Abstrakt
This review summarizes the state of knowledge on the chemical methods of C(5)-modifications of uridine and cytidine derivatives and may serve as a useful tool for synthetic chemists to choose an appropriate reaction protocol. The synthesis of 5-substituted uracil derivatives is gaining an increasing interest because of their possible applications in medicine and pharmacy. Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides can enhance their biostability, bioavailability or(and) biological activity. Among the C(5)-modified nucleosides, 5-halopyrimidines exhibit anticancer, antiviral, radio- and photosensitizing properties. Besides 5-halo-substituted derivatives, there are other examples of nucleosides with confirmed biological activity containing a C7C bond at the C(5) position in the pyrimidine ring. In recent decades, scientists have achieved great progress in the field of cross-coupling reactions. Among them, nickel-catalyzed processes provide a broad spectrum of synthetic methods that are based on less toxic and cheaper starting materials. This review summarizes the synthetic approaches based on the coupling or halogenation reactions, which enable 5-substituted pyrimidine nucleosides to be obtained. Moreover, the importance of the systems considered for medicine and pharmacy is briefly discussed.
Cytowania
-
9
CrossRef
-
0
Web of Science
-
9
Scopus
Autorzy (5)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Submitted Version
- Licencja
- Copyright (2020, Turpion Ltd)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
RUSSIAN CHEMICAL REVIEWS
nr 89,
strony 281 - 310,
ISSN: 0036-021X - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2020
- Opis bibliograficzny:
- Witold K., Demkowicz S., Daśko M., Rachoń J., Rak J.: Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides// RUSSIAN CHEMICAL REVIEWS -Vol. 89,iss. 3 (2020), s.281-310
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1070/rcr4919
- Bibliografia: test
-
- Schemes 85 and 87). Oxidation reaction with MnO 2 and RuO 2 were performed in moderate 34 and 45% yields, respectively (Schemes 84 and 86). otwiera się w nowej karcie
- Scheme 84. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of uridine with use of MnO 2 . otwiera się w nowej karcie
- Scheme 85. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of 2'-deoxyuridine with use of pyridinium chlorochromate adsorbed on aluminum oxide. otwiera się w nowej karcie
- Scheme 86. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of 2'-deoxyuridine with use of otwiera się w nowej karcie
- E.Gemenetzidis, O.Shavorskaya, Y.-Z.Xu, G.Trigiante. J. Dermatol. Treat., 24, 209 (2013) otwiera się w nowej karcie
- T.Onishi, C.Mukai, R.Nakagawa, T.Sekiyama, M.Aoki, K.Suzuki, H.Nakazawa, N.Ono, Y.Ohmura, S.Iwayama, M.Okunishi, T.Tsuji. J. Med. Chem., 43, 278 (2000) otwiera się w nowej karcie
- N.Ashida, Y.Watanabe, S.Miura, F.Kano, S.Sakata, T.Yamaguchi, T.Suzutani, H.Machida. Antiviral Res., 35, 167 (1997) otwiera się w nowej karcie
- C.Périgaud, G.Gosselin, J.L.Imbach. Nucleosides Nucleotides, 11, 903 (1992) otwiera się w nowej karcie
- E.De Clercq. Pure Appl. Chem., 55, 623 (1983) otwiera się w nowej karcie
- J.R.Mercer, L.H.Xu, E.E.Knaus, L.I.Wiebe. J. Med. Chem., 32, 1289 (1989) otwiera się w nowej karcie
- W.H.Prusoff, W.L.Holmes, A.D.Welch. Cancer Res., 13, 221 (1953) otwiera się w nowej karcie
- H.E.Kaufman. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 109, 251 (1962)
- N.Realini, C.Solorzano, C.Pagliuca, D.Pizzirani, A.Armirotti, R.Luciani, M.P.Costi, T.Bandiera, D.Piomelli. Sci. Rep., 3, 1035 (2013) otwiera się w nowej karcie
- Ser., 2, 245 (2002)
- D.D.Richman. Antiv. Ther., 6, 83 (2001)
- A.van Aershot, D.Everaert, J.Balzarini, K.Augustyns, L.Jie, G.Janssen, O.Peeters, N.Blaton, C.De Ranter, E.De Clercq, P.Herdewijn. J. Med. Chem., 33, 1833 (1990) otwiera się w nowej karcie
- W.A.Cristofoli, L.I.Wiebe, E.De Clercq, G.Andrei, R.Snoeck, J.Balzarini, E.E.Knaus. J. Med. Chem., 50, 2851 (2007) otwiera się w nowej karcie
- H.-J.Lenz, S.Stintzing, F.Loupakis. Cancer Treat. Rev., 41, 777 (2015) otwiera się w nowej karcie
- E.De Clercq. Antiviral Chem. Chemother., 23, 93 (2013) otwiera się w nowej karcie
- C.B.Burness, S.T.Duggan. Drugs, 76, 1393 (2016) otwiera się w nowej karcie
- R.J.Whitley. Neurology, 45, S73-S75 (1995) otwiera się w nowej karcie
- P.J.Barr, T.A.Hamor, R.T.Walker. Acta Crystallogr. B, 34, 2799 (1978) otwiera się w nowej karcie
- C.L.Lai, N.Leung, E.-K.Teo, M.Tong, F.Wong, H.Hann, S.Han, T.Poynard, M.Myers, G.Chao, D.Lloyd, N.A.Brown. Gastroenterology, 129, 528 (2005) otwiera się w nowej karcie
- P.-F.Lin, H.Samanta, R.E.Rose, A.K.Patick, J.Trimble, C.M.Bechtold, D.R.Revie, N.C.Khan, M.E.Federici, H.Li, A.Lee, R.E.Anderson, R.J.Colonno. J. Infect. Dis., 170, 1157 (1994) otwiera się w nowej karcie
- R.M.Gulick, J.W.Mellors, D.Havlir, J.J.Eron, C.Gonzalez, D.McMahon, E.A.Emini. New Eng. J. Med., 337, 734 (1997) otwiera się w nowej karcie
- S.L.Sacks, L.D.Tyrrell, D.Lawee, W.Schlech, M.J.Gill, F.Y.Aoki, A.Y.Martel, J.Singer. J. Infect. Dis., 164, 665 (1991) otwiera się w nowej karcie
- R.Tashiro, H.Sugiyama. In Radical and Radical Ion Reactivity in Nucleic Acid Chemistry. (Eds M.M.Greenberg). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2009, 163 otwiera się w nowej karcie
- S.B.Brown, E.A.Brown, I.Walker. Lancet Oncol., 5, 497 (2004) otwiera się w nowej karcie
- L.Chomicz, M.Zdrowowicz, F.Kasprzykowski, J.Rak, A.Bounaugurio, Y.Wang, K.H.Bowen. J. Phys. Chem. Lett., 4, 2853 (2013) otwiera się w nowej karcie
- S.Makurat, L.Chomicz-Mańka, J.Rak. ChemPhysChem, 17, 2572 (2016) otwiera się w nowej karcie
- L.Chomicz-Mańka, P.Wityk, Ł.Golon, M.Zdrowowicz, J.Wiczk, K.Westphal, M.Żyndul, S.Makurat, J.Rak. In Handbook of Computational Chemistry. (Eds J.Leszczynski). Springer Netherlands, 2015, 1 otwiera się w nowej karcie
- K.Westphal, K.Skotnicki, K.Bobrowski, J.Rak. Org. Biol. Chem., 14, 9331 (2016) otwiera się w nowej karcie
- K.Westphal, J.Wiczk, J.Miloch, G.Kciuk, K.Bobrowski, J.Rak. Org. Biol. Chem., 13, 10362 (2015) otwiera się w nowej karcie
- M.Rieber, M.Strasberg Rieber. Cancer Biol. Ther., 7, 1561 (2008) otwiera się w nowej karcie
- T.Yan, Y.Seo, J.E.Schupp, X.Zeng, A.B.Desai, T.J.Kinsella. Mol. Cancer Ther., 5, 72
- J.Kohanoff, M.McAllister, G.A.Tribello, B.Gu. J. Phys. Condens. Matter, 29, 383001 (2017) otwiera się w nowej karcie
- D.Katz, E.Ito, F.Liu. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 73, 988 (2009)
- C.J.McGinn, T.S.Lawrence. Semin. Radiat Oncol., 11, 270 (2001) otwiera się w nowej karcie
- B.Goz. Pharmacol Rev., 29, 249 (1977) otwiera się w nowej karcie
- W.C.Dewey, R.M.Humphrey. Radiat. Res., 26, 538 (1965) otwiera się w nowej karcie
- R.Erikson, W.Szybalski. Radiat. Res., 20, 252 (1963) otwiera się w nowej karcie
- L.L.Ling, J.F.Ward. Radiat. Res., 121, 76 (1990) otwiera się w nowej karcie
- C.von Sonntag. In The Chemical Basis of Radiation Biology. Taylor & Francis, London, NY, 1987
- S.Makurat, M.Zdrowowicz, L.Chomicz-Mańka, W.Kozak, I.E.Serdiuk, P.Wityk, A.Kawecka, M.Sosnowska, J.Rak. RSC Adv., 8, 21378 (2018) otwiera się w nowej karcie
- M.Zdrowowicz, L.Chomicz, M.Żyndul, P.Wityk, J.Rak, T.J.Wiegand, C.G.Hanson, A.Adhitary, M.D.Sevilla. Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 16907 (2015) otwiera się w nowej karcie
- S.Makurat, P.Spisz, W.Kozak, J.Rak, M.Zdrowowicz. Int. J. Mol. Sci., 20, 1308 (2019) otwiera się w nowej karcie
- T.Watanabe, T.Bando, Y.Xu, R.Tashiro, H.Sugiyama. J. Am. Chem. Soc., 127, 44 (2005) otwiera się w nowej karcie
- M.Zdrowowicz, B.Michalska, A.Zylicz-Stachula, J.Rak. J. Phys. Chem. B, 118, 5009 (2014) otwiera się w nowej karcie
- L.Cupellini, P.Wityk, B.Mennucci, J.Rak. Phys. Chem. Chem. Phys., 21, 4387 (2019) otwiera się w nowej karcie
- K.Westphal, S.Makurat, J.Rak. J. Phys. Chem. B, 121, 9169 (2017) otwiera się w nowej karcie
- M.Zdrowowicz, P.Wityk, B.Michalska, J.Rak. Org. Biomol. Chem., 14, 9312 (2016) otwiera się w nowej karcie
- O.Reelfs, P.Karran, A.R.Young. Photochem. Photobiol. Sci., 11, 148 (2012) otwiera się w nowej karcie
- V.Gayakhe, S.Bhilare, A.Yashmeen, I.J.S.Fairlamb, A.R.Kapdi. In Palladium- Catalyzed Modification of Nucleosides, Nucleotides and Oligonucleotides. (Eds A.R.Kapdi, D.Maiti, Y.S.Sanghvi). Elsevier, Amsterdam, 2018, 167 otwiera się w nowej karcie
- F.Christoffel, T.R.Ward. Catal. Lett., 148, 489 (2018) otwiera się w nowej karcie
- A.Dadras, M.R.Naimi-Jamal, F.M.Moghaddam, S.E.Ayati. Appl. Organomet. Chem., 32, 3993 (2018) otwiera się w nowej karcie
- N.K.Kochetkov, E.I.Budovskii. In Organic Chemistry of Nucleic Acids. Springer, Boston, MA, 1972, 269 otwiera się w nowej karcie
- T.Ueda. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Springer, Boston, MA, 1988, 1 otwiera się w nowej karcie
- D.W.Visser, G.Barron, R.Beltz. J. Am. Chem. Soc., 75, 2017 (1953) otwiera się w nowej karcie
- T.K.Fukuhara, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 77, 2393 (1955) otwiera się w nowej karcie
- D.M.Frisch, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 81, 1756 (1958) otwiera się w nowej karcie
- GB Patent 1167605 (1969) otwiera się w nowej karcie
- K.Kikugawa, I.Kawada, M.Ichino. Chem. Pharm. Bull., 23, 35 (1975) otwiera się w nowej karcie
- E.K.Ryu, M.MacCoss. J. Org. Chem., 46, 2819 (1981) otwiera się w nowej karcie
- M.J.Robins, P.J.Barr, J.Giziewicz. Can. J. Chem., 60, 554 (1982) otwiera się w nowej karcie
- L.Liu, D.Zhang-Negrerie, Y.Du, K.Zhao. Org. Lett., 16, 436 (2014) otwiera się w nowej karcie
- E.K.Ryu, J.N.Kim. Nucleosides Nucleotides, 8, 43 (1989) otwiera się w nowej karcie
- S.S.Kim, H.C.Jung. Synthesis, 2135 (2003) otwiera się w nowej karcie
- M.Ali, D.Kriedelbaugh, T.Wencewicz. Synthesis, 3507 (2007) otwiera się w nowej karcie
- V.Sridharan, J.C.Menendez. Chem. Rev., 110, 3805 (2010) otwiera się w nowej karcie
- J.Asakura, M.J.Robins. J. Org. Chem., 55, 4928 (1990) otwiera się w nowej karcie
- R.Kumar, L.I.Wiebe, E.E.Knaus. Can. J. Chem., 72, 2005 (1994) otwiera się w nowej karcie
- K.Kawai, I.Saito, H.Sugiyama. Tetrahedron Lett., 40, 5721 (1999) otwiera się w nowej karcie
- C.Galli, P.Gentili, Z.Rappoport. J. Org. Chem., 59, 6786 (1994) otwiera się w nowej karcie
- C.Galli, P.Gentili, A.Guarnieri, S.Kobayashi, Z.Rappoport. J. Org. Chem., 63, 9292 (1998) otwiera się w nowej karcie
- S.G.Zavgorodny, A.E.Pechenov, V.I.Shvets, A.I.Miroshnikov. Nucleosides Nucleotides, 19, 1977 (2000) otwiera się w nowej karcie
- A.Mieczkowski, P.Wińska, M.Kaczmarek, M.Mroczkowska, D.Garbicz, T.Pilżys, M.Marcinkowski, J.Piwowarski, E.Grzesiuk. Chem. Pap., 72, 981 (2018) otwiera się w nowej karcie
- H.W.Barrett, I.Goodman, K.Dittmer. J. Am. Chem. Soc., 70, 1753 (1948) otwiera się w nowej karcie
- V.Kumar, J.Yap, A.Muroyama, S.V.Malhotra. Synthesis, 23, 3957 (2009)
- V.Kumar, S.V.Malhotra. Nucleosides Nucleotides, 28, 821 (2009) otwiera się w nowej karcie
- P.A.Levene, F.B.La Forge. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 45, 608 (1912) otwiera się w nowej karcie
- P.C.Srivastava, K.L.Nagpal. Experientia, 26, 220 (1969) otwiera się w nowej karcie
- J.Brokeš, H.Hřebabecký, J.Beránek. Collect. Czech. Chem. Commun., 44, 439 (1979) otwiera się w nowej karcie
- S.A.Ross, C.J.Burrows. Tetrahedron Lett., 38, 2805 (1997) otwiera się w nowej karcie
- J.Maity, R.Stromberg. Molecules, 18, 12740 (2013) otwiera się w nowej karcie
- W.H.Prusoff. Biochim. Biophys. Acta, 32, 295 (1959) otwiera się w nowej karcie
- P.K.Chang, A.D.Welch. Biochem. Pharmacol., 8, 327 (1961) otwiera się w nowej karcie
- P.K.Chang, A.D.Welch. J. Org. Chem., 6, 428 (1963) otwiera się w nowej karcie
- D.Lipkin, F.B.Howard, D.Nowotny, M.Sano. J. Biol. Chem., 238, 2249 (1963)
- R.M.K.Dale, D.C.Ward, D.C.Livingston, E.Martin. Nucleic Acids Res., 2, 915 (1975) otwiera się w nowej karcie
- J.Asakura, M.J.Robins. Tetrahedron Lett., 23, 2855 (1988) otwiera się w nowej karcie
- W.-W.Sy. Synth. Commun., 20, 3391 (1990) otwiera się w nowej karcie
- L.Paolini, E.Petricci, F.Corelli, M.Botta. Synthesis, 7, 1039 (2003)
- W.-W.Sy, B.A.Lodge, A.W.By. Synth. Commun., 20, 877 (1990) otwiera się w nowej karcie
- B.H.Le, J.C.Koo, H.N.Joo, Y.J.Seo. Bioorganic Med. Chem., 25, 3591 (2017) otwiera się w nowej karcie
- B.H.Le, Y.J.Seo. Bioorganic Med. Chem. Lett., 28, 2035 (2018) otwiera się w nowej karcie
- B.H.Le, Y.J.Seo. Bull. Korean Chem. Soc., 39, 1054 (2018) otwiera się w nowej karcie
- M.J.Robins, S.R.Naik. J. Am. Chem. Soc., 93, 5277 (1971) otwiera się w nowej karcie
- M.J.Robins, M.MacCoss, S.R.Naik, G.Ramani. J. Am. Chem. Soc., 98, 7381 (1976) otwiera się w nowej karcie
- D.Cech, A.Holy. Collect. Czech. Chem. Commun., 41, 3335 (1976) otwiera się w nowej karcie
- S.Stavber, M.Zupan. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 563 (1983) otwiera się w nowej karcie
- G.W.M.Visser, R.E.Herder, P.Noordhuis, O.Zwaagstra, J.D.M.Herscheid, F.J.J.De Kanter. J. Chem. Perkin Trans. 1, 2547 (1988) otwiera się w nowej karcie
- S.Rozen. Acc. Chem. Res., 21, 307 (1988) otwiera się w nowej karcie
- P.L.Coe, R.R.Talekar, R.T.Walker. J. Fluor. Chem., 69, 19 (1994) otwiera się w nowej karcie
- R.E.Banks, S.N.Mohialdin-Khaffaf, S.Lal, I.Sharif, R.G.Syvret. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 595 (1992) otwiera się w nowej karcie
- C.-S.Yu, L.-W.Chiang, C.-H.Wu, Z.-K.Hsu, M.-H.Lee, S.-D.Pan, K.Pei. Synthesis, 3835 (2006) otwiera się w nowej karcie
- I.Wempen, I.L.Doerr, L.Kaplan, J.J.Fox. J. Am. Chem. Soc., 82, 1624 (1960) otwiera się w nowej karcie
- G.-F.Huang, P.F.Torrence. J. Org. Chem., 42, 3821 (1977) otwiera się w nowej karcie
- R.K.Evans. Biochemistry, 26, 269 (1987) otwiera się w nowej karcie
- G.A.Olah, S.C.Narang, A.P.Fung. J. Org. Chem., 46, 2706 (1981) otwiera się w nowej karcie
- J.Giziewicz, S.F.Wnuk, M.J.Robins. J. Org. Chem., 64, 2149 (1999) otwiera się w nowej karcie
- M.Kovaliov, M.Weitman, D.T.Major, B.Fischer. J. Org. Chem., 79, 7051 (2014) otwiera się w nowej karcie
- E.Colacino, G.Sindona, G.Gosselin, C.Mathé. Nucleosides Nucleotides, 22, 2013 (2003) otwiera się w nowej karcie
- M.Roberts, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 74, 668 (1952) otwiera się w nowej karcie
- R.E.Beltz, D.W.Visser. J. Biol. Chem., 226, 1035 (1957) otwiera się w nowej karcie
- D.A.Barawkar, R.K.Kumar, K.N.Ganesh. Tetrahedron, 48, 8505 (1992) otwiera się w nowej karcie
- E.Ferrer, C.Fàbrega, R.G.Garcia, F.Azorín, R.Eritja. Nucleosides Nucleotides, 15, 907 (1996) otwiera się w nowej karcie
- K.Gislason, S.T.Sigurdsson. Eur. J. Org. Chem., 2010, 4713 (2010) otwiera się w nowej karcie
- S.Gourdain, C.Petermann, D.Harakat, P.Clivio. Nucleosides Nucleotides, 29, 542 (2010) otwiera się w nowej karcie
- R.K.Evans, B.E.Haley. Biochemistry, 26, 269 (1987) otwiera się w nowej karcie
- L.-M.Zhu, E.A.Carrey. Bioorganic Med. Chem. Lett., 6, 2513 (1996) otwiera się w nowej karcie
- T.J.Bardos, M.P.Kotick, C.Szantay. Tetrahedron Lett., 16, 1759 (1966) otwiera się w nowej karcie
- K.Baranski, T.J.Bardos, A.Bloch, T.I.Kalman. Biochemical Pharmacol., 18, 347 (1969) otwiera się w nowej karcie
- L.Szabo, T.I.Kalman, T.J.Bardos. J. Org. Chem., 35, 1434 (1970) otwiera się w nowej karcie
- T.Nagamachi, P.F.Torrence, J.A.Waters, B.Witkop. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 18, 1025 (1972) otwiera się w nowej karcie
- F.J.Dinan, T.J.Bardos. J. Med. Chem., 23, 569 (1980) otwiera się w nowej karcie
- H.Hayakawa, H.Tanaka, K.Obi, M.Itoh, T.Miyasaka. Tetrahedron Lett., 28, 87 (1987) otwiera się w nowej karcie
- R.M.K.Dale, E.Martin, D.C.Livingston, D.C.Ward. Biochemistry, 14, 2447 (1975) otwiera się w nowej karcie
- D.Bergstrom, P.Beal, A.Husain, R.Lind, J.Jenson. J. Am. Chem. Soc., 111, 374 (1989) otwiera się w nowej karcie
- K.Hirota, T.Tomishi, Y.Maki, H.Sajiki. Nucleosides Nucleotides, 17, 161 (1998) otwiera się w nowej karcie
- Y.Zeng, H.Cao, Y.Wang. Org. Lett., 8, 2527 (2006) otwiera się w nowej karcie
- S.Nampalli, I.Livshin, S.Kumar. Nucleosides Nucleotides, 18, 697 (1999) otwiera się w nowej karcie
- F.Botha, M.Slavíčková, R.Pohl, M.Hocek. Org. Biomol. Chem., 14, 10018 (2016) otwiera się w nowej karcie
- S.Choi, T.I.Kalman, T.J.Bardos. J. Med. Chem., 22, 618 (1979) otwiera się w nowej karcie
- R.F.Schinazi, J.Arbiser, J.J.S.Lee, T.I.Kalman, W.H.Prusoff. J. Med. Chem., 29, 1293 (1986) otwiera się w nowej karcie
- G.Zima, D.Liotta. Synth. Commun., 9, 697 (1979) otwiera się w nowej karcie
- M.Abdo, S.Knapp. J. Am. Chem. Soc., 130, 9234 (2008) otwiera się w nowej karcie
- J.Oddershede, L.Henriksen, S.Larsen. Org. Biomol. Chem., 1, 1053 (2003) otwiera się w nowej karcie
- M.Abdo, Y.Zhang, V.L.Schramm, S.Knapp. Org. Lett., 12, 2982 (2010) otwiera się w nowej karcie
- A.E.A.Hassan, J.Sheng, J.Jiang, W.Zhang, Z.Huang. Org. Lett., 11, 2503 (2009) otwiera się w nowej karcie
- L.B.Agenäs. Acta Chem. Scand., 17, 268 (1963) otwiera się w nowej karcie
- J.Sheng, A.E.A.Hassan, W.Zhang, J.Zhou, B.Xu, A.S.Soares, Z.Huang. Nucleic Acids Res., 39, 3962 (2011) otwiera się w nowej karcie
- R.E.Beltz, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 77, 736 (1955) otwiera się w nowej karcie
- D.W.Visser, P.Roy-Burman. In Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry.
- Vol. 1. Preparations of Purines, Pyrimidines, Nucleosides, and Nucleotides. (Eds W.W.Zorbach, R.St.Tipson). John Wiley & Sons Ltd., London-New York, 1968, 493 otwiera się w nowej karcie
- J.Wang, K.-Y.Lin, M.D.Matteucci. Tetrahedron Lett., 39, 8385 (1998) otwiera się w nowej karcie
- T.Suzuki, K.Ida, S.Uchibe, M.Inukai. Bioorg. Med. Chem., 16, 5146 (2008) otwiera się w nowej karcie
- J.S.Beckman, J.Chen, H.Ischiropoulos, J.P.Crow. Methods Enzymol., 233, 229 (1994) otwiera się w nowej karcie
- G.T.Crisp, B.L.Flynn. J. Org. Chem., 58, 6614 (1993) otwiera się w nowej karcie
- G.T.Crisp, B.L.Flynn. Tetrahedron Lett., 31, 1347 (1990) otwiera się w nowej karcie
- D.E.Bergstrom, J.L.Ruth. J. Am. Chem. Soc., 98, 1587 (1976) otwiera się w nowej karcie
- C.F.Bigge, P.Kalaritis, J.R.Deck, M.P.Mertes. J. Am. Chem. Soc., 102, 2033 (1980) otwiera się w nowej karcie
- D.E.Bergstrom, J.L.Ruth, P.A.Reddy, E.De Clercq. J. Med. Chem., 27, 279 (1984) otwiera się w nowej karcie
- S.R.Sarfati, S.Pochet, J.-M.Neumann, J.Igolen. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., 1065 (1990) otwiera się w nowej karcie
- Y.-M.Cho, F.Johnson. Tetrahedron Lett., 35, 1149 (1994) otwiera się w nowej karcie
- D.E.Bergstrom, J.L.Ruth, P.Warwick. J. Org. Chem., 46, 1432 (1981) otwiera się w nowej karcie
- R.F.Heck. J. Am. Chem. Soc., 90, 5531 (1968) otwiera się w nowej karcie
- C.F.Bigge, M.P.Mertes. J. Org. Chem., 46, 1994 (1981) otwiera się w nowej karcie
- G.Chang, M.P.Mertes. J. Org. Chem., 52, 3625 (1987) otwiera się w nowej karcie
- R.F.Schinazi, W.H.Prusoff. J. Org. Chem., 50, 841 (1985) otwiera się w nowej karcie
- M.Honjo, T.Maruyama, M.Horikawa, J.Balzarini, E.De Clercq. Chem. Pharm. Bull., 35, 3227 (1987) otwiera się w nowej karcie
- T.Maruyama, M.Honjo. Nucleosides Nucleotides, 7, 203 (1988) otwiera się w nowej karcie
- S.H.Kim, S.H.Kim, C.H.Lim, J.N.Kim. Tetrahedron Lett., 54, 1697 (2013) otwiera się w nowej karcie
- K.H.Cheit. Chem. Ber., 99, 3884 (1966) otwiera się w nowej karcie
- K.Ikeda, S.Tanaka, Y.Mizuno. Chem. Pharm. Bull., 23, 2958 (1975) otwiera się w nowej karcie
- Q.Dai, C.-X.Song, T.Pan, C.He. J. Org. Chem., 76, 4182 (2011) otwiera się w nowej karcie
- G.Herrmann, D.Cech, G.Kowollik, P.Langen. Z. Chem., 19, 422 (1979) otwiera się w nowej karcie
- A.V.Ivanov, A.R.Simonyan, E.F.Belanov, L.A.Aleksandrova. Russ. J. Bioorg. Chem., 31, 556 (2005) otwiera się w nowej karcie
- S.Schiesser, T.Pfaffeneder, K.Sadeghian, B.Hackner, B.Steigenberger, A.S.Schröder, J.Steinbacher, G.Kashiwazaki, G.Höfner, K.T.Wanner, C.Ochsenfeld, T.Carell. J. Am. Chem. Soc., 135, 14593 (2013) otwiera się w nowej karcie
- A.A.Tanpure, S.Balasubramanian. ChemBioChem, 18, 2236 (2017) otwiera się w nowej karcie
- J.K.Stille. Angew. Chem., 25, 508 (1986) otwiera się w nowej karcie
- G.J.Crouch, B.E.Eaton. Nucleosides Nucleotides, 13, 939 (1994) otwiera się w nowej karcie
- H.Sun, M.L.T.Porro, M.M.Greenberg. J. Org. Chem., 82, 11072 (2017) otwiera się w nowej karcie
- D.B.Gophane, B.Endeward, T.F.Prosner, S.T.Sigurdsson. Org. Biomol. Chem., 16, 816 (2018) otwiera się w nowej karcie
- A.Matsuda, M.Inada, H.Nara, E.Ohtsuka, A.Ono. Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 2751 (1993) otwiera się w nowej karcie
- Q.Sun, J.Sun, S.-S.Gong, C.-J.Wang, S.-Z.Pu, F.-D.Feng. RSC Adv., 4, 36036 (2014) otwiera się w nowej karcie
- A.E.J.De Nooy, A.C.Besemer, H.van Bekkum. Synthesis, 1153 (1996)
- M.Angelin, M.Hermansson, H.Dong, O.Ramström. Eur. J. Org. Chem., 4323 (2006) otwiera się w nowej karcie
- N.Isenberg, C.Heidelberger. J. Med. Chem., 10, 970 (1967) otwiera się w nowej karcie
- M.F.Jones. J. Pharm. Pharmacol., 33, 274 (1981) otwiera się w nowej karcie
- V.Guerniou, D.Gasparutto, S.Sauvaigo, A.Favier, J.Cadet. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 22, 1073 (2003) otwiera się w nowej karcie
- S.Bhilare, V.Gayakhe, A.V.Ardhapure, Y.S.Sanghvi, C.Schulzke, Y.Borozdina, A.R.Kapdi. RSC Adv., 6, 83820 (2016) otwiera się w nowej karcie
- A.J.Gutierrez, T.J.Terhorst, M.D.Matteucci, B.C.Froehler. J. Am. Chem. Soc., 116, 5540 (1994) otwiera się w nowej karcie
- L.A.Al-Razzak, D.Schwepler, C.J.Decedue, J.Balzarini, E.De Clercq. J. Med. Chem., 30, 409 (1987) otwiera się w nowej karcie
- C.-Y.He, J.Kong, X.Li, X.Li, Q.Yao, F.-M.Yuan. J. Org. Chem., 82, 910 (2017) otwiera się w nowej karcie
- P.Eisenberger, S.Gischig, A.Togni. Chem. Eur. J., 12, 2579 (2006) otwiera się w nowej karcie
- Z.Fang, Y.Ning, P.Mi, P.Liao, X.Bi. Org. Lett., 16, 1522 (2014) otwiera się w nowej karcie
- D.Musumeci, C.Irace, R.Santamaria, D.Montesarchio. Med. Chem. Commun., 4, 1405 (2013) otwiera się w nowej karcie
- T.Itahara. Chem. Lett., 15, 239 (1986) otwiera się w nowej karcie
- K.Hirota, Y.Isobe, Y.Kitade, Y.Maki. Synthesis, 495 (1987) otwiera się w nowej karcie
- Y.Liang, J.Gloudeman, S.F.Wnuk. J. Org. Chem., 79, 4094 (2014) otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 104 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Efficient synthesis and antifungal investigation of nucleosides’ quaternary ammonium salt derivatives
- B. Dmochowska,
- L. Pellowska-Januszek,
- J. Samaszko
- + 3 autorów
Mechanisms of Damage to DNA Labeled with Electrophilic Nucleobases Induced by Ionizing or UV Radiation
- J. Rak,
- L. Chomicz-Mańka,
- J. Wiczk
- + 6 autorów
Modified DNA polymerases for PCR troubleshooting
- M. Śpibida,
- B. Krawczyk,
- M. Olszewski
- + 1 autorów
Electron-Induced Decomposition of 5-Bromo-4-thiouracil and 5-Bromo-4-thio-2′-deoxyuridine: The Effect of the Deoxyribose Moiety on Dissociative Electron Attachment
- F. Izadi,
- A. Szczyrba,
- M. Datta
- + 4 autorów