Influence of S-Oxidation on Cytotoxic Activity of Oxathiole-Fused Chalcones - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Influence of S-Oxidation on Cytotoxic Activity of Oxathiole-Fused Chalcones

Abstrakt

Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and interaction with tubulin of oxidized, isomeric 1-(5-alkoxybenzo[d] [1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones and 1-(6- alkoxybenzo[d][1,3]oxathiol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1- ones are described. Most of the compounds demonstrated cytotoxic activity at submicromolar concentrations. It was found that oxidation of sulfur atom of the oxathiole-fused chalcones strongly influenced activity of the parent compounds, and that depending on relative position of the sulfur atom in the molecule, the activity was either increased or diminished. For isomers with sulfur atom para to the chalcone carbonyl group, oxidation led to increase in activity, while for isomers with sulfur atom meta to the carbonyl the activity dropped down. It was demonstrated that the compounds interact with tubulin at the colchicine binding site, and the interaction was evaluated using molecular modeling. It was concluded that the observed profound influence of oxidation of the sulfur atom on cytotoxic activity cannot be solely related to interaction of the compounds with tubulin.

Cytowania

  • 7

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 7

    Scopus

Autorzy (8)

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
Chemical Biology & Drug Design nr 88, wydanie 4, strony 519 - 533,
ISSN: 1747-0277
Język:
angielski
Rok wydania:
2016
Opis bibliograficzny:
Konieczny M., Bułakowska A., Pirska D., Konieczny W., Składanowski A., Sabisz M., Wojciechowski M., Lemke k.: Influence of S-Oxidation on Cytotoxic Activity of Oxathiole-Fused Chalcones// Chemical Biology & Drug Design. -Vol. 88, iss. 4 (2016), s.519-533
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1111/cbdd.12776
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 87 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi