Conformation Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Conformation Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues

Abstrakt

Rodzina chiralnych cyklicznych oksamidów została otrzymana przez kondensację optycznie czynnych 1,2-diamin ze szczawianem dietylu. Tionowanie produktów odczynnikiem Lawessona doprowadziło do chiralnych 2,3-dipiperazynodionów. Geometrie cząsteczkowe badano z użyciem obliczeń kwantowo-mechanicznych DFT i porównano z wynikami analizy krystalograficznej. Sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny przyjmuje konformację półkrzesłową, a podstawnik przy atomie węgla C5 preferuje położenie ekwatorilne. Natomiast podstawienie atomów azotu powoduje przewagę konformeru aksjalnego w równowadze konformacyjnej. Przeciwna helikalność skręconego chromoforu oksamidowego w konformerach aksjalnym i ekwatorialnym prowadzi do przeciwnych znaków efektu Cottona odpowiadających przejściom pi-pi*. Znaki efektów Cottona mogą być określona przy pomocy prostej reguły helikalności. Ta sama reguła obowiązuje w przypadku 2,3-piperazynoditionów, a podstawienie atomu tlenu siarką w grupie karbonylowej powoduje batochromowe przesunięcie pasm absorpcyjnych i CD. Analiza upakowania kryształów wykazała, że silne wiązania wodorowe N-H...O=C generują łańcuchowy motyw prowadzący do tworzenia trójwymiarowej sieci lub struktur typu taśmy.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Opublikowano w:
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY nr 73, strony 0 - 0,
ISSN: 0022-3263
Język:
angielski
Rok wydania:
2008
Opis bibliograficzny:
Piotrkowska B., Myślińska M., Gdaniec M., Herman A., Połoński T.: Conformation Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues// JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. -Vol. 73., nr. nr 7 (2008), s.0-0
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 60 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi