Efektywna metoda selenenylowania z użyciem diselenidu O,O-diizopropylofosforotioilowego - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Efektywna metoda selenenylowania z użyciem diselenidu O,O-diizopropylofosforotioilowego

Abstrakt

Tworzenie wiązania C-Se odbywa się zwykle z wykorzystaniem elektrofilowego bromku fenyloselenenylowego generowanego in situ z diselenidu difenylowego. Fenyloselenenylowanie soli sodowych malonianów, użytych z 10-krotnym nadmiarem, prowadzi do powstawania znaczących ilości di(fenyloselenenylo)malonianów obok głównych produktów mono-selenenylowania. 2-Fenyloselenenylomaloniany wykorzystano m.in. w reakcji rodnikowej addycji do wiązania podwójnego alkenów [Byers J. H., Lane G. C.: J. Org. Chem. 1993, 58, 3355-3360.].W naszej pracowni zsyntetyzowaliśmy 2-(fosforotioselenenylo)maloniany oraz odpowiednie fosfonooctany. Reakcje prowadzono z użyciem diselenidu O,O-diizopropylofosforotioilowego. W początkowym etapie badań uzyskiwaliśmy produkt C-selenenylowania malonianu dietylu z niską wydajnością 22%. Wykazaliśmy, iż powstająca obok selenenylowanego C-H kwasu sól sodowa kwasu O,O-diizopropylofosforoselenotioilowego reaguje z głównym produktem reakcji, co powoduje cofnięcie się reakcji. Skutecznym sposobem na poprawienie wydajności reakcji fosforotioselenenylowania okazało się zastosowanie jodu. Jod utlenia sól kwasu O,O-diizopropylofosforoselenotioilowego do wyjściowego diselenidu. Natomiast w tych warunkach nie następuje utlenieni soli C-H kwasów. W rezultacie wydajność produktów reakcji wzrosła 2-4 krotnie.

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach recenzowanych i innych wydawnictwach ciągłych
Opublikowano w:
CHEMIK nauka-technika-rynek
ISSN: 0009-2886
Język:
polski
Rok wydania:
2010
Opis bibliograficzny:
Majewski A., Przychodzeń W., Rachoń J.: Efektywna metoda selenenylowania z użyciem diselenidu O,O-diizopropylofosforotioilowego// CHEMIK nauka-technika-rynek. -., nr. nr 9 Suplement (2010),
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 25 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi