analysis: A review. Pharm. Pat. Anal. 2021, 10, 227-235. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  39. Cysewski, P.; Przybyłek, M.; Rozalski, R. Experimental and theoretical screening for green solvents improving sulfamethizole solubility. Materials 2021, 14, 5915. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  40. Duereh, A.; Sato, Y.; Smith, R.L.; Inomata, H. Methodology for replacing dipolar aprotic solvents used in API processing with safe hydrogen-bond donor and acceptor solvent-pair mixtures. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 114-124. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  41. Derrien, M.; Badr, A.; Gosselin, A.; Desjardins, Y.; Angers, P. Optimization of a green process for the extraction of lutein and chlorophyll from spinach by-products using response surface methodology (RSM). LWT Food Sci. Technol. 2017, 79, 170-177. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  42. Chaves, J.O.; de Souza, M.C.; da Silva, L.C.; Lachos-Perez, D.; Torres-Mayanga, P.C.; Machado, A.P.D.F.; Forster-Carneiro, T.; Vázquez-Espinosa, M.; González-de-Peredo, A.V.; Barbero, G.F.; et al. Extraction of Flavonoids From Natural Sources Using Modern Techniques. Front. Chem. 2020, 8, 507887. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  43. Delgado, D.R.; Peña Fernández, M.Á.; Martínez, F. Preferential solvation of some sulfonamides in 1,4-dioxane + water co-solvent mixtures at 298.15 K according to the inverse Kirkwood-Buff integrals method. Rev. Acad. Colomb. Ciencias Exactas Físicas y Nat. 2014, 38, 104-114. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  44. Jeliński, T.; Bugalska, N.; Koszucka, K.; Przybyłek, M.; Cysewski, P. Solubility of sulfanilamide in binary solvents containing water: Measurements and prediction using Buchowski-Ksiazczak solubility model. J. Mol. Liq. 2020, 319, 114342. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  45. Bustamante, P.; Ochoa, R.; Reillo, A.; Escalera, J.B. Chameleonic Effect of Sulfanilamide and Sulfamethazine in Solvent Mixtures. Solubility Curves with Two Maxima. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1129-1133. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  46. Przybyłek, M.; Kowalska, A.; Tymorek, N.; Dziaman, T.; Cysewski, P. Thermodynamic characteristics of phenacetin in solid state and saturated solutions in several neat and binary solvents. Molecules 2021, 26, 4078. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  47. Bustamante, C.; Bustamante, P. Nonlinear enthalpy-entropy compensation for the solubility of phenacetin in dioxane-water solvent mixtures. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1109-1111. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  48. Li, W.; Farajtabar, A.; Xing, R.; Zhu, Y.; Zhao, H. Equilibrium solubility determination, solvent effect and preferential solvation of amoxicillin in aqueous co-solvent mixtures of N,N-dimethylformamide, isopropanol, N-methyl pyrrolidone and ethylene glycol. J. Chem. Thermodyn. 2020, 142, 106010. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  49. Cárdenas, Z.J.; Jiménez, D.M.; Almanza, O.A.; Jouyban, A.; Martínez, F.; Acree, W.E. Solubility and Preferential Solvation of Caffeine and Theophylline in {Methanol + Water} Mixtures at 298.15 K. J. Solut. Chem. 2017, 46, 1605-1624. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  50. Liu, C.; Dang, L.; Bai, W.; Wang, R.; Wei, H. Solid-liquid equilibrium of theophylline in solvent mixtures. J. Chem. Eng. Data 2014, 59, 263-268. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  51. Shi, P.; Ma, Y.; Han, D.; Du, S.; Zhang, T.; Li, Z. Uncovering the solubility behavior of vitamin B6 hydrochloride in three aqueous binary solvents by thermodynamic analysis and molecular dynamic simulation. J. Mol. Liq. 2019, 283, 584-595. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  52. Zhou, Y.; Han, D.; Tao, T.; Zhang, S.; Wang, J.; Gong, J.; Wang, Y. Solubility measurement, thermodynamic correlation and molecular simulations of uracil in (alcohol + water) binary solvents at (283.15-318.15) K. J. Mol. Liq. 2020, 318, 114259. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  53. Liu, Q.; an, C.; Huang, Q.; Liu, B.; Xu, R.; Kong, S.; Wang, J.; Wang, M.; Liu, N. Solubility determination and prediction for FOX-7 in three binary solvents at different temperatures. J. Energ. Mater. 2022, 1-16. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  54. Jeliński, T.; Kubsik, M.; Cysewski, P. Application of the Solute-Solvent Intermolecular Interactions as Indicator of Caffeine Solubility in Aqueous Binary Aprotic and Proton Acceptor Solvents: Measurements and Quantum Chemistry Computations. Materials 2022, 15, 2472. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  55. Hyttinen, N.; Heshmatnezhad, R.; Elm, J.; Kurtén, T.; Prisle, N.L. Technical note: Estimating aqueous solubilities and activity coefficients of mono-And α,ω-dicarboxylic acids using COSMOtherm. Atmos. Chem. Phys. 2020, 20, 13131-13143. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  56. Salmar, S.; Vaalma, M.; Vider, H.; Tenno, T.; Kuznetsov, A.; Järv, J.; Tuulmets, A. Reaction kinetics and solubility in water-organic binary solutions are governed by similar solvation equilibria. J. Phys. Org. Chem. 2016, 29, 118-126. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  57. Paluch, A.S.; Parameswaran, S.; Liu, S.; Kolavennu, A.; Mobley, D.L. Predicting the excess solubility of acetanilide, acetaminophen, phenacetin, benzocaine, and caffeine in binary water/ethanol mixtures via molecular simulation. J. Chem. Phys. 2015, 142, 044508. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  58. Chinta, S.; Rengaswamy, R. Machine Learning Derived Quantitative Structure Property Relationship (QSPR) to Predict Drug Solubility in Binary Solvent Systems. Ind. Eng. Chem. Res. 2019, 58, 3082-3092. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  59. Cao, Z.; Wang, Z.; Gao, F.; Zhu, L.; Sha, J.; Li, Y.; Li, T.; Ren, B. Thermodynamic analysis and molecular dynamic simulation of the solubility of risperidone (form I) in the pure and binary solvents. J. Mol. Liq. 2022, 359, 119061. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  60. Cysewski, P.; Jeliński, T.; Procek, D.; Dratwa, A. Solubility of Sulfanilamide and Sulfacetamide in neat solvents: Measurements and interpretation using theoretical predictive models, first principle approach and artificial neural networks. Fluid Phase Equilib. 2021, 529, 112883. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  61. Rahimpour, E.; Acree, W.E.; Jouyban, A. Prediction of sulfonamides' solubilities in the mixed solvents using solvation parameters. J. Mol. Liq. 2021, 339, 116269. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  62. Rahimpour, E.; Alvani-Alamdari, S.; Acree, W.E.; Jouyban, A. Drug Solubility Correlation Using the Jouyban-Acree Model: Effects of Concentration Units and Error Criteria. Molecules 2022, 27, 1998. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  63. Rezaei, H.; Rahimpour, E.; Zhao, H.; Martinez, F.; Jouyban, A. Solubility measurement and thermodynamic modeling of caffeine in N-methyl-2-pyrrolidone + isopropanol mixtures at different temperatures. J. Mol. Liq. 2021, 336, 116519. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  64. Zhang, C.; Wu, J.; Wang, R.; Ma, E.; Wu, L.; Bai, J.; Wang, J. Study of the toluene absorption capacity and mechanism of ionic liquids using COSMO-RS prediction and experimental verification. Green Energ. Environ. 2021, 6, 339-349. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  65. Chu, Y.; He, X. MoDoop: An Automated Computational Approach for COSMO-RS Prediction of Biopolymer Solubilities in Ionic Liquids. ACS Omega 2019, 4, 2337-2343. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  66. Klamt, A. Conductor-like screening model for real solvents: A new approach to the quantitative calculation of solvation phenomena. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  67. Putnam, R.; Taylor, R.; Klamt, A.; Eckert, F.; Schiller, M. Prediction of infinite dilution activity coefficients using COSMO-RS. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 3635-3641. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  68. Diedenhofen, M.; Eckert, F.; Klamt, A. Prediction of infinite dilution activity coefficients of organic compounds in ionic liquids using COSMO-RS. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 475-479. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  69. Fermeglia, M.; Braiuca, P.; Gardossi, L.; Pricl, S.; Halling, P.J. In silico prediction of medium effects on esterification equilibrium using the COSMO-RS method. Biotechnol. Prog. 2006, 22, 1146-1152. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  70. Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Klamt, A. Towards a first principles prediction of pKa: COSMO-RS and the cluster-continuum approach. Mol. Phys. 2010, 108, 229-241. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  71. Andersson, M.P.; Jensen, J.H.; Stipp, S.L.S. Predicting pKa for proteins using COSMO-RS. PeerJ. 2013, 1, e198. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  72. Klamt, A. Solvent-screening and co-crystal screening for drug development with COSMO-RS. J. Cheminform. 2012, 4, O14. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  73. Loschen, C.; Klamt, A. Solubility prediction, solvate and cocrystal screening as tools for rational crystal engineering. J. Pharm. Pharmacol. 2015, 67, 803-811. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  74. Chapman, C.J.; Groven, L.J. Evaluation of solvate and co-crystal screening methods for CL-20 containing energetic materials. J. Energ. Mater. 2021, 1-15. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  75. Przybyłek, M.; Ziółkowska, D.; Mroczyńska, K.; Cysewski, P. Applicability of Phenolic Acids as Effective Enhancers of Cocrystal Solubility of Methylxanthines. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 2186-2193. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  76. Cysewski, P.; Przybyłek, M. Selection of effective cocrystals former for dissolution rate improvement of active pharmaceutical ingredients based on lipoaffinity index. Eur. J. Pharm. Sci. 2017, 107, 87-96. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  77. Abdallah, M.M.; Müller, S.; González de Castilla, A.; Gurikov, P.; Matias, A.A.; Bronze, M.D.R.; Fernández, N. Physicochemical characterization and simulation of the solid-liquid equilibrium phase diagram of terpene-based eutectic solvent systems. Molecules 2021, 26, 1801. [CrossRef] Molecules 2022, 27, 3323 20 of 22 otwiera się w nowej karcie
  78. Przybyłek, M.; Walczak, P.; Ziółkowska, D.; Grela, I.; Cysewski, P. Studies on the solid-liquid equilibria and intermolecular interactions Urea binary mixtures with Sulfanilamide and Sulfacetamide. J. Chem. Thermodyn. 2021, 153, 106308. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  79. Freire, M.G.; Santos, L.M.N.B.F.; Marrucho, I.M.; Coutinho, J.A.P. Evaluation of COSMO-RS for the prediction of LLE and VLE of alcohols + ionic liquids. Fluid Phase Equilib. 2007, 255, 167-178. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  80. Song, Z.; Wang, J.; Sundmacher, K. Evaluation of COSMO-RS for solid-liquid equilibria prediction of binary eutectic solvent systems. Green Energ. Environ. 2021, 6, 371-379. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  81. Klamt, A. The COSMO and COSMO-RS solvation models. Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  82. Freire, M.G.; Ventura, S.P.M.; Santos, L.M.N.B.F.; Marrucho, I.M.; Coutinho, J.A.P. Evaluation of COSMO-RS for the prediction of LLE and VLE of water and ionic liquids binary systems. Fluid Phase Equilib. 2008, 268, 74-84. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  83. Abranches, D.O.; Larriba, M.; Silva, L.P.; Melle-Franco, M.; Palomar, J.F.; Pinho, S.P.; Coutinho, J.A.P. Using COSMO-RS to design choline chloride pharmaceutical eutectic solvents. Fluid Phase Equilib. 2019, 497, 71-78. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  84. Silva, L.P.; Fernandez, L.; Conceiçao, J.H.F.; Martins, M.A.R.; Sosa, A.; Ortega, J.; Pinho, S.P.; Coutinho, J.A.P. Design and Characterization of Sugar-Based Deep Eutectic Solvents Using Conductor-like Screening Model for Real Solvents. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 6, 10724-10734. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  85. Loschen, C.; Klamt, A. Cocrystal Ternary Phase Diagrams from Density Functional Theory and Solvation Thermodynamics. Cryst. Growth Des. 2018, 18, 5600-5608. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  86. Nakaoka, M.; Tran, K.V.B.; Yanase, K.; MacHida, H.; Norinaga, K. Prediction of Phase Behavior of CO 2 Absorbents Us- ing Conductor-like Screening Model for Real Solvents (COSMO-RS): An Approach to Identify Phase Separation Solvents of Amine/Ether/Water Systems upon CO 2 Absorption. Ind. Eng. Chem. Res. 2020, 59, 19020-19029. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  87. Qin, Y.; Chen, X.; Wang, L.; Wei, X.; Nong, W.; Wei, X.; Liang, J. Experimental Determination and Computational Prediction of Dehydroabietic Acid Solubility in (−)-α-Pinene + (−)-β-Caryophyllene + P-Cymene System. Molecules 2022, 27, 1220. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  88. Wahab, O.O.; Olasunkanmi, L.O.; Govender, K.K.; Govender, P.P. Prediction of aqueous solubility by treatment of COSMO-RS data with empirical solubility equations: The roles of global orbital cut-off and COSMO solvent radius. Theor. Chem. Acc. 2019, 138, 80. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  89. Klamt, A.; Eckert, F.; Hornig, M.; Beck, M.E.; Brger, T. Prediction of aqueous solubility of drugs and pesticides with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2002, 23, 275-281. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  90. Guo, Z.; Lue, B.M.; Thomasen, K.; Meyer, A.S.; Xu, X. Predictions of flavonoid solubility in ionic liquids by COSMO-RS: Experimental verification, structural elucidation, and solvation characterization. Green Chem. 2007, 9, 1362-1373. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  91. Loschen, C.; Klamt, A. Prediction of solubilities and partition coefficients in polymers using COSMO-RS. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 11478-11487. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  92. Cysewski, P. Prediction of ethenzamide solubility in organic solvents by explicit inclusions of intermolecular interactions within the framework of COSMO-RS-DARE. J. Mol. Liq. 2019, 290, 111163. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  93. Balchandani, S.; Singh, R. COSMO-RS Analysis of CO 2 Solubility in N-Methyldiethanolamine, Sulfolane, and 1-Butyl-3-methyl- imidazolium Acetate Activated by 2-Methylpiperazine for Postcombustion Carbon Capture. ACS Omega 2021, 6, 747-761. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  94. Motlagh, S.R.; Harun, R.; Biak, D.R.A.; Hussain, S.A.; Ghani, W.A.W.A.K.; Khezri, R.; Wilfred, C.D.; Elgharbawy, A.A.M. Screening of suitable ionic liquids as green solvents for extraction of eicosapentaenoic acid (EPA) from microalgae biomass using COSMO-RS model. Molecules 2019, 24, 713. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  95. Panayiotou, C. Redefining solubility parameters: The partial solvation parameters. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 3882-3908. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  96. Hernández-Bravo, R.; Miranda, A.D.; Martínez-Mora, O.; Domínguez, Z.; Martínez-Magadán, J.M.; García-Chávez, R.; Domínguez-Esquivel, J.M. Calculation of the Solubility Parameter by COSMO-RS Methods and Its Influence on Asphaltene-Ionic Liquid Interactions. Ind. Eng. Chem. Res. 2017, 56, 5107-5115. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  97. Járvás, G.; Quellet, C.; Dallos, A. Estimation of Hansen solubility parameters using multivariate nonlinear QSPR modeling with COSMO screening charge density moments. Fluid Phase Equilib. 2011, 309, 8-14. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  98. Boucher, D.S. Solubility parameters and solvent affinities for polycaprolactone: A comparison of methods. J. Appl. Polym. Sci. 2020, 137, 48908. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  99. Spieß, A.C.; Eberhard, W.; Peters, M.; Eckstein, M.F.; Greiner, L.; Büchs, J. Prediction of partition coefficients using COSMO-RS: Solvent screening for maximum conversion in biocatalytic two-phase reaction systems. Chem. Eng. Proc. Proc. Intensif. 2008, 47, 1034-1041. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  100. Buggert, M.; Cadena, C.; Mokrushina, L.; Smirnova, I.; Maginn, E.J.; Arlt, W. COSMO-RS calculations of partition coefficients: Different tools for conformational search. Chem. Eng. Technol. 2009, 32, 977-986. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  101. Tshepelevitsh, S.; Hernits, K.; Leito, I. Prediction of partition and distribution coefficients in various solvent pairs with COSMO-RS. J. Comput. Aided. Mol. Des. 2018, 32, 711-722. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  102. Tong, Y.; Shi, F.; Wang, W.; Li, H.; Zhai, S.; Wang, K.; An, Q. Experimental measurement and thermodynamic modelling of ethenzamide solubility in three binary solvent systems. J. Chem. Thermodyn. 2021, 161, 106553. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  103. Nordström, F.L.; Rasmuson, Å.C. Solubility and melting properties of salicylamide. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1775-1777. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  104. Sadeghi, M.; Rasmuson, Å.C. Solubility of Salicylic Acid, Salicylamide, and Fenofibrate in Organic Solvents at Low Temperatures. J. Chem. Eng. Data 2020, 65, 4855-4861. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  105. Tong, Y.; Wang, Z.; Yang, E.; Pan, B.; Jiang, J.; Dang, L.; Wei, H. Determination and correlation of solubility and solution thermodynamics of ethenzamide in different pure solvents. Fluid Phase Equilib. 2016, 427, 549-556. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  106. Blake-Taylor, B.H.; Deleon, V.H.; Acree, W.E.; Abraham, M.H. Mathematical correlation of salicylamide solubilities in organic solvents with the Abraham solvation parameter model. Phys. Chem. Liq. 2007, 45, 389-398. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  107. Wang, K.; Shang, Z.; Zhang, J.; Liu, Y.; Han, J.; Tang, W. Solubility Determination and Thermodynamic Correlation of 2- Ethoxybenzamide in 12 Pure Solvents from 288.15 to 328.15 K. J. Chem. Eng. Data 2021, 66, 1508-1514. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  108. Wilkes, J.B.; Manning, J.F. Solubility of Benzamide in m-Xylene. J. Chem. Eng. Data 1963, 8, 234. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  109. Johnstone, R.D.L.; Lennie, A.R.; Parker, S.F.; Parsons, S.; Pidcock, E.; Richardson, P.R.; Warren, J.E.; Wood, P.A. High-pressure polymorphism in salicylamide. CrystEngComm 2010, 12, 1065-1078. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  110. Imran, S.; Hossain, A.; Mahali, K.; Guin, P.S.; Datta, A.; Roy, S. Solubility and peculiar thermodynamical behaviour of 2- aminobenzoic acid in aqueous binary solvent mixtures at 288.15 to 308.15 K. J. Mol. Liq. 2020, 302, 112566. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  111. Shakeel, F.; Haq, N.; Salem-Bekhit, M.M.; Raish, M. Solubility and dissolution thermodynamics of sinapic acid in (DMSO + water) binary solvent mixtures at different temperatures. J. Mol. Liq. 2017, 225, 833-839. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  112. Lei, Y.; Xiao, S.; Chen, S.; Zhang, H.; Li, H.; Lu, Y. N,N-dimethylformamide-induced acute hepatic failure: A case report and literature review. Exp. Ther. Med. 2017, 14, 5659-5663. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  113. Ponomarev, I.I.; Blagodatskikh, I.V.; Muranov, A.V.; Volkova, Y.A.; Razorenov, D.Y.; Ponomarev, I.I.; Skupov, K.M. Dimethyl sulfoxide as a green solvent for successful precipitative polyheterocyclization based on nucleophilic aromatic substitution, resulting in high molecular weight PIM-1. Mendeleev Commun. 2016, 26, 362-364. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  114. Doolin, A.J.; Charles, R.G.; De Castro, C.S.P.; Rodriguez, R.G.; Péan, E.V.; Patidar, R.; Dunlop, T.; Charbonneau, C.; Watson, T.; Davies, M.L. Sustainable solvent selection for the manufacture of methylammonium lead triiodide (MAPbI3) perovskite solar cells. Green Chem. 2021, 23, 2471-2486. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  115. Xie, W.; Li, T.; Chen, C.; Wu, H.; Liang, S.; Chang, H.; Liu, B.; Drioli, E.; Wang, Q.; Crittenden, J.C. Using the Green Sol- vent Dimethyl Sulfoxide to Replace Traditional Solvents Partly and Fabricating PVC/PVC-g-PEGMA Blended Ultrafiltration Membranes with High Permeability and Rejection. Ind. Eng. Chem. Res. 2019, 58, 6413-6423. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  116. Camp, J.E.; Nyamini, S.B.; Scott, F.J. Cyrene TM is a green alternative to DMSO as a solvent for antibacterial drug discovery against ESKAPE pathogens. RSC Med. Chem. 2020, 11, 111-117. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  117. Verheijen, M.; Lienhard, M.; Schrooders, Y.; Clayton, O.; Nudischer, R.; Boerno, S.; Timmermann, B.; Selevsek, N.; Schlapbach, R.; Gmuender, H.; et al. DMSO induces drastic changes in human cellular processes and epigenetic landscape in vitro. Sci. Rep. 2019, 9, 4641. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  118. Martin, V.; Jadhav, S.; Egelund, P.H.G.; Liffert, R.; Johansson Castro, H.; Krüger, T.; Haselmann, K.F.; Thordal Le Quement, S.; Albericio, F.; Dettner, F.; et al. Harnessing polarity and viscosity to identify green binary solvent mixtures as viable alternatives to DMF in solid-phase peptide synthesis. Green Chem. 2021, 23, 3295-3311. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  119. Ferrazzano, L.; Corbisiero, D.; Martelli, G.; Tolomelli, A.; Viola, A.; Ricci, A.; Cabri, W. Green solvent mixtures for solid-phase peptide synthesis: A dimethylformamide-free highly efficient synthesis of pharmaceutical-grade peptides. ACS Sustain. Chem. Eng. 2019, 7, 12867-12877. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  120. Kumar, A.; Jad, Y.E.; El-Faham, A.; de la Torre, B.G.; Albericio, F. Green solid-phase peptide synthesis 4. γ-Valerolactone and N-formylmorpholine as green solvents for solid phase peptide synthesis. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2986-2988. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  121. Jad, Y.E.; Govender, T.; Kruger, H.G.; El-Faham, A.; De La Torre, B.G.; Albericio, F. Green Solid-Phase Peptide Synthesis (GSPPS) 3. Green Solvents for Fmoc Removal in Peptide Chemistry. Org. Proc. Res. Dev. 2017, 21, 365-369. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  122. Wegner, K.; Barnes, D.; Manzor, K.; Jardine, A.; Moran, D. Evaluation of greener solvents for solid-phase peptide synthesis. Green Chem. Lett. Rev. 2021, 14, 152-163. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  123. Bryan, M.C.; Dunn, P.J.; Entwistle, D.; Gallou, F.; Koenig, S.G.; Hayler, J.D.; Hickey, M.R.; Hughes, S.; Kopach, M.E.; Moine, G.; et al. Key Green Chemistry research areas from a pharmaceutical manufacturers' perspective revisited. Green Chem. 2018, 20, 5082-5103. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  124. Jou, F.Y.; Deshmukh, R.D.; Otto, F.D.; Mather, A.E. Solubility of H2S, CO 2 and CH4 in N-formyl morpholine. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Phys. Chem. Condens. Phases 1989, 85, 2675-2682. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  125. Jou, F.Y.; Schmidt, K.A.G.; Mather, A.E. Solubility of ethane in N-formyl morpholine. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 224-225. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  126. Jou, F.Y.; Mather, A.E.; Schmidt, K.A.G. Solubility of propane in N-formyl morpholine. Can. J. Chem. Eng. 2020, 98, 998-1002. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  127. Miller, M.B.; Chen, D.L.; Luebke, D.R.; Johnson, J.K.; Enick, R.M. Critical assessment of CO 2 solubility in volatile solvents at 298.15 K. J. Chem. Eng. Data 2011, 56, 1565-1572. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  128. Freire, M.G.; Carvalho, P.J.; Santos, L.M.N.B.F.; Gomes, L.R.; Marrucho, I.M.; Coutinho, J.A.P. Solubility of water in fluorocarbons: Experimental and COSMO-RS prediction results. J. Chem. Thermodyn. 2010, 42, 213-219. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  129. Reinisch, J.; Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M. Prediction of the temperature dependence of a polyether-water mixture using COSMOtherm. Fluid Phase Equilib. 2011, 310, 7-10. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  130. Vilas-Boas, S.M.; Abranches, D.O.; Crespo, E.A.; Ferreira, O.; Coutinho, J.A.P.; Pinho, S.P. Experimental solubility and density studies on aqueous solutions of quaternary ammonium halides, and thermodynamic modelling for melting enthalpy estimations. J. Mol. Liq. 2020, 300, 112281. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  131. Arenas, P.; Suárez, I.; Coto, B. Combination of molecular dynamics simulation, COSMO-RS, and experimental study to understand extraction of naphthenic acid. Sep. Purif. Technol. 2022, 280, 119810. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  132. Cysewski, P.; Walczak, P.; Ziółkowska, D.; Grela, I.; Przybyłek, M. Experimental and theoretical studies on the Sulfamethazine- Urea and Sulfamethizole-Urea solid-liquid equilibria. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2021, 61, 102186. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  133. Salleh, M.Z.M.; Hadj-Kali, M.K.; Hizaddin, H.F.; Ali Hashim, M. Extraction of nitrogen compounds from model fuel using 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate. Sep. Purif. Technol. 2018, 196, 61-70. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  134. Sicaire, A.G.; Abert Vian, M.; Fine, F.; Carré, P.; Tostain, S.; Chemat, F. Experimental approach versus COSMO-RS assisted solvent screening for predicting the solubility of rapeseed oil. OCL Oilseeds Fats Crop. Lipids 2015, 22, D404. otwiera się w nowej karcie
  135. Han, J.; Dai, C.; Yu, G.; Lei, Z. Parameterization of COSMO-RS model for ionic liquids. Green Energy Environ. 2018, 3, 247-265. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  136. Jeschke, S.; Johansson, P. Predicting the Solubility of Sulfur: A COSMO-RS-Based Approach to Investigate Electrolytes for Li-S Batteries. Chem. A Eur. J. 2017, 23, 9130-9136. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  137. Prat, D.; Wells, A.; Hayler, J.; Sneddon, H.; McElroy, C.R.; Abou-Shehada, S.; Dunn, P.J. CHEM21 selection guide of classical-and less classical-solvents. Green Chem. 2015, 18, 288-296. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  138. Prat, D.; Hayler, J.; Wells, A. A survey of solvent selection guides. Green Chem. 2014, 16, 4546-4551. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  139. Byrne, F.P.; Jin, S.; Paggiola, G.; Petchey, T.H.M.; Clark, J.H.; Farmer, T.J.; Hunt, A.J.; Robert McElroy, C.; Sherwood, J. Tools and techniques for solvent selection: Green solvent selection guides. Sustain. Chem. Proc. 2016, 4, 7. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  140. Jessop, P.G. Searching for green solvents. Green Chem. 2011, 13, 1391-1398. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  141. Welton, T. Solvents and sustainable chemistry. Proc. R. Soc. A Math. Phys. Eng. Sci. 2015, 471, 1-15. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  142. Larsen, C.; Lundberg, P.; Tang, S.; Ràfols-Ribé, J.; Sandström, A.; Mattias Lindh, E.; Wang, J.; Edman, L. A tool for identifying green solvents for printed electronics. Nat. Commun. 2021, 12, 4510. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  143. Venturi, D.M.; Campana, F.; Marmottini, F.; Costantino, F.; Vaccaro, L. Extensive screening of green solvents for safe and sustainable UiO-66 synthesis. ACS Sustain. Chem. Eng. 2020, 8, 17154-17164. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  144. Cabezas, H.; Harten, P.F.; Green, M.R. Designing Greener Solvents. Chem. Eng. 2000, 107, 107-109.
  145. Harten, P.; Martin, T.; Gonzalez, M.; Young, D. The software tool to find greener solvent replacements, PARIS III. Environ. Prog. Sustain. Energy 2020, 39, e13331. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  146. Li, M.; Harten, P.F.; Cabezas, H. Experiences in designing solvents for the environment. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 5867-5877. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  147. Harten, P.F. Program for Assisting the Replacement of Industrial Solvents (PARIS III). In Proceedings of the 18th Annual Green Chemistry & Engineering Conference, North Bethesda, MD, USA, 17-19 June 2014.
  148. Harten, P. Finding greener solvent mixtures to replace those used in manufacturing processes -Paris III. In Proceedings of the 3rd International Congress on Sustainability Science and Engineering, ICOSSE, Cincinnati, OH, USA, 11-15 August 2013; pp. 311-331. otwiera się w nowej karcie
  149. Kim, S.; Thiessen, P.A.; Bolton, E.E.; Chen, J.; Fu, G.; Gindulyte, A.; Han, L.; He, J.; He, S.; Shoemaker, B.A.; et al. PubChem substance and compound databases. Nucl. Acids Res. 2016, 44, D1202-D1213. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  150. COSMOtherm. version 21.0.0. Dassault Systèmes; Biovia: San Diego, CA, USA, 2020.
  151. TURBOMOLE. version 7.5.1. TURBOMOLE GmbH: Frankfurt, Germany, 2020. otwiera się w nowej karcie
  152. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  153. Neau, S.H.; Flynn, G.L. Solid and Liquid Heat Capacities of n-Alkyl Para-aminobenzoates Near the Melting Point. Pharm. Res. An Off. J. Am. Assoc. Pharm. Sci. 1990, 7, 1157-1162. otwiera się w nowej karcie
  154. Svärd, M.; Hjorth, T.; Bohlin, M.; Rasmuson, Å.C. Calorimetric Properties and Solubility in Five Pure Organic Solvents of N-Methyl-d -Glucamine (Meglumine). J. Chem. Eng. Data 2016, 61, 1199-1204. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  155. Neau, S.H.; Bhandarkar, S.V.; Hellmuth, E.W. Differential molar heat capacities to test ideal solubility estimations. Pharm. Res. 1997, 14, 601-605. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  156. Svärd, M.; Ahuja, D.; Rasmuson, Å.C. Calorimetric Determination of Cocrystal Thermodynamic Stability: Sulfamethazine-Salicylic Acid Case Study. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 4243-4251. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  157. Acree, W.; Chickos, J.S. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies From 1880 to 2015. Part 1. C1-C10. J. Phys. Chem. Ref. Data 2016, 45, 033101. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Brak weryfikacji

wyświetlono 87 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi