Efficient synthesis and antifungal investigation of nucleosides’ quaternary ammonium salt derivatives - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Efficient synthesis and antifungal investigation of nucleosides’ quaternary ammonium salt derivatives

Abstrakt

Quaternary ammonium salts are a group of compounds with diverse biological properties, the most important of which are their antiviral, antibacterial, and antifungal activities. The quaternization reactions of 5'-O-tosyl derivatives of uridine and thymidine with triethylamine, trimethylamine, 4-(N ,N -dimethylamino)pyridine, 2-methylpyridine, and pyridine are described in this article. Two of the synthesized compounds are exceptional because they are first of this type that demonstrate concentration-dependent antifungal in vitro activity against two species of the genus Candida in minimal YNB-SG medium. The experimental results have been extended by adding full atom molecular dynamics simulations and substrates and products energies evaluation.

Cytowania

  • 1

    CrossRef

  • 1

    Web of Science

  • 1

    Scopus

Autorzy (6)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 18 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
TURKISH JOURNAL OF CHEMISTRY nr 43, strony 157 - 171,
ISSN: 1300-0527
Język:
angielski
Rok wydania:
2019
Opis bibliograficzny:
Dmochowska B., Pellowska-Januszek L., Samaszko J., Ślusarz R., Wakieć R., Madaj J.: Efficient synthesis and antifungal investigation of nucleosides’ quaternary ammonium salt derivatives// TURKISH JOURNAL OF CHEMISTRY. -Vol. 43, (2019), s.157-171
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3906/kim-1808-34
Bibliografia: test
  1. Li, N.; Smith, T. J.; Zong, M. H. Biotechnol. Adv. 2010, 28, 348-366. otwiera się w nowej karcie
  2. Ralevic, V.; Burnstock G. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 413-492.
  3. Jacobson, K. A.; Jarvis, M. F.; Williams, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 4057-4093. otwiera się w nowej karcie
  4. Young, J. F.; Therkildsen, M.; Ekstrand, B.; Che, B. N.; Larsen, M. K.; Oksbjerg, N.; Stagsted, J. Meat. Sci. 2013, 95, 904-911. otwiera się w nowej karcie
  5. Uauy, R.; Quan, R.; Gil, A. J. Nutr. 1994, 124, 1436S-1441S. otwiera się w nowej karcie
  6. Micheli, V.; Camici, M.; Tozzi, M. G.; Ipata, P. L.; Sestini, S.; Bertelli, M.; Pompucci, G. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 923-947. otwiera się w nowej karcie
  7. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916. otwiera się w nowej karcie
  8. Robins, M. J. In Nucleoside Analogues: Chemistry, Biology, and Medical Applications; Walker, R. T.; DeClercq, E.; Eckstein, F., Eds. Plenum Press: New York, NY, USA, 1979, pp. 165-192. otwiera się w nowej karcie
  9. Townsend, L. B. In Nucleoside Analogues: Chemistry, Biology, and Medical Applications; Walker, R. T.; DeClercq, E.; Eckstein, F., Eds. Plenum Press: New York, NY, USA, 1979, pp. 193-223. otwiera się w nowej karcie
  10. Lee, S. E.; Sidorov, A.; Gourlain, T.; Mignet, N.; Thorpe, S. J.; Brazier, J. A.; Dickman, M. J.; Hornby, D. P.; Grasby, J. A.; Williams, D. M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1565-1573. otwiera się w nowej karcie
  11. Sakthivel, K.; Barbas, C. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2872-2875. otwiera się w nowej karcie
  12. Ruth, J. L. In Oligonucleotides and Analogues; otwiera się w nowej karcie
  13. Eckstein, F., Ed. OUP: New York, NY, USA, 1991, pp. 255-281. otwiera się w nowej karcie
  14. Anderson, J. P.; Angerer, B.; Loeb, L. A. Biotechniques 2005, 38, 257-264. otwiera się w nowej karcie
  15. Abdoli, M.; Mirjafary, Z.; Saeidian, H.; Kakanejadifard, A. RSC Adv. 2015, 5, 44371-44389. otwiera się w nowej karcie
  16. Verma, S.; Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 99-134. otwiera się w nowej karcie
  17. Eaton, B. E.; Pieken, W. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 837-863. otwiera się w nowej karcie
  18. Pankiewicz, K. W. Carbohydr. Res. 2000, 327, 87-105. otwiera się w nowej karcie
  19. Sproat, B. S.; Lamond, A. I. In Oligonucleotides and Analogues. Eckstein, F. , Ed. OUP: New York, NY, USA, 1991, pp. 49-86. otwiera się w nowej karcie
  20. Beigelman, L.; Haeberli, P.; Sweedler, D.; Karpeisky, A. Tetrahedron 2000, 56, 1047-1056. otwiera się w nowej karcie
  21. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Madej, D.; Low, N. H.; Hansske, F.; Wnuk, S. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 7902-7908. otwiera się w nowej karcie
  22. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lalitha, S. V. S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1255-1256. otwiera się w nowej karcie
  23. Cano-Soldado, P.; Pastor-Anglada, M. Med. Res. Rev. 2012, 32, 428-457. otwiera się w nowej karcie
  24. Minuesa, G.; Huber-Ruano, I.; Pastor-Anglada, M.; Koepsell, H.; Clotet, B.; Martinez-Picado, J. Pharmacol. Ther. 2011, 132, 268-279. otwiera się w nowej karcie
  25. Pathak, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1623-1668. otwiera się w nowej karcie
  26. Pastor-Anglada, M.; Felipe, A.; Casado, F. J. Trends Pharmacol. Sci. 1998, 19, 424-430. otwiera się w nowej karcie
  27. Connolly, G. P.; Duley, J. A. Trends Pharmacol. Sci. 1999, 20, 218-225. otwiera się w nowej karcie
  28. Koyama, G.; Maeda, K.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1966, 6, 597-602. otwiera się w nowej karcie
  29. Krugh, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4761-4762. otwiera się w nowej karcie
  30. Horowitz, J. P.; Tomson, A. J.; Urbański, J. A.; Chua, J. J. Org. Chem. 1962, 27, 3045-3048. otwiera się w nowej karcie
  31. Lin, T. S.; Prusoff, W. H. J. Med. Chem. 1978, 21, 109-112. otwiera się w nowej karcie
  32. Horowitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2076-2078. otwiera się w nowej karcie
  33. Miller, N.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1772-1776. otwiera się w nowej karcie
  34. Kuca, K.; Kivala, M.; Dohnal, V. J. Appl. Biomed. 2004, 2, 195-198.
  35. Quagliotto, P.; Viscardi, G.; Barolo, C.; DÁngelo, D.; Barni, E.; Compari, C.; Duce, E.; Fisicaro, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 9857-9866. otwiera się w nowej karcie
  36. Michelson, A. M.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1955, 816-823. otwiera się w nowej karcie
  37. Skorupa, E.; Dmochowska, B.; Pellowska-Januszek, L.; Wojnowski, W.; Chojnacki, J.; Wi textquotesinglesniewski, A. Carobohydr. Res. 2004, 339, 2355-2362.
  38. Pellowska-Januszek, L.; Dmochowska, B.; Skorupa, E.; Chojnacki, J.; Wojnowski, W.; Wiśniewski, A. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1537-1544. otwiera się w nowej karcie
  39. Fromageot, H. P. M.; Griffin, B. E.; Reese, C. B.; Sulston, J. E. Tetrahedron 1967, 23, 2315-2331. otwiera się w nowej karcie
  40. Shuman, A.; Robins, R. K.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3391-3392. otwiera się w nowej karcie
  41. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E. 3rd;
  42. Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M. et al. AMBER 12; University of California: San Francisco, CA, USA, 2012.
  43. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T. et al J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012. otwiera się w nowej karcie
  44. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174. otwiera się w nowej karcie
  45. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377. otwiera się w nowej karcie
  46. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3712-3720. otwiera się w nowej karcie
  47. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341. otwiera się w nowej karcie
  48. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690. otwiera się w nowej karcie
  49. Ewald, P. P. Ann. Phys. 1921, 369, 253-287. otwiera się w nowej karcie
  50. Darden, T.; Perera, L.; Li, L.; Pedersen, L. Structure 1999, 7, R55-R60. otwiera się w nowej karcie
  51. Salomon-Ferrer, R.; Götz, A. W.; Poole, D.; Le Grand, S.; Walker, R. C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3878-3888. otwiera się w nowej karcie
  52. Hanwell, M. D.; Curtis, D. E.; Lonie, D. C.; Vandermeersch, T., Zurek, E.; Hutchison, G. R. J. Cheminform. 2012, 4, 17. otwiera się w nowej karcie
  53. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729. otwiera się w nowej karcie
  54. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213. otwiera się w nowej karcie
  55. Stewart, J. J. P. MOPAC2016; Stewart Computational Chemistry: Colorado Springs, CO, USA, 2016. otwiera się w nowej karcie
  56. Newth, F. H.; Phillips, G. O. J. Chem. Soc. 1953, 2904-2909. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 96 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi