Otrzymywanie, właściwości i struktura w ciele stałym tiosiarczanów amoniowych oraz związków pokrewnych - Publication - Bridge of Knowledge

Your account

login

Search

Otrzymywanie, właściwości i struktura w ciele stałym tiosiarczanów amoniowych oraz związków pokrewnych

Abstract

W pracy doktorskiej otrzymywano tiosiarczany amoniowe i związki pokrewne, takie jak politioniany amoniowe czy S-alkilotiosiarczany oraz scharakteryzowano otrzymane związki. Praca o charakterze podstawowym ma na celu systematyczne przebadanie tytułowych soli, co umożliwi znalezienie szerszego zastosowania dla tej grupy związków. W części literaturowej opisano siarkę oraz jej znane związki tlenowe, a w szczególności tiosiarczany, politioniany oraz S-alkilo- i S-arylotiosiarczany, dla których przedstawiono metody otrzymywania, zastosowania oraz znane struktury krystalograficzne. Omówiono także krótko aminy oraz sole amoniowe. Dalej scharakteryzowano badania strukturalne oraz oddziaływania międzycząsteczkowe mające znaczenie dla rozprawy doktorskiej. Następnie przedstawiono cel i zakres pracy doktorskiej. W części eksperymentalnej podano szczegółowy opis przeprowadzonych syntez oraz aparaturę i metodykę badawczą. W osobnym rozdziale zebrano wyniki badań i wnioski. Na koniec przedstawiono krótkie podsumowanie. Ponadto w pracy zawarto: podziękowania, spis dorobku naukowego oraz załączniki, w tym dołączono płytę CD zawierającą m.in. pliki z opisywanymi w pracy strukturami, i cytowaną literaturę. W badaniach do pracy doktorskiej zsyntezowano osiemnaście tiosiarczanów amoniowych, pięć politionianów amoniowych i S-alkilotiosiarczan amoniowy. Dla otrzymanych związków zbadano właściwości fizykochemiczne oraz wyznaczono dwadzieścia struktur w ciele stałym. W zależności od użytej w syntezie aminy otrzymywano tiosiarczany amoniowe o strukturze typu 3D lub 2D, w której wyróżnić można domeny warstwowe, a także strukturę typu 1D zbudowaną z połączonych prętów. Ponadto uzyskano chiralne kryształy soli tiosiarczanowych z 1,2-diaminopropanem, 1,5-diaminopentanem oraz S-(-)-1-fenyloetyloaminą. Politoniany amoniowe wykazują tendencję do współkrystalizacji, w badaniach otrzymano dwa związki o mieszanej sieci kationowej i dwa związki o mieszanej sieci anionowej oraz jedną sól prostą. Przeprowadzono także szereg syntez S-alkilotiosiarczanów, w których udało się wyizolować i scharakteryzować dwa produkty reakcji. Z badań aktywności biologicznej dla wybranych tiosiarczanów oraz politionianów amoniowych wynika, iż tytułowe związki wykazują właściwości przeciwdrobnoustrojowe wobec wybranych szczepów modelowych.

Author (1)

Cite as

Full text

download paper
downloaded 4172 times
Publication version
Accepted or Published Version
License
Copyright (Author(s))

Keywords

Details

Category:
Thesis, nostrification
Type:
praca doktorska pracowników zatrudnionych w PG oraz studentów studium doktoranckiego
Language:
Polish
Publication year:
2018
Bibliography: test
  1. Rysunek 51. Upakowanie w sieci krystalicznej bis(tetrationianu) oksoniowo-tris(tetra-n-butyloamoniowego). open in new tab
  2. 2.3. Heksationian-tetrationian tetra-n-butyloamoniowy Heksationian-tetrationian tetra-n-butyloamoniowy krystalizuje w grupie Pbnb. W części asymetrycznej znajduje się jeden kation (C 4 H 9 ) 4 N + , oraz połowa anionu heksationowego lub tetrationowego (nieuporządkowanie). Strukturę heksationianu-tetrationianu tetra-n- butyloamoniowego przedstawiono na Rysunku 52 (atomy równoważne mają takie same etykiety). W strukturze aniony leżą zamiennie na tych samych pozycjach (Rys. 53). open in new tab
  3. Rysunek 52. Struktura heksationianu-tetrationianu tetra-n-butyloamoniowego. Elipsoidy drgań termicznych narysowane przy 50% poziomie prawdopodobieństwa. open in new tab
  4. Rysunek 53. Upakowanie w sieci krystalicznej heksationianu-tetrationianu tetra-n-butyloamoniowego. Krzyzykami oznaczono pozycje atomów w anionach tetrationianowych. 25,045(3), 9,6788(11), 30,482(3) 16,4649(9), 6,1576(4), 25,7423(13) 18,0937(10), 10,7744(5), 10,2164(6) 22,134(3), 12,5639(15), 27,646(3) 11,0982(4), 43,0320(13), 27,2011(8) open in new tab
  5. WYKAZ DOROBKU NAUKOWEGO
  6. Okuniewski, A., Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: 1,3-Di-n-butylthiourea, Acta Crystallogr., Sect. E, 67, (2011), o925. open in new tab
  7. Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: Preparation and X-ray structures of selected aminium thiosulfates, Z. Kristallogr., 229(8), (2014), 555. open in new tab
  8. Brozdowska, A., Chojnacki, J.: Chiral and achiral crystals, charge-assisted hydrogen-bond patterns and self-organization of selected solid diaminium thiosulfates, Acta Crystallogr., Sect. B, 73, (2017), 507. open in new tab
  9. Okuniewski, A., Dąbrowska, A., Chojnacki, J, Becker, B.: N,N′-di-n-butylthiourea and its Copper(I) Complexes. "53 Konwersatorium Krystalograficzne", Wrocław, 30.06-2.07.2011, materiały A47, s. 125 -poster. open in new tab
  10. Dąbrowska, A.: Otrzymywanie i struktura tiosiarczanów amoniowych. "III Konferencja Kół Naukowych Wydziału Chemicznego Politechniki Gdańskiej", Czarlina, 19.04- 21.04.2013, materiały, s. 21 -poster (pierwsze miejsce w kategorii poster naukowy).
  11. Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: Struktury wybranych tiosiarczanów amoniowych. "55 Konwersatorium Krystalograficzne", Wrocław, 27.06-29.06.2013, materiały A54, s. 108 -poster.
  12. Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: Crystal structure of alkyldiammonium thiosulfates. "56 Konwersatorium Krystalograficzne", Wrocław, 26.06-27.06.2014, materiały B25, s. 181 -poster. open in new tab
  13. Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: Ammonium polythionates with a mixed cationic or anionic network. "57 Konwersatorium Krystalograficzne Polish Crystallographic Meeting Sesja naukowa i warsztaty PTK", Wrocław, 24.06-26.06.2015, materiały A38, s. 107 -poster. open in new tab
  14. Dąbrowska, A., Strankowski, M., Chojnacki, J.: Crystal structure and thermal properties of tetra-n-pentylammonium bromide. "58 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego", Gdańsk, 21.09-25.09.2015, materiały S01P12, s. 72 -poster. open in new tab
  15. Dąbrowska, A., Chojnacki, J.: Tiosiarczany amoniowe -analiza strukturalna. Budowa podstruktur 1D i 2D w ciele stałym. "58 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego", Gdańsk, 21.09-25.09.2015, materiały S13KS01, s. 405 -wystąpienie ustne. open in new tab
  16. Brozdowska, A., Chojnacki, J.: Crystal structure of ammonium tetrathionates. "58 Konwersatorium Krystalograficzne", Wrocław, 23.06-24.06.2016, materiały A28, s. 87 -poster. open in new tab
  17. Nagrody i wyróżnienia
  18. Wyróżnienie w konkursie Polskiego Towarzystwa Chemicznego na najlepszą pracę magisterską obronioną na Wydziale Chemicznym Politechniki Gdańskiej w roku akademickim 2012/13, Gdańsk, 2013. open in new tab
  19. Złota Odznaka Absolwenta Politechniki Gdańskiej, Gdańsk, 2013. 10. LITERATURA open in new tab
  20. Srinivasan, B. R., Khandolkar, S. S., Jyai, R. N., Ravikumar, K., Sridhar, B., Natarajan, S., Spectrochim. Acta A, 102, (2013), 235. open in new tab
  21. Zhao, J., Wu, Z., (Chiayung) Chen, J., Solvent Extr. Ion Exc., 16(6), (1998), 1407. open in new tab
  22. Rao, K. J., Paria, S., RSC Adv., 3, (2013), 10471. open in new tab
  23. Li, G., Xia, Y., Zhao, Y., Li, P., Zhang, F., Qu, P., Aust. J. Chem., 69, (2016), 267. open in new tab
  24. Li, G., Zhai, J., Li, D., Fang, X., Jiang, H., Dong, Q., Wang, E., J. Mater. Chem., 20, (2010), 9215. open in new tab
  25. Meyer, B.: Sulfur, Energy, and Environment, Elsevier, Amsterdam (1977). open in new tab
  26. Meyer, B., Chem. Rev., 76, (1976), 367. open in new tab
  27. Bielański, A.: Podstawy Chemii Nieorganicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (2010).
  28. David, W. I. F., Ibberson, R. M., Cox S. F. J., Wood, P. T., Acta Crystallogr., Sect. B, 62, (2006), 953. [10] Rysunek: https://dir.indiamart.com/impcat/sulphur.html, (data dostępu 02.09.2017) open in new tab
  29. Brosnan, J. T., Brosnan, M. E., J. Natur., 136, (2006), 1636S. open in new tab
  30. Beinert, H., J. Biol. Inorg. Chem., 5, (2000), 2. open in new tab
  31. Johnson, D. C., Dean, D. R., Smith, A. D., Johnson, M. K., Annu. Rev. Biochem., 74, (2005), 247. open in new tab
  32. Klotz, M. G., Bryant, D. A., Hanson T. E., Front. Microbio., 2, (2011), 241. open in new tab
  33. Schulz, H. N., Brinkhoff, T., Ferdelman, T. G., Mariné, M. H., Teske A., Jorgensen, B. B., Science, 284, (1999), 493. open in new tab
  34. Katalog substancji farmaceutycznych firmy Fargon: https://shop.fagron.pl/pl- pl/product/cat_100132/sulfur-praecipitatum.aspx, (data dostępu 02.09.2017)
  35. Zheng, G., Yang, Y., Cha, J. J., Hong, S. S., Cui, Y., Nano Lett., 11, (2011), 4462. open in new tab
  36. Yang, Y., Zheng, G., Cui, Y., Chem. Soc. Rev., 42, (2013), 3018. open in new tab
  37. Portal Laboratoria.net Innowacje Nauka Technologie, Duszyńska, M., Związki siarkoorganiczne: http://laboratoria.net/pl/artykul/Zwi%C4%85zki%20siarkoorganiczne;15627.html, (data dostępu 02.09.2017)
  38. Loerting, T., Kroemer, R. T., Liedl, K. R., Chem. Commun., (2000), 999. open in new tab
  39. Housecroft, C. E., Sharpe, A. G.: Inorganic chemistry, Pearson Education Limited, England (2012).
  40. Kemnitz, E., Werner, C., Trojanov, S., Acta Crystallogr., Sect. C, 52, (1996), 2665. open in new tab
  41. Demaison, J., Herman, M., Lievin, J., Rudolph, H. D., J. Phys. Chem. A, 111, (2007), 2602. open in new tab
  42. Bruna, P., Decken, A., Grein, F., Passmore, J., Mikko Rautiainen, J., Richardson, S., Whidden, T. K., Inorg. Chem., 52(12), (2013), 7193. open in new tab
  43. Decken, A., Greer, S., Grein, F., Mailman, A., Mueller, B., Paulose, T. A. P., Passmore, J., Mikko Rautiainen, J., Richardson, S. A., Schriver, M. J., Whidden, T. K., Inorg. Chem., 55(12), (2016), 5999. open in new tab
  44. Bruna, P., Decken, A., Greer, S., Grein, F., H. Donald B. Jenkins, Mueller, B., Passmore, J., Paulose, T. A. P., Mikko Rautiainen, J., Richardson, S., Schriver, M. J., Inorg. Chem., 52(23), (2013), 13651. open in new tab
  45. Lee, J. D.: Zwięzła Chemia Nieorganiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (1999).
  46. Vairavamurthy, A., Manowitz, B., Luther III, G. W., Jeon, Y., Geochim. Cosmochim. Acta, 57, (1993), 1619. open in new tab
  47. Komputerowa baza danych General Chemistry Online: http://antoine.frostburg.edu/chem/senese/101/compounds/faq/thiosulfate.shtml, (data dostępu 02.09.2017)
  48. Steudel, R., Steudel, Y., J. Phys. Chem. A, 113, (2009), 9920. open in new tab
  49. Steudel, R., Otto, A. H., Eur. J. Inorg. Chem., 11, (2000), 2379. open in new tab
  50. Pryor, W. A., Tonellato, U., J. Am. Chem. Soc., 89(14), (1967), 3379. open in new tab
  51. Chua, X., Ohmotob, H., Cole, D. R., Chem. Geol., 211, (2004), 217.
  52. Trinapakul, M., Kritayakornupong, Ch., Tongraar, A., Vchirawongkwin, V., Dalton Trans., 42, (2013), 10807. open in new tab
  53. Steudel, R., Prenzel, A., Z. Naturforsch., 44b, (1989), 1499. open in new tab
  54. Bineesh, K. V., Kim, D.-K., Kim, M.-I., Park D.-W., Appl. Clay Sci., 53, (2011), 204. open in new tab
  55. Bineesh, K. V., Kim, M.-I., Lee, G.-H., Selvaraj, M., Hyun, K., Park D.-W., J. Ind. Eng. Chem., 18, (2012), 1845. open in new tab
  56. Park, D.-W., Kim, B.-G., Kim, M.-I., Kim, I., Woo, H.-C., Catalysis Today, 93-95, (2004), 235. open in new tab
  57. Xu, Y., Schoonen, M. A. A., Geochim. Cosmochim. Acta, 59, (1995), 4605.
  58. Le Faou, A., Rajagopal, B. S., Daniels, U., Fauque, G., FEMS Microbiol. Rev., 75, (1990), 351. open in new tab
  59. Ghosh, W., Roy, P., FEMS Microbiol. Lett., 270, (2007), 124. open in new tab
  60. Stout, J., Van Driessche, G., Savvides, S. N., Van Beeumen, J., Protein Sci., 16, (2007), 589. open in new tab
  61. Serwis internetowy chemmix.edu.pl: http://www.chemmix.edu.pl/artnet/print.php?s1=02&s2=006&s3=003, (data dostępu 02.09.2017)
  62. Minczewski, J., Marczenko, Z.: Chemia Analityczna Chemiczne metody analizy ilościowej cz.2, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (2009).
  63. Tykodi, R. J., J. Chem. Edu., 67(2), (1990), 146. open in new tab
  64. Karta Charakterystyki Preparatu Chemicznego 006128/11 firmy AGFA: www.agfa.com/docs/poland/gs/G333c_(gotowy_do_uzycia).pdf, (data dostępu 02.09.2017) open in new tab
  65. Hilson, G., Monhemius, A. J., J. Clean Prod., 14, (2006), 1158. open in new tab
  66. Aylmore, M. G., (Adams, M. D. -Edytor): Developments in Mineral Processing. Advances in Gold Ore Processing, 15, 501-539, Elsevier, Amsterdam (2005). open in new tab
  67. Syed, S., Hydrometallurgy, 115-116, (2012), 30. open in new tab
  68. Grosse, A. C., Dicinoski, G. W., Shaw, M. J., Haddad, P. R., Hydrometallurgy, 69, (2003), 1. open in new tab
  69. Gökelma, M., Birich, A., Stopic, S., Friedrich, B., MSCE, 4, (2016), 8. open in new tab
  70. Lampinen, M., Laari, A., Turunen, I., Hydrometallurgy, 151, (2015), 1. open in new tab
  71. Aylmore, M. G., Muir, D. M., Minerals Eng., 14(2), (2001), 135. open in new tab
  72. Green, T. A., Gold Bulletin, 40(2), (2007), 105. open in new tab
  73. Puente-Siller, D. M., Fuentes-Aceituno, J. C., Nava-Alonso, F., Hydrometallurgy, 134-135, (2013), 124. open in new tab
  74. Ha, V. H., Lee, J.-C., Jeong, J., Hai, H. T., Jha, M. K., J. Hazard. Mater., 178, (2010), 1115. open in new tab
  75. Pant, D., Joshi, D. , Upreti, M. K., Kotnala, R. K., Waste Management, 32, (2012), 979. open in new tab
  76. Kononova, O. N., Shatnykh, K. A., Prikhodko, K. V., Kashirin, D. M., Rus. J. Phys. Chem. A, 83(13), (2009), 2340. open in new tab
  77. McCarty, G. W., Bremner, J. M., Krogmeier, M. J., Fert. Res., 24, (1990), 135. open in new tab
  78. Williams, R. H., Harding, P., Patent PL 203685B1, (2000).
  79. Janouldi, A., Flore, J. A., Sci. Hortic., 104, (2005), 161. open in new tab
  80. Wang, J., Feng, X., Anderson, C. W. N., Qiu, G., Ping, L., Bao, Z., J. Haz. Mater., 186, (2011), 119. open in new tab
  81. Wang, Q., Gan, J., Papiernik, S. K., Yates, S. R., Environ. Sci. Technol., 34, (2000), 3717. open in new tab
  82. Chodkowski, J.: Słownik chemiczny, Praca zbiorowa, Wydawnictwo "Wiedza Powszechna", Warszawa (1995).
  83. Uozumi, J., Litterst, Ch. L., Cancer Letters, 32, (1986), 279. open in new tab
  84. Neuwelt, E. A., Brummett, R. E., Doolittle, N. D., Muldoon, L. L., Kroll, R. A., Pagel, M. A., Dojan, R., Church, V., Remsen, L. G., Bubalo, J. S., JPET, 286, (1998), 77.
  85. Doolittle, N. D., Muldoon, L. L., Brummett, R. E., Tyson, R. M., Lacy, C., Bubalo, J. S., Kraemer, D. F., Heinrich, M. C., Henry, J. A., Neuwelt, E. A., Clin. Cancer Res., 7, (2001), 493. open in new tab
  86. Sen, U., Vacek, T. P., Hughes, W. M., Kumar, M., Moshal, K. S., Tyagi, N., Metreveli, N., Hayden, M. R., Tyagi, S. C., Pharmacology, 82, (2008), 201. open in new tab
  87. Shaw III, C. F., Chem. Rev., 99(9), (1999), 2589. open in new tab
  88. Zhu, J., Yu, Y.-Q., Li, J.-J., Zhao, J.-W., RSC Adv., 6, (2016), 25611. open in new tab
  89. Shamsipur, M., Pourmortazavi, S. M., Roushani, M., Kohsari, I., Hajimirsadeghi, S. S., Microchim. Acta, 173, (2011), 445. open in new tab
  90. Simonescu, C. M., Teodoresc, V. S., Carp, O., Patron, L., Capatina, C., J. Ther. Anal. Calor., 88, (2007), 71. open in new tab
  91. Munoz-Bonilla, A., van Herk, A. M., Heuts, J. P. A., Macromolecules, 43, (2010), 2721. open in new tab
  92. Taube, H., J. Am. Chem. Soc., 65(4), (1943), 526. open in new tab
  93. Roos, E., Patent DE 1960615A1, (1971). open in new tab
  94. Kobs, H., Z. anorg. Chem., 252, (1943), 119. open in new tab
  95. Ara-Blesa, A., Revista de la Universidad Industrial de Santander, 10(1), (1968), 21.
  96. Ara-Blesa, A., Revista de la Universidad Industrial de Santander, 8(1), (1966), 71.
  97. Peters, E. M., Smith, W. T., Proceedings of the Iowa Academy of Science, 57, (1950), 211. open in new tab
  98. Okuniewski, A., Chojnacki, J., Baranowska, K., Becker, B., Acta Crystallogr., Sect. C, 69, (2013), 195. open in new tab
  99. Srinivasan, B. R., Naik, A. R., Dhuri, S. N., Nather, C., Bensch, W., J. Chem. Sci., 123, (2011), 55. open in new tab
  100. Pladzyk, A., Daca, N., Ponikiewski, Ł., Z. anorg. allg. Chem., (2012), 638, 1497. open in new tab
  101. Jiang, T., Lough, A., Ozin, G. A., Bedard, R. L., J. Mater. Chem., 8, (1998), 733. open in new tab
  102. Leyten, W., Rettig, S. J., Trotter, J., Acta Crystallogr., Sect. C, 44, (1988), 1749. open in new tab
  103. Voss, J., Sawluk, A., Lange, G., Adiwidjaja, G., Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 184, (2009), 1206. open in new tab
  104. Malmberg, W.-D., Voβ, J., Weinschneider, S., Liebigs Ann. Chem., (1983), 1694. open in new tab
  105. Tipton, C. D., Barrer, D. E., Huang, N. Z., Cahoon, J. M., Patent US 5354485 A, (1994). open in new tab
  106. Eberstaller, R., Hintermeier, G., Patent WO 2012142634 A1, (2012).
  107. Allen, F. H., Acta Crystallogr., Sect. B, 58, (2002), 380. open in new tab
  108. Maubert, B. M., Nelson, J., McKee, V., Town, R. M., Pál, I., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 9, (2001), 1395. open in new tab
  109. Nelson, J., Nieuwenhuyzen, M., Pál, I., Town, R. M., Dalton Trans., 15, (2004), 2303. open in new tab
  110. Guchhait, T., Mani, G., Schulzke, C., Dalton Trans., 45, (2016), 11781. open in new tab
  111. Scek, G. A., Sene, A., Diop, L., Maris, T., Acta Crystallogr., Sect. E, 72, (2016), 273.
  112. Yang, Y.-X., Ng, S. W., Acta Crystallogr., Sect. E, 67, (2011), o1664. open in new tab
  113. Dąbrowska, A., Chojnacki, J., Z. Kristallogr., 229(8), (2014), 555. open in new tab
  114. Durrant, P. J., Durrant, B.: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (1965).
  115. Holleman, A. F., Wiberg, E., Wiberg, N.: Inorganic Chemistry, Academic Press, San Diego (2001).
  116. Bailar, J. C., Emeleus, H. J., sir Nyholm, R., Trotman-Dickenson, A. F.: Comprehensive Inorganic Chemistry, Pergamon Press, Oxford (1986).
  117. Greenwood, N. N., Earnshaw, A.: Chemistry of the Elements, Pergamon Press, Oxford (1975).
  118. Crosley, R. W., Raymond, A. L., Patent US 2439720 A, (1948). open in new tab
  119. Kikumoto, M., Nogami, S., Kanao, T., Takada, J., Kamimura, K., Appl. Environ. Microbiol., 79(1), (2013), 113. open in new tab
  120. Karta Charakterystyki Produktu firmy Thermo Scientific: http://www.oxoid.com/UK/blue/prod_detail/prod_detail.asp?pr=CM0671&org=124&c=UK&lang=EN, (data dostępu 02.09.2017)
  121. Golyshin, N. M., Zaikin, B. A., Sanin, M. A., Kiselev, L. A., Melnikov, N. N., Shvetsova- Shilovskaya, K. D., Fedina, V. S., Zinoveva, L. A., Khanina, L. N., Patent FR 2147881 A1, (1973).
  122. Chun, H., Bernal, I., Eur. J. Inorg. Chem., 4, (1999), 717. open in new tab
  123. Casadesus, M., Coogan, M. P.,Davies, E., Ooi, L., Inorg. Chim. Acta, 361, (2008), 63. open in new tab
  124. Takano, B., Zheng, Q., Ohsawa, S., J. Volcanol. Geotherm. Res., 97, (2000), 397. open in new tab
  125. Li, G., Zhao, Y., Li, P., Zhang, F., Qu, P., Li, B., Gao, Q., Wang, S., Med. Chem. Commun., 6, (2015), 1643. open in new tab
  126. Smolyaninov, V. V., Zh. Obshch. Khim., 41(5), (1971), 937.
  127. Melnikov, N. N., Trunov, P. P., Zh. Obshch. Khim., 32, (1962), 4015.
  128. Volynskii, N. P., Zh. Obshch. Khim., 29, (1959), 2114.
  129. Volynskii, N. P., Smolyaninov, V. V., Zh. Obshch. Khim., 33(5), (1963), 1456.
  130. Volynskii, N. P., Druzhinina, N. K., Zh. Obshch. Khim., 2(4), (1966), 587.
  131. Lecher, H., Weigel, T., Patent DE 520857 C, (1927). open in new tab
  132. Melnikov, N. N., Trunov, P. P., Bezobrazov, Yu. N., Denisova, R. N., Patent SU 213889, (1968). open in new tab
  133. Smolyaninov, V. V., Shekhvatova, G. V., Smagin, V. A., Patent RU 2404948 C, (2010). open in new tab
  134. Neesby, T. E., Smith, C. D., Patent US2815344, (1957). open in new tab
  135. Smolyaninov, V. V., Shekhvatova, G. V., Vainshtein, M., SpringerPlus, 3, (2014), 180. open in new tab
  136. Bunte, H., Chem. Ber., 7, (1874), 646. open in new tab
  137. Demkowicz, S.: Nowa metoda syntezy wiązania S-S oraz C-S, Praca doktorska, Politechnika Gdańska, Gdańsk (2009).
  138. Distler, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 6, (1967), 544. open in new tab
  139. Fletcher, J. C., Buchanan, J. H., (Asquith, R. S. -Edytor): Chemistry of Natural Protein Fibers, Springer Science & Business Media, New York (2012). open in new tab
  140. Rosenthal, D., Brandrup, G., Davis, K. H., Wall, M. E., J. Org. Chem., 30(11), (1965), 3689. open in new tab
  141. Orzeszko, A., Kazimierczuk, Z., Wiadomości Chemiczne, 52(1-2), (1998), 125. open in new tab
  142. Lecher, H. Z., Hardy, E. M., J. Org. Chem., 20, (1955), 475. open in new tab
  143. Jansa, P., Cechova, L., Dracınsky, M., Janeba, Z., RSC Advances, 3, (2013), 2650. open in new tab
  144. Qiao, Z., Jiang, X., Org. Biomol. Chem., 15, (2017), 1942. open in new tab
  145. Reeves, J. T., Camara, K., Han, Z. S., Xu, Y., Lee, H., Busacca, C. A., Senanayake, Ch. H., Org. Lett., 16, (2014), 1196. open in new tab
  146. Abbasi, M., Reza Mohammadizadeh, M., Saeedi, N., New J. Chem., 40, (2016), 89. open in new tab
  147. Westlake, H. E., Dougherty, G., J. Am. Chem. Soc., 63, (1941), 658. open in new tab
  148. Klaymajne, D., White, J. D., Sweeney, T. S., J. Org. Chem., 29(12), (1964), 3737. open in new tab
  149. Klayman, D. L., Kenny, D., Silverman, R. B., Tomaszewski, J. E., J . Org. Chem., 36(24), (1971), 3681. open in new tab
  150. Westlake, H. E., Dougherty, G., J. Am. Chem. Soc., 64, (1942), 149. open in new tab
  151. Guth, J. J., Sokol, P. E., Lindemann M. K. O., J. Org. Chem., 44(9), (1979), 1550. open in new tab
  152. Mis, M. R., Deepak, S., Patent US 0288253 A, (2014). open in new tab
  153. Blevins, R. W., Zheng, S., Patent US 0013830 A, (2003). open in new tab
  154. White, J. R., Sadhau, K. D.: Poradnik Technologa Gumy, Praca zbiorowa, Instytut Przemysłu Gumowego "Stomil", Piastów (2003).
  155. Bauer, L., Sandberg, K. R., J. Med. Chem., 7(6), (1964), 766. open in new tab
  156. Westland , R. D., Holmes, J. L., Mouk, M. L., Marsh, D. D., Cooley, R. A., Dice, J. R., J. Med. Chem., 11(6), (1968), 1190. open in new tab
  157. Chang, H.-S., Endoh, D., Ishida, Y., Takahashi, H., Ozawa, S., Hayashi, M., Yabuki, A., Yamato, O., The Scientific World Journal, 2012, (2012), online (doi:10.1100/2012/846750). open in new tab
  158. Chang, H.-S., Yamato, O., Yamasaki, M., Ko, M., Maede, Y., Cancer Letters, 223, (2005), 47. open in new tab
  159. Chang, H.-S., Ko, M., Ishizukab, M., Fujitab, S., Yabuki, A., Hossain, M. A., Yamato, O., Nutrition Research, 30, (2010), 435. open in new tab
  160. de Oliveira Penidoa, M. L., Coelho, P. M. Z., de Mellod, R. T., Piló-Velosoe, D., de Oliveiraf, M. C., Kuselg, J. R., Nelson, D. L., Acta Tropica, 108, (2008), 249. open in new tab
  161. Lee, M.-T., Hsueh, Ch.-Ch., Freund, M. S., Ferguson, G. S., Langmuir, 19, (2003), 5246. open in new tab
  162. Labukas, J. P., Drake, T. J. H., Ferguson, G. S., Langmuir, 26, (2010), 9497. open in new tab
  163. Shon, Y.-S., Gross, S. M., Dawson, B., Porter, M., Murray, R. W., Langmuir, 16, (2000), 6555. open in new tab
  164. Isaacs, S. R., Cutler, E. C., Park, J.-S., Lee, T. R, Shon, Y.-S., Langmuir, 21, (2005), 5689. open in new tab
  165. Schwan, A., Lang, G., Clausen, T., Patent US 5424062 A, (1995).
  166. Weston, C. D., (Venkataraman, K. -Edytor): The Chemistry of Synthetic Dyes, VII, 35-68, Academic Press, New York (1974). open in new tab
  167. Yang, Y.-X. , Li, Q., Ng, S. W., Acta Crystallogr., Sect. E, 65, (2009), o2768. open in new tab
  168. Petrov, V. A., Marshall, W., J. Fluorine Chem., 132, (2011), 41. open in new tab
  169. McMurry, J.: Chemia organiczna cz.4, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (2003).
  170. Morrison, R. T., Boyd, R. N.: Chemia organiczna Tom 1, Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa (1985).
  171. Dockx, J., Synthesis, 8, (1973), 441. open in new tab
  172. Lygo, B., Andrews, B. I., Acc. Chem. Res., 37(8), (2004), 518. open in new tab
  173. Zhang, C., Cui, F., Zeng, G. M., Jiang, M., Yang, Z. Z., Yu, Z. G., Zhu, M. Y., Shen, L. Q., Sci Total Environ., 518-519, (2015), 352. open in new tab
  174. Thorsteinsson, T., Másson, M., Kristinsson, K. G., Hjálmarsdóttir, M. A., Hilmarsson, H., Loftsso, T., J. Med. Chem., 46(19), (2003), 4173. open in new tab
  175. Walker, E. B., (Paulson, D. S. -Edytor): Handbook of topical antimicrobials. Industrial Applications in Consumer Products and Pharmaceuticals, 99-116, Marcel Dekker Inc., New York (2003).
  176. Ioannou, Ch. J., Hanlon, G. W., Denyer, S. P., Antimicrob. Agents Chemother., 51(1), (2007), 296. open in new tab
  177. Buffet-Bataillon, S., Tattevin, P., Bonnaure-Mallet, M., Jolivet-Gougeon, A., Int. J. Antimicrob. Agents, 39, (2012), 381. open in new tab
  178. Fuchs-Godec, R., Colloids Surf., A, 280, (2006), 130. open in new tab
  179. Pernak, J., Smiglak, M., Griffin, S. T., Hough, W. L., Wilson, T. B., Pernak, A., Zabielska-Matejuk, J., Fojutowski, A., Kita, K., Rogers, R. D., Green Chem., 8, (2006), 798. open in new tab
  180. Park, S., Lee, S., Lee, Y., Seo, Y., Environ. Sci. Technol., 47(13), (2013), 7571. open in new tab
  181. Deschamps, J., Dalmazzone, D., J. Chem. Eng. Data, 55(9), (2010), 3395. open in new tab
  182. Sasahara, T., Mohri, M., Patent US 7803792 B2, (2010). open in new tab
  183. Slatter, J. G., Patent US 6946486 B2, (2005). open in new tab
  184. Jayaraman, K., Choudhury, A., Rao, C. N. R., Solid State Sci., 4, (2002), 413. open in new tab
  185. Matsumoto, A., Ide, T., Kaimori, Y., Fujiwara, S., Soai, K., Chem. Lett., 44, (2015), 688. open in new tab
  186. Matulkova, I., Cihelka, J., Fejfarova, K., Dusek, M., Pojarova, M., Vanek, P., Kroupa, J., Sala, M., Krupkova, R., Nemec, I., CrystEngComm, 13, (2011), 4131. open in new tab
  187. Belhoucheta, M., Savariaultb, J. M., Mhiri, T., J. Phys. Chem. Solids, 66, (2005), 1294. open in new tab
  188. Ben Rached, A., Guionneau, P., Lebraud, E., Mhiri, T., Elaoud, Z., J. Phys. Chem. Solids, 100, (2017), 25. open in new tab
  189. Mottillo, C., Friscic, T., Chem. Commun., 51, (2015), 8924. open in new tab
  190. Qin, L., Hartley, A., Turner, P., Elmes, R. B. P., Jolliffe, K. A., Chem. Sci., 7, (2016), 4563. open in new tab
  191. Kim, S. K., Lee, J., Williams, N. J., Lynch, V. M., Hay, B. P., Moyer, B. A., Sessler, J. L., J. Am. Chem. Soc., 136, (2014), 15079. open in new tab
  192. Han, X.-B., Xiao, J.-M., CrystEngComm, 18, (2016), 6195. open in new tab
  193. Internetowy słownik pojęć Międzynarodowej Unii Krystalografii IUCr: http://reference.iucr.org/dictionary/Crystal, (data dostępu 02.09.2017)
  194. Instrukcja laboratoryjna: Krystalografia rentgonowska. Wyznaczanie struktur białek., Uniwersytet Warszawski, (2014): https://brain.fuw.edu.pl/edu/images/4/46/Krystalografia_rentgenowska_bialka.pdf, (data dostępu 02.09.2017) open in new tab
  195. Chojnacki, J.: Zjawisko dyfrakcji. Sieć odwrotna. Sfera Ewalda., Materiały Wykładowe, Politechnika Gdańska: http://kchn.pg.gda.pl/didactics/kryst/krys06.pdf, (data dostępu 02.09.2017)
  196. Bojarski, Z., Gigla, M., Stróż, K., Surowiec, M.: Krystalografia, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (2008).
  197. Desiraju, G. R., Vittal, J. J., Ramanan, A.: Crystal Engineering. A Textbook, World Scientific Publishing, Singapur (2011). open in new tab
  198. Kruszyński, R.: Zeszyty Naukowe nr 1086, Chemia z. 50, Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej, Łódź (2011).
  199. Tanford, Ch., J. Am. Chem. Soc., 79(20), (1957), 5348. open in new tab
  200. Desiraju, G. R., Steiner, T.: The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press (2001). open in new tab
  201. Steiner, T., Angew. Chem. Int. Ed., 41, (2002), 48. open in new tab
  202. Gilli, P., Pretto, L., Bertolasi, V., Gilli, G., Acc. Chem. Res., 42(1), (2009), 33. open in new tab
  203. Lopes Jesus, A. J., Redinha, J. S., J. Phys. Chem. A, 115, (2011), 14069.
  204. Braga, D., Maini, L., Grepioni, F., De Cian, A., Felix, O., Fischer, J., Wais Hosseini, M., New J. Chem., 24, (2000), 547. open in new tab
  205. Ward, M., Chem. Commun., 47, (2005), 5838. open in new tab
  206. Dalrymple, S. A., Shimizu, G. K. H., J. Am. Chem. Soc., 129, (2007), 12114. open in new tab
  207. Linares, M., Briceno, A., New J. Chem., 34, (2010), 587. open in new tab
  208. Etter, M. C., Acc. Chem. Res., 23(4), (1990), 120. open in new tab
  209. Bernstein, J., Davis, R. E., Shimoni, L., Chang, N.-L., Angew. Chem. Int. Ed., 34, (1995), 1555. open in new tab
  210. Schreiner, P. R., Chem. Soc. Rev., 32, (2003), 289. open in new tab
  211. Wang, H., Gurau, G., Shamshina, J., Cojocaru, O. A., Janikowski, J., MacFarlane, D. R., Davis, Jr. J. H., Rogers, R. D., Chem. Sci., 5, (2014), 3449. open in new tab
  212. McGaughey, G. B., Gagne, M., Rappe, A. K., J. Biol. Chem., 273( 25), (1998), 15458. open in new tab
  213. Hunter, Ch. A., Sanders, J. K. M., J. Am. Chem. Soc., 112, (1990), 5525. open in new tab
  214. Grimme, S., Angew. Chem. Int. Ed., 47, (2008), 3430. open in new tab
  215. Martinez, Ch. R., Iverson, B. L., Chem. Sci., 3, (2012), 2191. open in new tab
  216. Mossakowska, I. A.: Doświadczalne i teoretyczne badania struktur polimorficznych monopodstawionych pochodnych nitrobenzenu, Praca doktorska, Politechnika Wrocławska, Wrocław (2006).
  217. Matthews, R. P., Welton, T., Hunt, P. A., Phys. Chem. Chem. Phys., 16, (2014), 3238. [203] Gorbitz, C. H., Etter, M. C., Int. J. Peptide Protein Res., 39, (1992), 93. [204] Portal Chemistry LibreTexts: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Physical_Properties_of_Matter/At omic_and_Molecular_Properties/Intermolecular_Forces/Hydrophobic_Interactions, (data dostępu 02.09.2017) open in new tab
  218. Thalladi, V. R., Boese, R., Weiss, H.-Ch., Angew. Chem. Int. Ed., 39, (2000), 918. open in new tab
  219. Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej, L 142, (31.05.2008), 57.
  220. Dąbrowska, A.: Otrzymywanie, struktura i właściwości tiosiarczanów amoniowych, Praca magisterska, Politechnika Gdańska, Gdańsk (2013). open in new tab
  221. Chapelet, G., Lubin, P., Nouguier, R., Patent US 4191702, (1980). open in new tab
  222. STOE & Cie GmbH, X-Area 1.75, Darmstadt, Germany, (2015).
  223. Sheldrick, G. M., Acta Crystallogr., Sect. A, 64, (2008), 112. open in new tab
  224. Farrugia, L. J., J. Appl. Crystallogr., 45, (2012), 849. open in new tab
  225. Macrae, C. F., Bruno, I. J., Chisholm, J. A., Edgington, P. R., McCabe, P., Pidcock, E., Rodriguez- Monge, L., Taylor, R., van de Streek, J., Wood, P. A., J. Appl. Cryst., 41, (2008), 466. open in new tab
  226. Hunter, A. D., J. Chem. Educ., 74, (1997), 905. open in new tab
  227. Hałasa, R., Turecka, K., Orlewska, C., Werel, W., J. Microbiol. Methods, 107, (2014), 98. open in new tab
  228. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H. P., Izmaylov, A. F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J. L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H.,Vreven, T., Montgomery, J. A. Jr., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J. J., Brothers, E., Kudin,K. N., Staroverov, V. N., Keith, T., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J. C., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Cossi, M., Rega, N., Millam, J. M., Klene, M., Knox, J. E., Cross, J. B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R. E.,Yazyev, O., Austin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J. W., Martin, R. L., Morokuma, K., Zakrzewski, V. G., Voth, G. A., Salvador, P., Dannenberg, J. J., Dapprich, S., Daniels, A. D., Farkas, O., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cioslowski, J., Fox, D. J., Gaussian, Inc., Gaussian 09. Gaussian, Inc., Wallingford CT, (2009).
  229. Kopsky, V., Litvin, D. B.: International Tables for Crystallography Volume E: Subperiodic groups, International Union of Crystallography, (2010). open in new tab
  230. Wong, L. W.-Y., Kan, J. W.-H., Nguyen, T., Sung, H. H.-Y., Li, D., Au-Yeung, A. S.-F., Sharma, R., Lin, Z., Williams, I. D., Chem. Comm. 51, (2015), 15760. open in new tab
  231. Zhou, Y.-Y., Yao, S., Yan, J.-H., Chen, L., Wang, T.-T., Wang, C.-J., Zhang, Z.-M., Dalton Trans. 44, (2015), 20435. open in new tab
  232. Zheng, S.-T., Zhang, J., Yang, G.-Y., Angew. Chem., Int. Ed. 47, (2008), 3909. open in new tab
  233. Budantseva, N. A., Andreev, G. B., Fedoseev, A. M., Antipin, M. Y., Russ. J. Coord. Chem. 29, (2003), 653. open in new tab
  234. Armstrong, R. S., Atkinson, I. M., Carter, E., Mahinay, M. S., Skelton, B. W., Turner, P., Wei, G., White, A. H. Lindoy, L. F., Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 99, (2002), 4987. open in new tab
  235. Bu, X., Gier, T. E., Feng, P., Stucky, G. D., Chem. Mater. 10, (1998), 2546. open in new tab
  236. Feng, P., Bu, X., Gier, T. E., Stucky, G. D., Micropor Mesopor Mat. 23, (1998), 221. open in new tab
  237. Baouab, L., Jouini, A., J. Solid State Chem. 141, (1998), 343. open in new tab
  238. Lee, C., Harrison, W. T. A., Acta Crystallogr., Sect. E, 59, (2003), m739. open in new tab
  239. Todd, M. J., Harrison, W. T. A., Acta Crystallogr., Sect. E, 61, (2005), m2026. open in new tab
  240. Guerfel, T., Jouini, A., J. Soc. Chim. Tunis, 4, (2000), 723. open in new tab
  241. Gerrard, L. A., Weller, M. T., Acta Crystallogr., Sect. E, 58, (2002), m504. open in new tab
  242. Trabelsi, S., Essid, M., Roisnel, T., Rzaigui, M., Marouani, H., Acta Crystallogr., Sect. E, 70, (2014), m84. open in new tab
  243. Pospieszna-Markiewicz, I., Zielaskiewicz, E., Radecka-Paryzek, W., Kubicki, M., Acta Crystallogr., Sect. E, 67, (2011), o371. open in new tab
Verified by:
Gdańsk University of Technology

seen 280 times

Recommended for you

Analiza strukturalna silanotiolanów : wpływ centrów kwasowych na zmiany w układzie wiązań SI-O-C oraz SI-S grupy sialkoksysilanotiolanowej w ciele stałym / J. Chojnacki.

2009

Analiza oddziaływań w kryształach związków zawierających w strukturze pierścień pirydynowy

2019

Matematyczny opis struktury przepływu w osadniku

2005

Wykorzystanie wiązań niekowalencyjnych do otrzymywania jedno- i dwuskładnikowych struktur supramolekularnych

2022
Meta Tags