Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid

Robert Jędrzejczak; Marek Wojciechowski; Ryszard Andruszkiewicz; Paweł Sowiński; Agata Kot-Wasik; Sławomir Milewski

doi:10.1002/cbic.201100587

Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid

Abstrakt

N3-oksoacylowe pochodne kwasu l-2,3-diaminopropanowego zawierające ugrupowanie epoksydowe lub układ sprzężonych wiązań podwójnych inaktywują syntaze glukozamino-6-fosforanu (GlcN-6-P) z S. cerevisiae. Wyniki badań kinetycznych inaktywacji enzymu wskazują na dwuetapowy przebieg tej reakcji, przy czym tworzenie kompleksu enzym:ligand poprzedza nieodwracalną modyfikację enzymu. Badane związki różniły się powinowactwem do centrum aktywnego enzymu, przy czym inhibitory zawierające ugrupowanie ketonu fenylowego wiązały się z enzymem silniej niż ich odpowiedniki z ugrupowaniem ketonu metylowego. Molekularny mechanizm inaktywacji enzymu badany był z zastosowaniem 2D NMR, MS i spektroskopii UV-vis. Zidentyfikowano podstawioną pochodną tiazynową jako główny produkt reakcji modelowej związku 1 z estrem metylowym L-cysteiny, a obecność odpowiedniego cyklicznego produktu stwierdzono

Cytowania

3

CrossRef
0

Web of Science
3

Scopus

Autorzy (6)

Robert Jędrzejczak
Marek Wojciechowski dr hab. inż.
Ryszard Andruszkiewicz prof. dr hab. inż.
Paweł Sowiński dr inż.
Agata Kot-Wasik prof. dr hab. inż.
Sławomir Milewski prof. dr hab. inż.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:: CHEMBIOCHEM nr 13, strony 85 - 96,
ISSN: 1439-4227
Język:: angielski
Rok wydania:: 2012
Opis bibliograficzny:: Jędrzejczak R., Wojciechowski M., Andruszkiewicz R., Sowiński P., Kot-Wasik A., Milewski S.: Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid// CHEMBIOCHEM. -Vol. 13, nr. Iss. 1 (2012), s.85-96
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1002/cbic.201100587
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska