New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates
Abstrakt
A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1- phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site. The STS inhibitory potency was evaluated on STS isolated from human placenta. We found that compounds substituted with fluorine atom at the meta position demonstrated the highest inhibitory effects in enzymatic STS assay. The most active analog 12e – inhibited STS enzyme with the IC50 value of 36 nM.
Cytowania
-
5
CrossRef
-
5
Web of Science
-
5
Scopus
Autorzy (8)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- Copyright (2019 Informa UK Limited, trading as Taylor & Francis Group)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH
nr 22,
strony 1037 - 1044,
ISSN: 1028-6020 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2019
- Opis bibliograficzny:
- Daśko M., Demkowicz S., Rachoń J., Biernacki K., Aszyk J., Kozak W., Masłyk M., Kubiński K.: New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates// JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH -Vol. 22,iss. 11 (2019), s.1037-1044
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1080/10286020.2019.1680642
- Bibliografia: test
-
- R. Shah, J. Singh, D. Singh, A. Singh Jaggi, and N. Singh, Eur. J. Med. Chem. 114, 170 (2016). otwiera się w nowej karcie
- S. Chumsri, T. Howes, T. Bao, G. Sabnis, and A. Brodie, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 125, 13 (2011). otwiera się w nowej karcie
- J.Z. Jin, and S.-X. Lin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 259, 489 (1999). otwiera się w nowej karcie
- P.A. Foster, M.J. Reed, and A. Purohit, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 8, 732 (2008). otwiera się w nowej karcie
- M.J. Reed, A. Purohit, L.W.L. Woo, S.P. Newman, and B.V.L. Potter, Endocr. Rev. 26, 171 (2005). otwiera się w nowej karcie
- A. Purohit, and P.A. Foster, J. Endocrinol. 212, 99 (2012). otwiera się w nowej karcie
- A. Purohit, M.J. Reed, N.C. Morris, G.J. Williams, and B.V.L. Potter, Ann. N.Y. Acad. Sci. 784, 40 (1996). otwiera się w nowej karcie
- B.V.L. Potter, J. Mol. Endocrinol. 61, 233 (2018). otwiera się w nowej karcie
- M.P. Thomas, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 58, 7634 (2015). otwiera się w nowej karcie
- W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, J.S. Pieczykolan, B. Gielniewski, J. Rachon, and S. Demkowicz, RSC Adv. 4, 44350 (2014). otwiera się w nowej karcie
- W. Kozak, M. Daśko, A. Wołos, M. Masłyk, K. Kubiński, A. Składanowski, M. Misiak, J. Rachon, and S. Demkowicz, RSC Adv. 5, 32594 (2015). otwiera się w nowej karcie
- S. Demkowicz, W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, and J. Rachon, Drug Dev. Res. 76, 94 (2015). otwiera się w nowej karcie
- W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, J. Rachon, and S. Demkowicz, Drug Dev. Res. 76, 450 (2015). otwiera się w nowej karcie
- S. Demkowicz, W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, B. Gielniewski, and J. Rachon, Eur. J. Med. Chem. 101, 358 (2015). otwiera się w nowej karcie
- W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, B. Gielniewski, J. Rachon, and S. Demkowicz, J. Asian Nat. Prod. Res. 17, 1092 (2015).
- M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, J. Aszyk, J. Rachon, and S. Demkowicz, Med. Chem. Commun. 7, 1146 (2016). otwiera się w nowej karcie
- L.W.L. Woo, N.M. Howarth, A. Purohit, A.M. Hatem, M.J. Reed, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 41, 1068 (1998). otwiera się w nowej karcie
- B. Malini, A. Purohit, D. Ganeshapillai, L.W.L. Woo, B.V.L. Potter, and M.J. Reed, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 75, 253 (2000). otwiera się w nowej karcie
- S. Demkowicz, M. Daśko, W. Kozak, K. Krawczyk, D. Witt, M. Masłyk, K. Kubiński, and J. Rachon, Chem. Biol. Drug Des. 87, 233 (2016). otwiera się w nowej karcie
- M. Daśko, M. Przybyłowska, J. Rachon, M. Masłyk. K. Kubiński, M. Misiak, A. Składanowski, and S. Demkowicz, Eur. J. Med. Chem. 128, 79 (2017). otwiera się w nowej karcie
- M. Daśko, J. Rachon, M. Masłyk, K. Kubiński, and S. Demkowicz, Chem. Biol. Drug Des. 90, 156 (2017). otwiera się w nowej karcie
- S. Demkowicz, K. Filipiak, M. Maslyk, J. Ciepielski, S. de Pascual-Teresa, S. Martin-Santamaria, B. de Pascual-Teresa, and A. Ramos, RSC Adv. 3, 3697 (2013). otwiera się w nowej karcie
- A.M. Vaccaro, R. Salvioli, M. Muscillo, and L. Renola, Enzyme 37, 115 (1987). otwiera się w nowej karcie
- L.W.L. Woo, T. Jackson, A. Putey, G. Cozier, P. Leonard, K.R. Acharya, S.K. Chander, A. Purohit, M.J. Reed, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 53, 2155 (2010). otwiera się w nowej karcie
- Źródła finansowania:
-
- Projekt Projektowanie, synteza oraz badanie aktywności biologicznej nowych amidosiarczanowych inhibitorów sulfatazy steroidowej zawierających w swojej konstytucji ugrupowania fosforowe lub wiązania C-F
- Projekt Projektowanie, synteza oraz badanie aktywności biologicznej nowych inhibitorów sulfatazy steroidowej (STS) na bazie amidosiarczanowych pochodnych zawierających wiązania C-F
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 104 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Synthesis and steroid sulfatase inhibitory activities of N-phosphorylated 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamates
- M. Daśko,
- M. Masłyk,
- K. Kubiński
- + 3 autorów