Wyszukiwarka
Abstrakt
Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and interaction with tubulin of oxidized, isomeric 1-(5-alkoxybenzo[d] [1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones and 1-(6- alkoxybenzo[d][1,3]oxathiol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1- ones are described. Most of the compounds demonstrated cytotoxic activity at submicromolar concentrations. It was found that oxidation of sulfur atom of the oxathiole-fused chalcones strongly influenced activity of the parent compounds, and that depending on relative position of the sulfur atom in the molecule, the activity was either increased or diminished. For isomers with sulfur atom para to the chalcone carbonyl group, oxidation led to increase in activity, while for isomers with sulfur atom meta to the carbonyl the activity dropped down. It was demonstrated that the compounds interact with tubulin at the colchicine binding site, and the interaction was evaluated using molecular modeling. It was concluded that the observed profound influence of oxidation of the sulfur atom on cytotoxic activity cannot be solely related to interaction of the compounds with tubulin.
Cytowania
-
7
CrossRef
-
0
Web of Science
-
7
Scopus
Autorzy (8)
-
Marek T. Konieczny
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra Technologii Chemicznej Leków
-
Anita Bułakowska
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
-
Danuta Pirska
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
-
Wojciech Konieczny
- Gdański Uniwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
-
Krzysztof Lemke
- Adamed Group Drug Discovery Department
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
Chemical Biology & Drug Design
nr 88,
wydanie 4,
strony 519 - 533,
ISSN: 1747-0277 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2016
- Opis bibliograficzny:
- Konieczny M., Bułakowska A., Pirska D., Konieczny W., Składanowski A., Sabisz M., Wojciechowski M., Lemke k.: Influence of S-Oxidation on Cytotoxic Activity of Oxathiole-Fused Chalcones// Chemical Biology & Drug Design. -Vol. 88, iss. 4 (2016), s.519-533
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1111/cbdd.12776
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 132 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Structural factors affecting affinity of cytotoxic oxathiole-fused chalcones toward tubulin
- M. T. Konieczny,
- A. Buɬakowska,
- D. Pirska
- + 7 autorów
Structural Factors Affecting Cytotoxic Activity of (E)-1-(Benzo[d ][1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives
- M. T. Konieczny,
- A. Bułakowska,
- J. Polak
- + 10 autorów
Novel 2-(2-arylmethylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(1,3,5-triazin-2-ylamino)guanidine derivatives: Inhibition of human carbonic anhydrase cytosolic isozymes I and II and the transmembrane tumor-associated isozymes IX and XII, anticancer activity, and molecular modeling studies
- B. Żołnowska,
- J. Sławiński,
- K. Szafrański
- + 7 autorów
Low-Molecular Pyrazine-Based DNA Binders: Physicochemical and Antimicrobial Properties
- P. Mech-warda,
- G. Artur,
- A. Kawiak
- + 4 autorów