May dithiophosphoric acid participate in the set process? - Publication - Bridge of Knowledge

Search

May dithiophosphoric acid participate in the set process?

Abstract

Zastosowano otrzymane S-tioacyloditiofosforany jako odczynniki tioacylujące do syntezy kwasów tiohydroksamowych. Dla większości N-alkilohydroksyloamin produktem tej reakcji były żądane kwasy tiohydroksamowe. Natomiast gdy substratem jest hydroksyloamina zawierająca duży objętościowo podstawnik na atomie azotu lub gdy posiada dwa podstawniki na atomie azotu w reakcji tej tworzą się wyłącznie odpowiednie O-tioacylohydroksyloaminy. Produkty te ulegają interesującej reakcji z kwasem ditiofosforowym dając aminę oraz disiarczek acylowo tiofosforylowy. Zaproponowano i dyskutowano trzy możliwe mechanizmy tej reakcji. Pierwszy polegający na tiofilowym ataku anionu ditiofosforanowego na grupę tioacylową protonowanej formy O-tioacylohydroksyloaminy odrzucono ze względu na fakt, że reakcja ta nie zachodzi w ciemności. Drugi polegający na udziale procesu homolizy wiązania N-O okazał się mało prawdopodobny wobec stwierdzonej niewrażliwości O-tioacylohydroksyloamin na światło. Natomiast drastyczne obniżenie wydajności disiarczku po dodaniu substancji wychwytujących wolne rodniki a także znaczący wpływ światła na szybkość reakcji jest niepodważalnym dowodem na występowanie trzeciego mechanizmu opartego na procesie SET.

Citations

  • 4

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 5

    Scopus

Cite as

Full text

full text is not available in portal

Keywords

Details

Category:
Articles
Type:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Published in:
PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS no. 177, pages 1851 - 1854,
ISSN: 1042-6507
Language:
English
Publication year:
2002
Bibliographic description:
Doszczak L., Przychodzeń W., Witt D., Rachoń J.: May dithiophosphoric acid participate in the set process?// PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS. -Vol. 177., (2002), s.1851-1854
DOI:
Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1080/10426500212210
Verified by:
Gdańsk University of Technology

seen 134 times

Recommended for you

Meta Tags