Wyszukiwarka
Abstrakt
Commercially available 2-deoxy-D-ribose was used to synthesize the appropriate oxolane derivative—(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol—by reduction and dehydration/cyclization in an acidic aqueous solution. Its monotosyl derivative, as a result of the quaternization reaction, allowed us to obtain eight new muscarine-type derivatives containing a quaternary nitrogen atom and a hydroxyl group linked to the oxolane ring. Their structure was fully confirmed by the results of NMR, MS and IR analyses. The crystal structure of the pyridinium derivative showed a high similarity of the conformation of the oxolane ring to previously published crystal structures of muscarine. Two reference strains of Gram-negative bacteria (Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853), two reference strains of Gram-positive staphylococci (Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Staphylococcus aureus ATCC 29213) and four reference strains of pathogenic yeasts of the genus Candida spp. (Candida albicans SC5314, Candida glabrata DSM 11226, Candida krusei DSM 6128 and Candida parapsilosis DSM 5784) were selected for the evaluation of the antimicrobial potential of the synthesized compounds. The derivative containing the longest (decyl) chain attached to the quaternary nitrogen atom turned out to be the most active.
Cytowania
-
0
CrossRef
-
0
Web of Science
-
0
Scopus
Autorzy (6)
-
Patrycja Bogdanowicz
-
Janusz Madaj
-
Artur Sikorski
-
Justyna Samaszko-Fiertek
-
Barbara Dmochowska
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/ijms25042368
- Licencja
-
otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES
nr 25,
ISSN: 1661-6596 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2024
- Opis bibliograficzny:
- Bogdanowicz P., Madaj J., Szweda P., Sikorski A., Samaszko-Fiertek J., Dmochowska B.: Oxolane Ammonium Salts (Muscarine-Like)—Synthesis and Microbiological Activity// INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES -,iss. 4 (2024), s.2368-
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/ijms25042368
- Źródła finansowania:
-
- Praca sfinansowana przez pracowników UG.
- Publikacja bezkosztowa
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 61 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Hydrazinolysis Products of Selected Sugar Lactones—Crystal Structure and Microbiological Activity
- J. Samaszko-Fiertek,
- A. Sikorski,
- B. Dmochowska
- + 2 autorów
Antimicrobial, Cytotoxic and Mutagenic Activity of Gemini QAS Derivatives of 1,4:3,6-Dianhydro-l-iditol
- K. Sikora,
- A. Nowacki,
- P. Szweda
- + 4 autorów
Synthesis, Antimicrobial and Mutagenic Activity of a New Class of d-Xylopyranosides
- K. Sikora,
- P. Szweda,
- K. Słoczyńska
- + 5 autorów
Efficient synthesis and antifungal investigation of nucleosides’ quaternary ammonium salt derivatives
- B. Dmochowska,
- L. Pellowska-Januszek,
- J. Samaszko
- + 3 autorów