Abstract
Zastosowano otrzymane S-tioacyloditiofosforany jako odczynniki tioacylujące do syntezy kwasów tiohydroksamowych. Dla większości N-alkilohydroksyloamin produktem tej reakcji były żądane kwasy tiohydroksamowe. Natomiast gdy substratem jest hydroksyloamina zawierająca duży objętościowo podstawnik na atomie azotu lub gdy posiada dwa podstawniki na atomie azotu w reakcji tej tworzą się wyłącznie odpowiednie O-tioacylohydroksyloaminy. Produkty te ulegają interesującej reakcji z kwasem ditiofosforowym dając aminę oraz disiarczek acylowo tiofosforylowy. Zaproponowano i dyskutowano trzy możliwe mechanizmy tej reakcji. Pierwszy polegający na tiofilowym ataku anionu ditiofosforanowego na grupę tioacylową protonowanej formy O-tioacylohydroksyloaminy odrzucono ze względu na fakt, że reakcja ta nie zachodzi w ciemności. Drugi polegający na udziale procesu homolizy wiązania N-O okazał się mało prawdopodobny wobec stwierdzonej niewrażliwości O-tioacylohydroksyloamin na światło. Natomiast drastyczne obniżenie wydajności disiarczku po dodaniu substancji wychwytujących wolne rodniki a także znaczący wpływ światła na szybkość reakcji jest niepodważalnym dowodem na występowanie trzeciego mechanizmu opartego na procesie SET.
Citations
-
4
CrossRef
-
0
Web of Science
-
5
Scopus
Authors (4)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Published in:
-
PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS
no. 177,
pages 1851 - 1854,
ISSN: 1042-6507 - Language:
- English
- Publication year:
- 2002
- Bibliographic description:
- Doszczak L., Przychodzeń W., Witt D., Rachoń J.: May dithiophosphoric acid participate in the set process?// PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS. -Vol. 177., (2002), s.1851-1854
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1080/10426500212210
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 134 times
Recommended for you
Reaktywność wybranych siarkowych i selenowych pochodnych kwasu fosforowego
- S. Lach,
- G. Cholewiński,
- S. Demkowicz
- + 2 authors