Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides

Abstrakt

This review summarizes the state of knowledge on the chemical methods of C(5)-modifications of uridine and cytidine derivatives and may serve as a useful tool for synthetic chemists to choose an appropriate reaction protocol. The synthesis of 5-substituted uracil derivatives is gaining an increasing interest because of their possible applications in medicine and pharmacy. Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides can enhance their biostability, bioavailability or(and) biological activity. Among the C(5)-modified nucleosides, 5-halopyrimidines exhibit anticancer, antiviral, radio- and photosensitizing properties. Besides 5-halo-substituted derivatives, there are other examples of nucleosides with confirmed biological activity containing a C7C bond at the C(5) position in the pyrimidine ring. In recent decades, scientists have achieved great progress in the field of cross-coupling reactions. Among them, nickel-catalyzed processes provide a broad spectrum of synthetic methods that are based on less toxic and cheaper starting materials. This review summarizes the synthetic approaches based on the coupling or halogenation reactions, which enable 5-substituted pyrimidine nucleosides to be obtained. Moreover, the importance of the systems considered for medicine and pharmacy is briefly discussed.

Cytowania

  • 2

    CrossRef

  • 2

    Web of Science

  • 2

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 88 razy
Wersja publikacji
Submitted Version
Licencja
Copyright (2020, Turpion Ltd)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
RUSSIAN CHEMICAL REVIEWS nr 89, strony 281 - 310,
ISSN: 0036-021X
Język:
angielski
Rok wydania:
2020
Opis bibliograficzny:
Witold K., Demkowicz S., Daśko M., Rachoń J., Rak J.: Modifications at the C(5) position of pyrimidine nucleosides// RUSSIAN CHEMICAL REVIEWS -Vol. 89,iss. 3 (2020), s.281-310
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1070/rcr4919
Bibliografia: test
  1. Schemes 85 and 87). Oxidation reaction with MnO 2 and RuO 2 were performed in moderate 34 and 45% yields, respectively (Schemes 84 and 86). otwiera się w nowej karcie
  2. Scheme 84. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of uridine with use of MnO 2 . otwiera się w nowej karcie
  3. Scheme 85. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of 2'-deoxyuridine with use of pyridinium chlorochromate adsorbed on aluminum oxide. otwiera się w nowej karcie
  4. Scheme 86. Oxidation of 5-hydroxymethyl derivative of 2'-deoxyuridine with use of otwiera się w nowej karcie
  5. E.Gemenetzidis, O.Shavorskaya, Y.-Z.Xu, G.Trigiante. J. Dermatol. Treat., 24, 209 (2013) otwiera się w nowej karcie
  6. T.Onishi, C.Mukai, R.Nakagawa, T.Sekiyama, M.Aoki, K.Suzuki, H.Nakazawa, N.Ono, Y.Ohmura, S.Iwayama, M.Okunishi, T.Tsuji. J. Med. Chem., 43, 278 (2000) otwiera się w nowej karcie
  7. N.Ashida, Y.Watanabe, S.Miura, F.Kano, S.Sakata, T.Yamaguchi, T.Suzutani, H.Machida. Antiviral Res., 35, 167 (1997) otwiera się w nowej karcie
  8. C.Périgaud, G.Gosselin, J.L.Imbach. Nucleosides Nucleotides, 11, 903 (1992) otwiera się w nowej karcie
  9. E.De Clercq. Pure Appl. Chem., 55, 623 (1983) otwiera się w nowej karcie
  10. J.R.Mercer, L.H.Xu, E.E.Knaus, L.I.Wiebe. J. Med. Chem., 32, 1289 (1989) otwiera się w nowej karcie
  11. W.H.Prusoff, W.L.Holmes, A.D.Welch. Cancer Res., 13, 221 (1953) otwiera się w nowej karcie
  12. H.E.Kaufman. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 109, 251 (1962)
  13. N.Realini, C.Solorzano, C.Pagliuca, D.Pizzirani, A.Armirotti, R.Luciani, M.P.Costi, T.Bandiera, D.Piomelli. Sci. Rep., 3, 1035 (2013) otwiera się w nowej karcie
  14. Ser., 2, 245 (2002)
  15. D.D.Richman. Antiv. Ther., 6, 83 (2001)
  16. A.van Aershot, D.Everaert, J.Balzarini, K.Augustyns, L.Jie, G.Janssen, O.Peeters, N.Blaton, C.De Ranter, E.De Clercq, P.Herdewijn. J. Med. Chem., 33, 1833 (1990) otwiera się w nowej karcie
  17. W.A.Cristofoli, L.I.Wiebe, E.De Clercq, G.Andrei, R.Snoeck, J.Balzarini, E.E.Knaus. J. Med. Chem., 50, 2851 (2007) otwiera się w nowej karcie
  18. H.-J.Lenz, S.Stintzing, F.Loupakis. Cancer Treat. Rev., 41, 777 (2015) otwiera się w nowej karcie
  19. E.De Clercq. Antiviral Chem. Chemother., 23, 93 (2013) otwiera się w nowej karcie
  20. C.B.Burness, S.T.Duggan. Drugs, 76, 1393 (2016) otwiera się w nowej karcie
  21. R.J.Whitley. Neurology, 45, S73-S75 (1995) otwiera się w nowej karcie
  22. P.J.Barr, T.A.Hamor, R.T.Walker. Acta Crystallogr. B, 34, 2799 (1978) otwiera się w nowej karcie
  23. C.L.Lai, N.Leung, E.-K.Teo, M.Tong, F.Wong, H.Hann, S.Han, T.Poynard, M.Myers, G.Chao, D.Lloyd, N.A.Brown. Gastroenterology, 129, 528 (2005) otwiera się w nowej karcie
  24. P.-F.Lin, H.Samanta, R.E.Rose, A.K.Patick, J.Trimble, C.M.Bechtold, D.R.Revie, N.C.Khan, M.E.Federici, H.Li, A.Lee, R.E.Anderson, R.J.Colonno. J. Infect. Dis., 170, 1157 (1994) otwiera się w nowej karcie
  25. R.M.Gulick, J.W.Mellors, D.Havlir, J.J.Eron, C.Gonzalez, D.McMahon, E.A.Emini. New Eng. J. Med., 337, 734 (1997) otwiera się w nowej karcie
  26. S.L.Sacks, L.D.Tyrrell, D.Lawee, W.Schlech, M.J.Gill, F.Y.Aoki, A.Y.Martel, J.Singer. J. Infect. Dis., 164, 665 (1991) otwiera się w nowej karcie
  27. R.Tashiro, H.Sugiyama. In Radical and Radical Ion Reactivity in Nucleic Acid Chemistry. (Eds M.M.Greenberg). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2009, 163 otwiera się w nowej karcie
  28. S.B.Brown, E.A.Brown, I.Walker. Lancet Oncol., 5, 497 (2004) otwiera się w nowej karcie
  29. L.Chomicz, M.Zdrowowicz, F.Kasprzykowski, J.Rak, A.Bounaugurio, Y.Wang, K.H.Bowen. J. Phys. Chem. Lett., 4, 2853 (2013) otwiera się w nowej karcie
  30. S.Makurat, L.Chomicz-Mańka, J.Rak. ChemPhysChem, 17, 2572 (2016) otwiera się w nowej karcie
  31. L.Chomicz-Mańka, P.Wityk, Ł.Golon, M.Zdrowowicz, J.Wiczk, K.Westphal, M.Żyndul, S.Makurat, J.Rak. In Handbook of Computational Chemistry. (Eds J.Leszczynski). Springer Netherlands, 2015, 1 otwiera się w nowej karcie
  32. K.Westphal, K.Skotnicki, K.Bobrowski, J.Rak. Org. Biol. Chem., 14, 9331 (2016) otwiera się w nowej karcie
  33. K.Westphal, J.Wiczk, J.Miloch, G.Kciuk, K.Bobrowski, J.Rak. Org. Biol. Chem., 13, 10362 (2015) otwiera się w nowej karcie
  34. M.Rieber, M.Strasberg Rieber. Cancer Biol. Ther., 7, 1561 (2008) otwiera się w nowej karcie
  35. T.Yan, Y.Seo, J.E.Schupp, X.Zeng, A.B.Desai, T.J.Kinsella. Mol. Cancer Ther., 5, 72
  36. J.Kohanoff, M.McAllister, G.A.Tribello, B.Gu. J. Phys. Condens. Matter, 29, 383001 (2017) otwiera się w nowej karcie
  37. D.Katz, E.Ito, F.Liu. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 73, 988 (2009)
  38. C.J.McGinn, T.S.Lawrence. Semin. Radiat Oncol., 11, 270 (2001) otwiera się w nowej karcie
  39. B.Goz. Pharmacol Rev., 29, 249 (1977) otwiera się w nowej karcie
  40. W.C.Dewey, R.M.Humphrey. Radiat. Res., 26, 538 (1965) otwiera się w nowej karcie
  41. R.Erikson, W.Szybalski. Radiat. Res., 20, 252 (1963) otwiera się w nowej karcie
  42. L.L.Ling, J.F.Ward. Radiat. Res., 121, 76 (1990) otwiera się w nowej karcie
  43. C.von Sonntag. In The Chemical Basis of Radiation Biology. Taylor & Francis, London, NY, 1987
  44. S.Makurat, M.Zdrowowicz, L.Chomicz-Mańka, W.Kozak, I.E.Serdiuk, P.Wityk, A.Kawecka, M.Sosnowska, J.Rak. RSC Adv., 8, 21378 (2018) otwiera się w nowej karcie
  45. M.Zdrowowicz, L.Chomicz, M.Żyndul, P.Wityk, J.Rak, T.J.Wiegand, C.G.Hanson, A.Adhitary, M.D.Sevilla. Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 16907 (2015) otwiera się w nowej karcie
  46. S.Makurat, P.Spisz, W.Kozak, J.Rak, M.Zdrowowicz. Int. J. Mol. Sci., 20, 1308 (2019) otwiera się w nowej karcie
  47. T.Watanabe, T.Bando, Y.Xu, R.Tashiro, H.Sugiyama. J. Am. Chem. Soc., 127, 44 (2005) otwiera się w nowej karcie
  48. M.Zdrowowicz, B.Michalska, A.Zylicz-Stachula, J.Rak. J. Phys. Chem. B, 118, 5009 (2014) otwiera się w nowej karcie
  49. L.Cupellini, P.Wityk, B.Mennucci, J.Rak. Phys. Chem. Chem. Phys., 21, 4387 (2019) otwiera się w nowej karcie
  50. K.Westphal, S.Makurat, J.Rak. J. Phys. Chem. B, 121, 9169 (2017) otwiera się w nowej karcie
  51. M.Zdrowowicz, P.Wityk, B.Michalska, J.Rak. Org. Biomol. Chem., 14, 9312 (2016) otwiera się w nowej karcie
  52. O.Reelfs, P.Karran, A.R.Young. Photochem. Photobiol. Sci., 11, 148 (2012) otwiera się w nowej karcie
  53. V.Gayakhe, S.Bhilare, A.Yashmeen, I.J.S.Fairlamb, A.R.Kapdi. In Palladium- Catalyzed Modification of Nucleosides, Nucleotides and Oligonucleotides. (Eds A.R.Kapdi, D.Maiti, Y.S.Sanghvi). Elsevier, Amsterdam, 2018, 167 otwiera się w nowej karcie
  54. F.Christoffel, T.R.Ward. Catal. Lett., 148, 489 (2018) otwiera się w nowej karcie
  55. A.Dadras, M.R.Naimi-Jamal, F.M.Moghaddam, S.E.Ayati. Appl. Organomet. Chem., 32, 3993 (2018) otwiera się w nowej karcie
  56. N.K.Kochetkov, E.I.Budovskii. In Organic Chemistry of Nucleic Acids. Springer, Boston, MA, 1972, 269 otwiera się w nowej karcie
  57. T.Ueda. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Springer, Boston, MA, 1988, 1 otwiera się w nowej karcie
  58. D.W.Visser, G.Barron, R.Beltz. J. Am. Chem. Soc., 75, 2017 (1953) otwiera się w nowej karcie
  59. T.K.Fukuhara, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 77, 2393 (1955) otwiera się w nowej karcie
  60. D.M.Frisch, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 81, 1756 (1958) otwiera się w nowej karcie
  61. GB Patent 1167605 (1969) otwiera się w nowej karcie
  62. K.Kikugawa, I.Kawada, M.Ichino. Chem. Pharm. Bull., 23, 35 (1975) otwiera się w nowej karcie
  63. E.K.Ryu, M.MacCoss. J. Org. Chem., 46, 2819 (1981) otwiera się w nowej karcie
  64. M.J.Robins, P.J.Barr, J.Giziewicz. Can. J. Chem., 60, 554 (1982) otwiera się w nowej karcie
  65. L.Liu, D.Zhang-Negrerie, Y.Du, K.Zhao. Org. Lett., 16, 436 (2014) otwiera się w nowej karcie
  66. E.K.Ryu, J.N.Kim. Nucleosides Nucleotides, 8, 43 (1989) otwiera się w nowej karcie
  67. S.S.Kim, H.C.Jung. Synthesis, 2135 (2003) otwiera się w nowej karcie
  68. M.Ali, D.Kriedelbaugh, T.Wencewicz. Synthesis, 3507 (2007) otwiera się w nowej karcie
  69. V.Sridharan, J.C.Menendez. Chem. Rev., 110, 3805 (2010) otwiera się w nowej karcie
  70. J.Asakura, M.J.Robins. J. Org. Chem., 55, 4928 (1990) otwiera się w nowej karcie
  71. R.Kumar, L.I.Wiebe, E.E.Knaus. Can. J. Chem., 72, 2005 (1994) otwiera się w nowej karcie
  72. K.Kawai, I.Saito, H.Sugiyama. Tetrahedron Lett., 40, 5721 (1999) otwiera się w nowej karcie
  73. C.Galli, P.Gentili, Z.Rappoport. J. Org. Chem., 59, 6786 (1994) otwiera się w nowej karcie
  74. C.Galli, P.Gentili, A.Guarnieri, S.Kobayashi, Z.Rappoport. J. Org. Chem., 63, 9292 (1998) otwiera się w nowej karcie
  75. S.G.Zavgorodny, A.E.Pechenov, V.I.Shvets, A.I.Miroshnikov. Nucleosides Nucleotides, 19, 1977 (2000) otwiera się w nowej karcie
  76. A.Mieczkowski, P.Wińska, M.Kaczmarek, M.Mroczkowska, D.Garbicz, T.Pilżys, M.Marcinkowski, J.Piwowarski, E.Grzesiuk. Chem. Pap., 72, 981 (2018) otwiera się w nowej karcie
  77. H.W.Barrett, I.Goodman, K.Dittmer. J. Am. Chem. Soc., 70, 1753 (1948) otwiera się w nowej karcie
  78. V.Kumar, J.Yap, A.Muroyama, S.V.Malhotra. Synthesis, 23, 3957 (2009)
  79. V.Kumar, S.V.Malhotra. Nucleosides Nucleotides, 28, 821 (2009) otwiera się w nowej karcie
  80. P.A.Levene, F.B.La Forge. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 45, 608 (1912) otwiera się w nowej karcie
  81. P.C.Srivastava, K.L.Nagpal. Experientia, 26, 220 (1969) otwiera się w nowej karcie
  82. J.Brokeš, H.Hřebabecký, J.Beránek. Collect. Czech. Chem. Commun., 44, 439 (1979) otwiera się w nowej karcie
  83. S.A.Ross, C.J.Burrows. Tetrahedron Lett., 38, 2805 (1997) otwiera się w nowej karcie
  84. J.Maity, R.Stromberg. Molecules, 18, 12740 (2013) otwiera się w nowej karcie
  85. W.H.Prusoff. Biochim. Biophys. Acta, 32, 295 (1959) otwiera się w nowej karcie
  86. P.K.Chang, A.D.Welch. Biochem. Pharmacol., 8, 327 (1961) otwiera się w nowej karcie
  87. P.K.Chang, A.D.Welch. J. Org. Chem., 6, 428 (1963) otwiera się w nowej karcie
  88. D.Lipkin, F.B.Howard, D.Nowotny, M.Sano. J. Biol. Chem., 238, 2249 (1963)
  89. R.M.K.Dale, D.C.Ward, D.C.Livingston, E.Martin. Nucleic Acids Res., 2, 915 (1975) otwiera się w nowej karcie
  90. J.Asakura, M.J.Robins. Tetrahedron Lett., 23, 2855 (1988) otwiera się w nowej karcie
  91. W.-W.Sy. Synth. Commun., 20, 3391 (1990) otwiera się w nowej karcie
  92. L.Paolini, E.Petricci, F.Corelli, M.Botta. Synthesis, 7, 1039 (2003)
  93. W.-W.Sy, B.A.Lodge, A.W.By. Synth. Commun., 20, 877 (1990) otwiera się w nowej karcie
  94. B.H.Le, J.C.Koo, H.N.Joo, Y.J.Seo. Bioorganic Med. Chem., 25, 3591 (2017) otwiera się w nowej karcie
  95. B.H.Le, Y.J.Seo. Bioorganic Med. Chem. Lett., 28, 2035 (2018) otwiera się w nowej karcie
  96. B.H.Le, Y.J.Seo. Bull. Korean Chem. Soc., 39, 1054 (2018) otwiera się w nowej karcie
  97. M.J.Robins, S.R.Naik. J. Am. Chem. Soc., 93, 5277 (1971) otwiera się w nowej karcie
  98. M.J.Robins, M.MacCoss, S.R.Naik, G.Ramani. J. Am. Chem. Soc., 98, 7381 (1976) otwiera się w nowej karcie
  99. D.Cech, A.Holy. Collect. Czech. Chem. Commun., 41, 3335 (1976) otwiera się w nowej karcie
  100. S.Stavber, M.Zupan. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 563 (1983) otwiera się w nowej karcie
  101. G.W.M.Visser, R.E.Herder, P.Noordhuis, O.Zwaagstra, J.D.M.Herscheid, F.J.J.De Kanter. J. Chem. Perkin Trans. 1, 2547 (1988) otwiera się w nowej karcie
  102. S.Rozen. Acc. Chem. Res., 21, 307 (1988) otwiera się w nowej karcie
  103. P.L.Coe, R.R.Talekar, R.T.Walker. J. Fluor. Chem., 69, 19 (1994) otwiera się w nowej karcie
  104. R.E.Banks, S.N.Mohialdin-Khaffaf, S.Lal, I.Sharif, R.G.Syvret. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 595 (1992) otwiera się w nowej karcie
  105. C.-S.Yu, L.-W.Chiang, C.-H.Wu, Z.-K.Hsu, M.-H.Lee, S.-D.Pan, K.Pei. Synthesis, 3835 (2006) otwiera się w nowej karcie
  106. I.Wempen, I.L.Doerr, L.Kaplan, J.J.Fox. J. Am. Chem. Soc., 82, 1624 (1960) otwiera się w nowej karcie
  107. G.-F.Huang, P.F.Torrence. J. Org. Chem., 42, 3821 (1977) otwiera się w nowej karcie
  108. R.K.Evans. Biochemistry, 26, 269 (1987) otwiera się w nowej karcie
  109. G.A.Olah, S.C.Narang, A.P.Fung. J. Org. Chem., 46, 2706 (1981) otwiera się w nowej karcie
  110. J.Giziewicz, S.F.Wnuk, M.J.Robins. J. Org. Chem., 64, 2149 (1999) otwiera się w nowej karcie
  111. M.Kovaliov, M.Weitman, D.T.Major, B.Fischer. J. Org. Chem., 79, 7051 (2014) otwiera się w nowej karcie
  112. E.Colacino, G.Sindona, G.Gosselin, C.Mathé. Nucleosides Nucleotides, 22, 2013 (2003) otwiera się w nowej karcie
  113. M.Roberts, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 74, 668 (1952) otwiera się w nowej karcie
  114. R.E.Beltz, D.W.Visser. J. Biol. Chem., 226, 1035 (1957) otwiera się w nowej karcie
  115. D.A.Barawkar, R.K.Kumar, K.N.Ganesh. Tetrahedron, 48, 8505 (1992) otwiera się w nowej karcie
  116. E.Ferrer, C.Fàbrega, R.G.Garcia, F.Azorín, R.Eritja. Nucleosides Nucleotides, 15, 907 (1996) otwiera się w nowej karcie
  117. K.Gislason, S.T.Sigurdsson. Eur. J. Org. Chem., 2010, 4713 (2010) otwiera się w nowej karcie
  118. S.Gourdain, C.Petermann, D.Harakat, P.Clivio. Nucleosides Nucleotides, 29, 542 (2010) otwiera się w nowej karcie
  119. R.K.Evans, B.E.Haley. Biochemistry, 26, 269 (1987) otwiera się w nowej karcie
  120. L.-M.Zhu, E.A.Carrey. Bioorganic Med. Chem. Lett., 6, 2513 (1996) otwiera się w nowej karcie
  121. T.J.Bardos, M.P.Kotick, C.Szantay. Tetrahedron Lett., 16, 1759 (1966) otwiera się w nowej karcie
  122. K.Baranski, T.J.Bardos, A.Bloch, T.I.Kalman. Biochemical Pharmacol., 18, 347 (1969) otwiera się w nowej karcie
  123. L.Szabo, T.I.Kalman, T.J.Bardos. J. Org. Chem., 35, 1434 (1970) otwiera się w nowej karcie
  124. T.Nagamachi, P.F.Torrence, J.A.Waters, B.Witkop. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 18, 1025 (1972) otwiera się w nowej karcie
  125. F.J.Dinan, T.J.Bardos. J. Med. Chem., 23, 569 (1980) otwiera się w nowej karcie
  126. H.Hayakawa, H.Tanaka, K.Obi, M.Itoh, T.Miyasaka. Tetrahedron Lett., 28, 87 (1987) otwiera się w nowej karcie
  127. R.M.K.Dale, E.Martin, D.C.Livingston, D.C.Ward. Biochemistry, 14, 2447 (1975) otwiera się w nowej karcie
  128. D.Bergstrom, P.Beal, A.Husain, R.Lind, J.Jenson. J. Am. Chem. Soc., 111, 374 (1989) otwiera się w nowej karcie
  129. K.Hirota, T.Tomishi, Y.Maki, H.Sajiki. Nucleosides Nucleotides, 17, 161 (1998) otwiera się w nowej karcie
  130. Y.Zeng, H.Cao, Y.Wang. Org. Lett., 8, 2527 (2006) otwiera się w nowej karcie
  131. S.Nampalli, I.Livshin, S.Kumar. Nucleosides Nucleotides, 18, 697 (1999) otwiera się w nowej karcie
  132. F.Botha, M.Slavíčková, R.Pohl, M.Hocek. Org. Biomol. Chem., 14, 10018 (2016) otwiera się w nowej karcie
  133. S.Choi, T.I.Kalman, T.J.Bardos. J. Med. Chem., 22, 618 (1979) otwiera się w nowej karcie
  134. R.F.Schinazi, J.Arbiser, J.J.S.Lee, T.I.Kalman, W.H.Prusoff. J. Med. Chem., 29, 1293 (1986) otwiera się w nowej karcie
  135. G.Zima, D.Liotta. Synth. Commun., 9, 697 (1979) otwiera się w nowej karcie
  136. M.Abdo, S.Knapp. J. Am. Chem. Soc., 130, 9234 (2008) otwiera się w nowej karcie
  137. J.Oddershede, L.Henriksen, S.Larsen. Org. Biomol. Chem., 1, 1053 (2003) otwiera się w nowej karcie
  138. M.Abdo, Y.Zhang, V.L.Schramm, S.Knapp. Org. Lett., 12, 2982 (2010) otwiera się w nowej karcie
  139. A.E.A.Hassan, J.Sheng, J.Jiang, W.Zhang, Z.Huang. Org. Lett., 11, 2503 (2009) otwiera się w nowej karcie
  140. L.B.Agenäs. Acta Chem. Scand., 17, 268 (1963) otwiera się w nowej karcie
  141. J.Sheng, A.E.A.Hassan, W.Zhang, J.Zhou, B.Xu, A.S.Soares, Z.Huang. Nucleic Acids Res., 39, 3962 (2011) otwiera się w nowej karcie
  142. R.E.Beltz, D.W.Visser. J. Am. Chem. Soc., 77, 736 (1955) otwiera się w nowej karcie
  143. D.W.Visser, P.Roy-Burman. In Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry.
  144. Vol. 1. Preparations of Purines, Pyrimidines, Nucleosides, and Nucleotides. (Eds W.W.Zorbach, R.St.Tipson). John Wiley & Sons Ltd., London-New York, 1968, 493 otwiera się w nowej karcie
  145. J.Wang, K.-Y.Lin, M.D.Matteucci. Tetrahedron Lett., 39, 8385 (1998) otwiera się w nowej karcie
  146. T.Suzuki, K.Ida, S.Uchibe, M.Inukai. Bioorg. Med. Chem., 16, 5146 (2008) otwiera się w nowej karcie
  147. J.S.Beckman, J.Chen, H.Ischiropoulos, J.P.Crow. Methods Enzymol., 233, 229 (1994) otwiera się w nowej karcie
  148. G.T.Crisp, B.L.Flynn. J. Org. Chem., 58, 6614 (1993) otwiera się w nowej karcie
  149. G.T.Crisp, B.L.Flynn. Tetrahedron Lett., 31, 1347 (1990) otwiera się w nowej karcie
  150. D.E.Bergstrom, J.L.Ruth. J. Am. Chem. Soc., 98, 1587 (1976) otwiera się w nowej karcie
  151. C.F.Bigge, P.Kalaritis, J.R.Deck, M.P.Mertes. J. Am. Chem. Soc., 102, 2033 (1980) otwiera się w nowej karcie
  152. D.E.Bergstrom, J.L.Ruth, P.A.Reddy, E.De Clercq. J. Med. Chem., 27, 279 (1984) otwiera się w nowej karcie
  153. S.R.Sarfati, S.Pochet, J.-M.Neumann, J.Igolen. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., 1065 (1990) otwiera się w nowej karcie
  154. Y.-M.Cho, F.Johnson. Tetrahedron Lett., 35, 1149 (1994) otwiera się w nowej karcie
  155. D.E.Bergstrom, J.L.Ruth, P.Warwick. J. Org. Chem., 46, 1432 (1981) otwiera się w nowej karcie
  156. R.F.Heck. J. Am. Chem. Soc., 90, 5531 (1968) otwiera się w nowej karcie
  157. C.F.Bigge, M.P.Mertes. J. Org. Chem., 46, 1994 (1981) otwiera się w nowej karcie
  158. G.Chang, M.P.Mertes. J. Org. Chem., 52, 3625 (1987) otwiera się w nowej karcie
  159. R.F.Schinazi, W.H.Prusoff. J. Org. Chem., 50, 841 (1985) otwiera się w nowej karcie
  160. M.Honjo, T.Maruyama, M.Horikawa, J.Balzarini, E.De Clercq. Chem. Pharm. Bull., 35, 3227 (1987) otwiera się w nowej karcie
  161. T.Maruyama, M.Honjo. Nucleosides Nucleotides, 7, 203 (1988) otwiera się w nowej karcie
  162. S.H.Kim, S.H.Kim, C.H.Lim, J.N.Kim. Tetrahedron Lett., 54, 1697 (2013) otwiera się w nowej karcie
  163. K.H.Cheit. Chem. Ber., 99, 3884 (1966) otwiera się w nowej karcie
  164. K.Ikeda, S.Tanaka, Y.Mizuno. Chem. Pharm. Bull., 23, 2958 (1975) otwiera się w nowej karcie
  165. Q.Dai, C.-X.Song, T.Pan, C.He. J. Org. Chem., 76, 4182 (2011) otwiera się w nowej karcie
  166. G.Herrmann, D.Cech, G.Kowollik, P.Langen. Z. Chem., 19, 422 (1979) otwiera się w nowej karcie
  167. A.V.Ivanov, A.R.Simonyan, E.F.Belanov, L.A.Aleksandrova. Russ. J. Bioorg. Chem., 31, 556 (2005) otwiera się w nowej karcie
  168. S.Schiesser, T.Pfaffeneder, K.Sadeghian, B.Hackner, B.Steigenberger, A.S.Schröder, J.Steinbacher, G.Kashiwazaki, G.Höfner, K.T.Wanner, C.Ochsenfeld, T.Carell. J. Am. Chem. Soc., 135, 14593 (2013) otwiera się w nowej karcie
  169. A.A.Tanpure, S.Balasubramanian. ChemBioChem, 18, 2236 (2017) otwiera się w nowej karcie
  170. J.K.Stille. Angew. Chem., 25, 508 (1986) otwiera się w nowej karcie
  171. G.J.Crouch, B.E.Eaton. Nucleosides Nucleotides, 13, 939 (1994) otwiera się w nowej karcie
  172. H.Sun, M.L.T.Porro, M.M.Greenberg. J. Org. Chem., 82, 11072 (2017) otwiera się w nowej karcie
  173. D.B.Gophane, B.Endeward, T.F.Prosner, S.T.Sigurdsson. Org. Biomol. Chem., 16, 816 (2018) otwiera się w nowej karcie
  174. A.Matsuda, M.Inada, H.Nara, E.Ohtsuka, A.Ono. Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 2751 (1993) otwiera się w nowej karcie
  175. Q.Sun, J.Sun, S.-S.Gong, C.-J.Wang, S.-Z.Pu, F.-D.Feng. RSC Adv., 4, 36036 (2014) otwiera się w nowej karcie
  176. A.E.J.De Nooy, A.C.Besemer, H.van Bekkum. Synthesis, 1153 (1996)
  177. M.Angelin, M.Hermansson, H.Dong, O.Ramström. Eur. J. Org. Chem., 4323 (2006) otwiera się w nowej karcie
  178. N.Isenberg, C.Heidelberger. J. Med. Chem., 10, 970 (1967) otwiera się w nowej karcie
  179. M.F.Jones. J. Pharm. Pharmacol., 33, 274 (1981) otwiera się w nowej karcie
  180. V.Guerniou, D.Gasparutto, S.Sauvaigo, A.Favier, J.Cadet. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 22, 1073 (2003) otwiera się w nowej karcie
  181. S.Bhilare, V.Gayakhe, A.V.Ardhapure, Y.S.Sanghvi, C.Schulzke, Y.Borozdina, A.R.Kapdi. RSC Adv., 6, 83820 (2016) otwiera się w nowej karcie
  182. A.J.Gutierrez, T.J.Terhorst, M.D.Matteucci, B.C.Froehler. J. Am. Chem. Soc., 116, 5540 (1994) otwiera się w nowej karcie
  183. L.A.Al-Razzak, D.Schwepler, C.J.Decedue, J.Balzarini, E.De Clercq. J. Med. Chem., 30, 409 (1987) otwiera się w nowej karcie
  184. C.-Y.He, J.Kong, X.Li, X.Li, Q.Yao, F.-M.Yuan. J. Org. Chem., 82, 910 (2017) otwiera się w nowej karcie
  185. P.Eisenberger, S.Gischig, A.Togni. Chem. Eur. J., 12, 2579 (2006) otwiera się w nowej karcie
  186. Z.Fang, Y.Ning, P.Mi, P.Liao, X.Bi. Org. Lett., 16, 1522 (2014) otwiera się w nowej karcie
  187. D.Musumeci, C.Irace, R.Santamaria, D.Montesarchio. Med. Chem. Commun., 4, 1405 (2013) otwiera się w nowej karcie
  188. T.Itahara. Chem. Lett., 15, 239 (1986) otwiera się w nowej karcie
  189. K.Hirota, Y.Isobe, Y.Kitade, Y.Maki. Synthesis, 495 (1987) otwiera się w nowej karcie
  190. Y.Liang, J.Gloudeman, S.F.Wnuk. J. Org. Chem., 79, 4094 (2014) otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 24 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi