Selective monoprotection of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane via direct reactions with 4-nitrophenyl active esters
Abstrakt
1,4,7,10-tetraazacyklododekan jest cykliczną tetraaminą. Z chemicznego punktu widzenia wszystkie atomy azotu posiadają takie same właściwości fizykochemiczne. Jedyną różnicę stanowią ich właściwości kwasowo-zasadowe. Cyklen posiada dwa atomy azotu o obniżonej zasadowości. Właściwość ta z powodzeniem wykorzystywana jest w reakcjach jednoczesnej selektywnej substytucji dwóch atomów w pozycji 1 i 7. W przypadku bezpośredniej reakcji monopodstawienia należy liczyć się z otrzymaniem złożonej mieszaniny produktów. W niektórych przypadkach wymaga się ochrony jedynie jednego atomu azotu. W literaturze dotychczas nie opisano żadnej tego typu reakcji. Zastosowanie estrów 4-nitrofenylowych otrzymanych w reakcji z odpowiednimi chloromrówczanami lub węglanami pozwala na selektywną substytucję jednej reszty benzyloksykarbonylowej czy też tert-butoksykarbonylowej do cząsteczki cyklenu. Reakcje prowadzi się w bardzo łagodnych warunkach. Produkty reakcji mogą być izolowane przy pomocy chromatografii kolumnowej lub metodami ekstrakcyjnymi.
Autor (1)
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Opublikowano w:
-
TETRAHEDRON LETTERS
nr 49,
strony 6308 - 6310,
ISSN: 0040-4039 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2008
- Opis bibliograficzny:
- Skwierawska A.: Selective monoprotection of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane via direct reactions with 4-nitrophenyl active esters// TETRAHEDRON LETTERS. -Vol. 49., (2008), s.6308-6310
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 108 razy