Solubility Characteristics of Acetaminophen and Phenacetin in Binary Mixtures of Aqueous Organic Solvents: Experimental and Deep Machine Learning Screening of Green Dissolution Media - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

Solubility Characteristics of Acetaminophen and Phenacetin in Binary Mixtures of Aqueous Organic Solvents: Experimental and Deep Machine Learning Screening of Green Dissolution Media

Abstrakt

The solubility of active pharmaceutical ingredients is a mandatory physicochemical characteristic in pharmaceutical practice. However, the number of potential solvents and their mixtures prevents direct measurements of all possible combinations for finding environmentally friendly, operational and cost-effective solubilizers. That is why support from theoretical screening seems to be valuable. Here, a collection of acetaminophen and phenacetin solubility data in neat and binary solvent mixtures was used for the development of a nonlinear deep machine learning model using new intuitive molecular descriptors derived from COSMO-RS computations. The literature dataset was augmented with results of new measurements in aqueous binary mixtures of 4-formylmorpholine, DMSO and DMF. The solubility values back-computed with the developed ensemble of neural networks are in perfect agreement with the experimental data, which enables the extensive screening of many combinations of solvents not studied experimentally within the applicability domain of the trained model. The final predictions were presented not only in the form of the set of optimal hyperparameters but also in a more intuitive way by the set of parameters of the Jouyban–Acree equation often used in the co-solvency domain. This new and effective approach is easily extendible to other systems, enabling the fast and reliable selection of candidates for new solvents and directing the experimental solubility screening of active pharmaceutical ingredients.

Cytowania

  • 7

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 5

    Scopus

Autorzy (5)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 21 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY-NC-ND otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:
Pharmaceutics nr 14, wydanie 12,
ISSN: 1999-4923
Rok wydania:
2022
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/pharmaceutics14122828
Bibliografia: test
  1. Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. Paracetamol: New vistas of an old drug. CNS Drug Rev. 2006, 12, 250-275. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  2. Toussaint, K.; Yang, X.C.; Zielinski, M.A.; Reigle, K.L.; Sacavage, S.D.; Nagar, S.; Raffa, R.B. What do we (not) know about how paracetamol (acetaminophen) works? J. Clin. Pharm. Ther. 2010, 35, 617-638. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  3. Högestätt, E.D.; Jönsson, B.A.G.; Ermund, A.; Andersson, D.A.; Björk, H.; Alexander, J.P.; Cravatt, B.F.; Basbaum, A.I.; Zygmunt, P.M. Conversion of Acetaminophen to the Bioactive N-Acylphenolamine AM404 via Fatty Acid Amide Hydrolase-dependent Arachidonic Acid Conjugation in the Nervous System. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31405-31412. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  4. Freo, U.; Ruocco, C.; Valerio, A.; Scagnol, I.; Nisoli, E. Paracetamol: A Review of Guideline Recommendations. J. Clin. Med. 2021, 10, 3420. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  5. Roberts, E.; Nunes, V.D.; Buckner, S.; Latchem, S.; Constanti, M.; Miller, P.; Doherty, M.; Zhang, W.; Birrell, F.; Porcheret, M.; et al. Paracetamol: Not as safe as we thought? A systematic literature review of observational studies. Ann. Rheum. Dis. 2016, 75, 552-559. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  6. Yin, H.; Meng, X.; Xu, Z.; Chen, L.; Ai, S. Electrochemical behavior of phenacetin on CdSe microspheres modified glassy carbon electrode and its simultaneous determination with paracetamol and 4-aminophenol. Anal. Methods 2012, 4, 1445-1451. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  7. Salles, M.O.; Araujo, W.R.; Paixão, T.R.L.C. Development of a Molecularly Imprinted Modified Electrode to Evaluate Phenacetin Based on the Preconcentration of Acetaminophen. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 54-61. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  8. Evrard, I.; Legleye, S.; Cadet-Taïrou, A. Composition, purity and perceived quality of street cocaine in France. Int. J. Drug Policy 2010, 21, 399-406. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  9. Maldaner, A.O.; Botelho, É.D.; Zacca, J.J.; Melo, R.C.A.; Costa, J.L.; Zancanaro, I.; Oliveira, C.S.L.; Kasakoff, L.B.; Paixão, T.R.L.C. Chemical Profiling of Street Cocaine from Different Brazilian Regions. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 719-726. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  10. Göke, K.; Lorenz, T.; Repanas, A.; Schneider, F.; Steiner, D.; Baumann, K.; Bunjes, H.; Dietzel, A.; Finke, J.H.; Glasmacher, B.; et al. Novel strategies for the formulation and processing of poorly water-soluble drugs. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2018, 126, 40-56. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  11. Takagi, T.; Ramachandran, C.; Bermejo, M.; Yamashita, S.; Yu, L.X.; Amidon, G.L. A Provisional Biopharmaceutical Classification of the Top 200 Oral Drug Products in the United States, Great Britain, Spain, and Japan. Mol. Pharm. 2006, 3, 631-643. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  12. Ku, M.S.; Dulin, W. A biopharmaceutical classification-based Right-First-Time formulation approach to reduce human pharma- cokinetic variability and project cycle time from First-In-Human to clinical Proof-Of-Concept. Pharm. Dev. Technol. 2012, 17, 285-302. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  13. Scikit-Learn. Available online: scikit-learn.org (accessed on 15 November 2022).
  14. TensorFlow. Available online: www.tensorflow.org (accessed on 15 November 2022).
  15. PyTorch. Available online: http://pytorch.org/ (accessed on 15 November 2022).
  16. Keras. Available online: http://keras.io/ (accessed on 15 November 2022).
  17. OpenNN. Available online: http://www.opennn.net/ (accessed on 15 November 2022). otwiera się w nowej karcie
  18. DeterminedAI. Available online: http://docs.determined.ai/ (accessed on 15 November 2022).
  19. Panapitiya, G.; Girard, M.; Hollas, A.; Sepulveda, J.; Murugesan, V.; Wang, W.; Saldanha, E. Evaluation of Deep Learning Architectures for Aqueous Solubility Prediction. ACS Omega 2022, 28, 40. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  20. Llinas, A.; Oprisiu, I.; Avdeef, A. Findings of the second challenge to predict aqueous solubility. J. Chem. Inf. Model. 2020, 60, 4791-4803. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  21. Lee, S.; Lee, M.; Gyak, K.W.; Kim, S.D.; Kim, M.J.; Min, K. Novel Solubility Prediction Models: Molecular Fingerprints and Physicochemical Features vs Graph Convolutional Neural Networks. ACS Omega 2022, 7, 12268-12277. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  22. Francoeur, P.G.; Koes, D.R. SolTranNet-A Machine Learning Tool for Fast Aqueous Solubility Prediction. J. Chem. Inf. Model. 2021, 61, 2530-2536. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  23. Lusci, A.; Pollastri, G.; Baldi, P. Deep architectures and deep learning in chemoinformatics: The prediction of aqueous solubility for drug-like molecules. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 1563-1575. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  24. Gao, P.; Liu, Z.; Tan, Y.; Zhang, J.; Xu, L.; Wang, Y.; Jeong, S.Y. Accurate predictions of drugs aqueous solubility via deep learning tools. J. Mol. Struct. 2022, 1249, 131562. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  25. McDonagh, J.L.; Nath, N.; De Ferrari, L.; Van Mourik, T.; Mitchell, J.B.O. Uniting cheminformatics and chemical theory to predict the intrinsic aqueous solubility of crystalline druglike molecules. J. Chem. Inf. Model. 2014, 54, 844-856. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  26. Perryman, A.L.; Inoyama, D.; Patel, J.S.; Ekins, S.; Freundlich, J.S. Pruned Machine Learning Models to Predict Aqueous Solubility. ACS Omega 2020, 5, 16562-16567. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  27. Cui, Q.; Lu, S.; Ni, B.; Zeng, X.; Tan, Y.; Chen, Y.D.; Zhao, H. Improved Prediction of Aqueous Solubility of Novel Compounds by Going Deeper with Deep Learning. Front. Oncol. 2020, 10, 121. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  28. Cysewski, P.; Przybyłek, M.; Rozalski, R. Experimental and theoretical screening for green solvents improving sulfamethizole solubility. Materials 2021, 14, 5915. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  29. Chinta, S.; Rengaswamy, R. Machine Learning Derived Quantitative Structure Property Relationship (QSPR) to Predict Drug Solubility in Binary Solvent Systems. Ind. Eng. Chem. Res. 2019, 58, 3082-3092. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  30. Vermeire, F.H.; Chung, Y.; Green, W.H. Predicting Solubility Limits of Organic Solutes for a Wide Range of Solvents and Temperatures. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 10785-10797. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  31. Klamt, A.; Eckert, F.; Hornig, M.; Beck, M.E.; Brger, T. Prediction of aqueous solubility of drugs and pesticides with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2002, 23, 275-281. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  32. Buchowski, H.; Ksiazczak, A.; Pietrzyk, S. Solvent activity along a saturation line and solubility of hydrogen-bonding solids. J. Phys. Chem. 1980, 84, 975-979. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  33. Jouyban, A.; Acree, W.E. Mathematical derivation of the Jouyban-Acree model to represent solute solubility data in mixed solvents at various temperatures. J. Mol. Liq. 2018, 256, 541-547. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  34. Rahimpour, E.; Mazaher Haji Agha, E.; Martinez, F.; Barzegar-Jalali, M.; Jouyban, A. Solubility study of acetaminophen in the mixtures of acetonitrile and water at different temperatures. J. Mol. Liq. 2021, 324, 114708. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  35. Romdhani, A.; Martínez, F.; Almanza, O.A.; Jouyban, A.; Acree, W.E. Solubility of acetaminophen in (ethanol + propylene glycol + water) mixtures: Measurement, correlation, thermodynamics, and volumetric contribution at saturation. J. Mol. Liq. 2020, 318, 114065. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  36. Jiménez, J.A.; Martínez, F. Thermodynamic study of the solubility of acetaminophen in propylene glycol + water cosolvent mixtures. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 125-134. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  37. Assis, G.P.; Garcia, R.H.L.; Derenzo, S.; Bernardo, A. Solid-liquid equilibrium of paracetamol in water-ethanol and water- propylene glycol mixtures. J. Mol. Liq. 2021, 323, 114617. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  38. Muñoz, M.M.; Jouyban, A.; Martínez, F. Solubility and preferential solvation of acetaminophen in methanol + water mixtures at 298.15 K. Phys. Chem. Liq. 2015, 54, 515-528. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  39. Shakeel, F.; Alanazi, F.K.; Alsarra, I.A.; Haq, N. Solubilization behavior of paracetamol in transcutol-water mixtures at (298.15 to 333.15) K. J. Chem. Eng. Data 2013, 58, 3551-3556. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  40. Hajebrahimi, S.; Roosta, A. Solubility of acetaminophen in aqueous solutions of three natural deep eutectic solvents (NADESs) and individual components of the NADESs. J. Mol. Liq. 2020, 316, 113867. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  41. Pourkarim, F.; Mirheydari, S.N.; Martinez, F.; Jouyban, A. Solubility of acetaminophen in 1-propanol + water mixtures at T = 293.2-313.2 K. Phys. Chem. Liq. 2020, 58, 456-472. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  42. Hojjati, H.; Rohani, S. Measurement and prediction of solubility of paracetamol in water-isopropanol solution. Part 1. Measure- ment and data analysis. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1101-1109. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  43. Hahnenkamp, I.; Graubner, G.; Gmehling, J. Measurement and prediction of solubilities of active pharmaceutical ingredients. Int. J. Pharm. 2010, 388, 73-81. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  44. Pascual, G.K.; Donnellan, P.; Glennon, B.; Kamaraju, V.K.; Jones, R.C. Experimental and Modeling Studies on the Solubility of 2-Chloro-N-(4-methylphenyl)propanamide (S1) in Binary Ethyl Acetate + Hexane, Toluene + Hexane, Acetone + Hexane, and Butanone + Hexane Solvent Mixtures Using Polythermal Method. J. Chem. Eng. Data 2017, 62, 3193-3205. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  45. Bustamante, P. Enthalpy-entropy compensation for the solubility of drugs in solvent mixtures: Paracetamol, acetanilide, and nalidixic acid in dioxane-water. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1590-1596. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  46. Bustamante, P.; Romero, S.; Reillo, A. Thermodynamics of Paracetamol in Amphiprotic and Amphiprotic-Aprotic Solvent Mixtures. Pharm. Pharmacol. Commun. 1995, 1, 505-507. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  47. Jiménez, J.A.; Martínez, F. Temperature Dependence of the Solubility of Acetaminophen in Propylene Glycol + Ethanol Mixtures. J. Solut. Chem. 2006, 35, 335-352. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  48. Jiménez, J.A.; Martínez, F. Thermodynamic magnitudes of mixing and solvation of acetaminophen in ethanol + water cosolvent mixtures. Rev. Acad. Colomb. Cienc. 2006, 30, 87-99. otwiera się w nowej karcie
  49. Przybyłek, M.; Kowalska, A.; Tymorek, N.; Dziaman, T.; Cysewski, P. Thermodynamic characteristics of phenacetin in solid state and saturated solutions in several neat and binary solvents. Molecules 2021, 26, 4078. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  50. Bustamante, C.; Bustamante, P. Nonlinear Enthalpy-Entropy Compensation for the Solubility of Phenacetin in Dioxane-Water Solvent Mixtures. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1109-1111. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  51. Baena, Y.; Pinzón, J.A.; Barbosa, H.J.; Martínez, F. Temperature-dependence of the solubility of some acetanilide derivatives in several organic and aqueous solvents. Phys. Chem. Liq. 2004, 42, 603-613. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  52. Liu, R.; Wang, H.; Glover, K.P.; Feasel, M.G.; Wallqvist, A. Dissecting Machine-Learning Prediction of Molecular Activity: Is an Applicability Domain Needed for Quantitative Structure-Activity Relationship Models Based on Deep Neural Networks? J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 117-126. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  53. Minovski, N.; Župerl, Š.; Drgan, V.; Novič, M. Assessment of applicability domain for multivariate counter-propagation artificial neural network predictive models by minimum Euclidean distance space analysis: A case study. Anal. Chim. Acta 2013, 759, 28-42. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  54. Tetko, I.V. Neural network studies. 4. Introduction to associative neural networks. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 717-728. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  55. Moriwaki, H.; Tian, Y.S.; Kawashita, N.; Takagi, T. Mordred: A molecular descriptor calculator. J. Cheminform. 2018, 10, 1-14. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  56. Klamt, A.; Eckert, F. COSMO-RS: A novel and efficient method for the a priori prediction of thermophysical data of liquids. Fluid Phase Equilib. 2000, 172, 43-72. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  57. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  58. COSMOtherm, version 22.0.0; Dassault Systèmes; Biovia: San Diego, CA, USA, 2022.
  59. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J.C.W. Refinement and parametrization of COSMO-RS. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074-5085. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  60. Klamt, A. COSMO-RS for aqueous solvation and interfaces. Fluid Phase Equilib. 2016, 407, 152-158. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  61. Eckert, F.; Klamt, A. Fast solvent screening via quantum chemistry: COSMO-RS approach. AIChE J. 2002, 48, 369-385. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  62. Klamt, A. Conductor-like screening model for real solvents: A new approach to the quantitative calculation of solvation phenomena. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  63. Acree, W.; Chickos, J.S. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies from 1880 to 2010. J. Phys. Chem. Ref. Data 2010, 39, 043101. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  64. Cysewski, P.; Przybyłek, M.; Kowalska, A.; Tymorek, N. Thermodynamics and intermolecular interactions of nicotinamide in neat and binary solutions: Experimental measurements and COSMO-RS concentration dependent reactions investigations. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 7365. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  65. Cysewski, P.; Jeliński, T.; Przybyłek, M. Application of COSMO-RS-DARE as a Tool for Testing Consistency of Solubility Data: Case of Coumarin in Neat Alcohols. Molecules 2022, 27, 5274. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  66. Cysewski, P. Prediction of ethenzamide solubility in organic solvents by explicit inclusions of intermolecular interactions within the framework of COSMO-RS-DARE. J. Mol. Liq. 2019, 290, 111163. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  67. Cysewski, P.; Jeliński, T.; Cymerman, P.; Przybyłek, M. Solvent screening for solubility enhancement of theophylline in neat, binary and ternary NADES solvents: New measurements and ensemble machine learning. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 7347. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  68. Jeliński, T.; Bugalska, N.; Koszucka, K.; Przybyłek, M.; Cysewski, P. Solubility of sulfanilamide in binary solvents containing water: Measurements and prediction using Buchowski-Ksiazczak solubility model. J. Mol. Liq. 2020, 319, 114342. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  69. Przybyłek, M.; Miernicka, A.; Nowak, M.; Cysewski, P. New Screening Protocol for Effective Green Solvents Selection of Benzamide, Salicylamide and Ethenzamide. Molecules 2022, 27, 3323. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  70. Ferrazzano, L.; Corbisiero, D.; Martelli, G.; Tolomelli, A.; Viola, A.; Ricci, A.; Cabri, W. Green solvent mixtures for solid-phase peptide synthesis: A dimethylformamide-free highly efficient synthesis of pharmaceutical-grade peptides. ACS Sustain. Chem. Eng. 2019, 7, 12867-12877. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  71. Kumar, A.; Jad, Y.E.; El-Faham, A.; de la Torre, B.G.; Albericio, F. Green solid-phase peptide synthesis 4. γ-Valerolactone and N-formylmorpholine as green solvents for solid phase peptide synthesis. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2986-2988. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  72. Wegner, K.; Barnes, D.; Manzor, K.; Jardine, A.; Moran, D. Evaluation of greener solvents for solid-phase peptide synthesis. Green Chem. Lett. Rev. 2021, 14, 152-163. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  73. Jad, Y.E.; Govender, T.; Kruger, H.G.; El-Faham, A.; De La Torre, B.G.; Albericio, F. Green Solid-Phase Peptide Synthesis (GSPPS) 3. Green Solvents for Fmoc Removal in Peptide Chemistry. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 365-369. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  74. Bryan, M.C.; Dunn, P.J.; Entwistle, D.; Gallou, F.; Koenig, S.G.; Hayler, J.D.; Hickey, M.R.; Hughes, S.; Kopach, M.E.; Moine, G.; et al. Key Green Chemistry research areas from a pharmaceutical manufacturers' perspective revisited. Green Chem. 2018, 20, 5082-5103. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  75. Matsuda, H.; Mori, K.; Tomioka, M.; Kariyasu, N.; Fukami, T.; Kurihara, K.; Tochigi, K.; Tomono, K. Determination and prediction of solubilities of active pharmaceutical ingredients in selected organic solvents. Fluid Phase Equilib. 2015, 406, 116-123. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  76. Mota, F.L.; Carneiro, A.P.; Queimada, A.J.; Pinho, S.P.; Macedo, E.A. Temperature and solvent effects in the solubility of some pharmaceutical compounds: Measurements and modeling. Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 37, 499-507. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  77. Perlovich, G.L.; Volkova, T.V.; Bauer-Brandl, A. Towards an understanding of the molecular mechanism of solvation of drug molecules: A thermodynamic approach by crystal lattice energy, sublimation, and solubility exemplified by paracetamol, acetanilide, and phenacetin. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 2158-2169. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  78. Wang, L.; Li, D.; Wang, L.; Hao, H.; Zhou, L. Measurement and Correlation of Solubility and Thermodynamic Properties of Phenacetin in 12 Pure Solvents from 283.15 to 323.15 K. J. Chem. Eng. Data 2021, 66, 4593-4602. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  79. Granberg, R.A.; Rasmuson, Å.C. Solubility of paracetamol in pure solvents. J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 1391-1395. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  80. Chang, Q.L.; Li, Q.S.; Wang, S.; Tian, Y.M. Solubility of phenacetinum in methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, tetrahydrofuran, ethyl acetate, and benzene between 282.65 K and 333.70 K. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 1894-1896. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  81. Prakongpan, S.; Nagai, T. Solubility of Acetaminophen in Cosolvents. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 340-343. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  82. Cárdenas, Z.J.; Almanza, O.A.; Jouyban, A.; Martínez, F.; Acree, W.E. Solubility and preferential solvation of phenacetin in methanol + water mixtures at 298.15 K. Phys. Chem. Liq. 2018, 56, 16-32. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  83. Harten, P.; Martin, T.; Gonzalez, M.; Young, D. The software tool to find greener solvent replacements, PARIS III. Environ. Prog. Sustain. Energy 2020, 39, 1. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Brak weryfikacji

wyświetlono 44 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Experimental and Theoretical Screening for Green Solvents Improving Sulfamethizole Solubility

2021

Solvent Screening for Solubility Enhancement of Theophylline in Neat, Binary and Ternary NADES Solvents: New Measurements and Ensemble Machine Learning

  • P. Cysewski,
  • T. Jeliński,
  • P. Cymerman
  • + 1 autorów
2021

New Screening Protocol for Effective Green Solvents Selection of Benzamide, Salicylamide and Ethenzamide

2022

Intermolecular Interactions as a Measure of Dapsone Solubility in Neat Solvents and Binary Solvent Mixtures

2023
Meta Tagi