Application of the 2-deoxyglucose scaffold as a new chiral probe for elucidation of the absolute configuration of secondary alcohols - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Application of the 2-deoxyglucose scaffold as a new chiral probe for elucidation of the absolute configuration of secondary alcohols

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:
Scientific Reports
ISSN: 2045-2322
Rok wydania:
2022
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) https://doi.org/10.1038/s41598-022-21174-8
Bibliografia: test
  1. Dale, J. A, Mosher, H. S. Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. configurational correlations via nuclear magnetic reso- nance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and .alpha.-methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519. https:// doi. org/ 10. 1021/ ja007 83a034. otwiera się w nowej karcie
  2. Ohtani, I., Kusumi, T., Ishitsuka, M. O., Kakisawa, H. Absolute configurations of marine diterpenes possessing a xenicane skeleton. An application of an advanced Mosher's method. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3147-3150. https:// doi. org/ 10. 1016/ S0040-4039(00) 99187-1. otwiera się w nowej karcie
  3. Seco, J. M., Quiñoá, E. & Riguera, R. The assignment of absolute configuration by NMR. Chem. Rev. 104(1), 17-118. https:// doi. org/ 10. 1021/ cr000 665j (2004). otwiera się w nowej karcie
  4. Kusumi, T., Fujita, Y., Ohtani, I. & Kakisawa, H. Anomaly in the modified Mosher's method: Absolute configurations of some marine cembranolides. Tetrahedron Lett. 32, 2923-2926. https:// doi. org/ 10. 1016/ 0040-4039(91) 80650-U (1991). otwiera się w nowej karcie
  5. Ohtani, I., Kusumi, T., Kashman, Y., Kakisawa, H. A new aspect of the high-field NMR application of Mosher's method. The absolute configuration of marine triterpene sipholenol A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1296-1298. https:// doi. org/ 10. 1021/ jo000 03a067. otwiera się w nowej karcie
  6. Ichikawa, A., Hiradate, S., Sugio, A., Kuwahara, S., Watanabe, M., Harada, N. Absolute configuration of 2-methoxy-2-(2-naphthyl) propionic acid as determined by the 1 H NMR anisotropy method. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2669-2675. https:// doi. org/ 10. 1016/ S0957-4166(00) 00233-0. otwiera się w nowej karcie
  7. Cimmino, A., Masi, M., Evidente, M., Superchi, S. & Evidente, A. Application of Mosher's method for absolute configuration assignment to bioactive plants and fungi metabolites. J. Pharm. Biomed. Anal. 144, 59-89. https:// doi. org/ 10. 1016/J. JPBA. 2017. 02. 037 (2017). otwiera się w nowej karcie
  8. Joshi, B. S., Newton, M. G., Lee, D. W., Barber, A. D. & Pelletier, S. W. Reversal of absolute stereochemistry of the pyrrolo[2,1-b] quinazoline alkaloids vasicine, vasicinone, vasicinol and vasicinolone. Tetrahedron Asymmetry 7, 25-28. https:// doi. org/ 10. 1016/ 0957-4166(95) 00412-2 (1996). otwiera się w nowej karcie
  9. Ohtani, I., Kusumi, T., Kashman, Y., Kakisawa, H. High-field FT NMR application of Mosher's method. The absolute configurations of marine terpenoids. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096. https:// doi. org/ 10. 1021/ ja000 11a006. otwiera się w nowej karcie
  10. Karkare, S. et al. Cytotoxic cardenolide glycosides of roupellina (Strophanthus) Boivinii from the Madagascar Rainforest. J. Nat. Prod. 70, 1766-1770. https:// doi. org/ 10. 1021/ np070 336n (2007). otwiera się w nowej karcie
  11. Lundborg, M., Fontana, C. & Widmalm, G. Automatic structure determination of regular polysaccharides based solely on NMR spectroscopy. Biomacromol 12, 3851-3855. https:// doi. org/ 10. 1021/ bm201 169y (2011). otwiera się w nowej karcie
  12. Wenzel, T. J. Differentiation of Chiral Compounds Using NMR Spectroscopy; otwiera się w nowej karcie
  13. Yang, S., Bian, G., Sa, R., Song, L. Assigning the absolute configurations of chiral primary amines based on experimental and DFT-calculated 19F nuclear magnetic resonance. Front. Chem. 2019. https:// doi. org/ 10. 3389/ fchem. 2019. 00318. otwiera się w nowej karcie
  14. Khatri Chhetri, B. et al. Peyssonnosides A-B, unusual diterpene glycosides with a sterically encumbered cyclopropane motif: structure elucidation using an integrated spectroscopic and computational workflow. J. Org. Chem. 84, 8531-8541. https:// doi. org/ 10. 1021/ acs. joc. 9b008 84 (2019). otwiera się w nowej karcie
  15. Seroka, P., Płosiński, M., Czub, J., Sowiński, P. & Pawlak, J. Monosaccharides as internal probes for the determination of the absolute configuration of 2-BUTANOL. Magn. Reson. Chem. 44, 132-138. https:// doi. org/ 10. 1002/ mrc. 1735 (2006). otwiera się w nowej karcie
  16. Laskowski, T. et al. Monosaccharides as potential chiral probes for the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. J. Nat. Prod. 79, 2797-2804. https:// doi. org/ 10. 1021/ acs. jnatp rod. 6b004 71 (2016). otwiera się w nowej karcie
  17. Bennett, C. S. & Galan, M. C. Methods for 2-deoxyglycoside synthesis. Chem. Rev. 118, 7931-7985. https:// doi. org/ 10. 1021/ acs. chemr ev. 7b007 31 (2018). otwiera się w nowej karcie
  18. Hou, D. & Lowary, T. L. Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides. Carbohydr. Res. 344(15), 1911-1940. https:// doi. org/ 10. 1016/j. carres. 2009. 07. 013 (2009). otwiera się w nowej karcie
  19. Tvaroska, I., Taravel, F. R. Carbon-proton coupling constants in the conformational analysis of sugar molecules. In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry; otwiera się w nowej karcie
  20. Horton, D., Ed.; Academic Press, 1995, 51, 15-61. https:// doi. org/ 10. 1016/ S0065- 2318(08) 60191-2. otwiera się w nowej karcie
  21. Aytenfisu, A. H., Yang, M. & Mackerell, A. D. CHARMM drude polarizable force field for glycosidic linkages involving pyranoses and furanoses. J. Chem. Theory Comput. 14, 3132-3143. https:// doi. org/ 10. 1021/ acs. jctc. 8b001 75 (2018). otwiera się w nowej karcie
  22. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H. P., Izmaylov, A. F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J. L., Had, M. & F, D. J. Gaussian 09, Revision D.01. Gaussian Inc., Wallingford 2013.
  23. Vanommeslaeghe, K. et al. CHARMM General Force Field: a force field for drug-like molecules compatible with the CHARMM all-atom additive biological force fields. J. Comput. Chem. 31, 671-690. https:// doi. org/ 10. 1002/ jcc. 21367 (2010). otwiera się w nowej karcie
  24. Abraham, M. J. et al. GROMACS: High performance molecular simulations through multi-level parallelism from laptops to supercomputers. SoftwareX 1-2, 19-25. https:// doi. org/ 10. 1016/J. SOFTX. 2015. 06. 001 (2015). otwiera się w nowej karcie
  25. R Core Team R: A Language and Environment for Statistical Computing 2020. otwiera się w nowej karcie
  26. Oroshnik, W., Mebane, A. D. The Polyene Antifungal Antibiotics. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products/ Progrès Dans La Chimie Des Substances Organiques Naturelles; otwiera się w nowej karcie
  27. Bangert, R., Bonner, J., Brockmann, H., Crombie, L., Jaenicke, L., Kutzbach, C., Mebane, A. D., Muxfeldt, H., Oroshnik, W., Zechmeister, L., Eds.; Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe; otwiera się w nowej karcie
  28. Springer: Vienna, 1963; pp 17-79. https:// doi. org/ 10. 1007/ 978-3-7091-7149-3_2. otwiera się w nowej karcie
  29. Hamilton-Miller, J. Chemistry and biology of the polyene macrolid antibiotics. Bacteriol. Rev. 37, 166-196. https:// doi. org/ 10. 1128/ MMBR. 37.2. 166-196. 1973 (1973). otwiera się w nowej karcie
  30. Szwarc, K., Szczeblewski, P., Sowiński, P., Borowski, E. & Pawlak, J. The structure, including stereochemistry, of levorin A1. Magn. Reson. Chem. 53(6), 479-484. https:// doi. org/ 10. 1002/ mrc. 4229 (2015). otwiera się w nowej karcie
  31. Szczeblewski, P., Laskowski, T., Kubacki, B., Dziergowska, M., Liczmańska, M., Grynda, J., Kubica, P., Kot-Wasik, A., Borowski, E. Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2. Sci. Rep. 2017 7(1), 40158. https:// doi. org/ 10. 1038/ srep4 0158. otwiera się w nowej karcie
  32. Borzyszkowska-Bukowska, J., Szczeblewski, P., Konkol, A., Grynda, J., Szwarc-Karabyka, K. & Laskowski, T. The complete stereo- chemistry of the antibiotic candicidin A3 (syn. ascosin A3, levorin A3). Nat. Prod. Res. 2019, 34, 2869-2879. https:// doi. org/ 10. 1080/ 14786 419. 2019. 15960 95. otwiera się w nowej karcie
  33. Szczeblewski, P. et al. Ipertrofan revisited-The proposal of the complete stereochemistry of mepartricin A and B. Molecules 26(5533), 5533. https:// doi. org/ 10. 3390/ molec ules2 61855 33 (2021). otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Brak weryfikacji

wyświetlono 93 razy

Meta Tagi