Year 2022

• The Mechanism of a Retro-Diels–Alder Fragmentation of Luteolin: Theoretical Studies Supported by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry Results

  Publication

  • M. Śliwka-Kaszyńska
  • I. Anusiewicz
  • P. Skurski

  - MOLECULES - Year 2022

  The mechanisms of retro-Diels–Alder fragmentation of luteolin are studied theoretically using the Density Functional Theory method (B3LYP hybrid functional) together with the 6-311++G(d,p) basis set and supported by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS) results. The reaction paths leading to the formation of 1,3A and 1,3B fragment ions observed as the main spectral features in the ESI-MS spectrum are described...

  Full text available to download

Year 2018

• Aqueous solutions of NMA, Na2HPO4 , and NaH2PO4 as models for interaction studies in phosphate–protein systems

  Publication

  • K. Biernacki
  • E. Kaczkowska
  • P. Bruździak

  - JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS - Year 2018

  Phosphate buffers are essential for many areas of studies. However, their influence on buffered systems is often ignored. The phosphate salts can interact with biologically important macromolecules (e.g. proteins) and stabilize or destabilize them. With our research, we want to answer question what kind of interactions, if any, occur between phosphate ions and a protein backbone model — N-methylacetamide (NMA). ATR-FTIR spectroscopy...

  Full text available to download

Year 2010

• Enzymes of the lysine biosynthetic pathway as targets for antifungals ?

  Publication

  • I. Gabriel
  • P. Szweda
  • K. Kur
  • M. Prokop
  • M. J. Milewska
  • S. Milewski

  - FEBS Journal - Year 2010

  Systemic infections caused by human pathogenic fungi in immunocompromized patients continue to be one of the important clinical problems. Limited availability of safe and efficacious antifungal chemotherapeutics and emerging resistance to existing drugs stimulates search for novel molecular targets for antifungals. The α-aminoadipate pathway (AAP) of L-lysine biosynthesis is unique in fungi and thus has been so far considered...

  Full text to download in external service

Year 2005

• Anthracenedione analogues - synthesis and biological activity

  Publication

  • K. Dzierzbicka
  • A. Kołodziejczyk

  - Year 2005

  W artykule opisano syntezę i aktywność biologiczną analogów antracenedionowych.

• Biological activity of tuftsin and its two analogues

  Publication

  • A. Wardowska
  • K. Dzierzbicka
  • P. Trzonkowski
  • A. Myśliwski

  - Year 2005

  Przedstawiono badania, których celem była ocena wpływu analogów tuftsyny na żywotność mononuklearnych komórek krwi obwodowej (PBMC), limfocytów krwi obwodowej (PBL) i monocytów, ocena wpływu sekrecji czynnika martwicy nowotworu alfa (TNF) i interleukiny 6 (IL6) oraz zbadanie wpływu badanych związków na cytotoksyczność nuturalnych komórek zabójczych (NK).

• Directional surface plasmon-coupled emission - application for an immunoassay in whole blood

  Publication

  • E. Matveeva
  • Z. Gryczyński
  • J. Malicka
  • J. Łukomska
  • S. Makowiec
  • K. Berndt
  • J. R. Lakowicz
  • I. Gryczynski

  - Year 2005

  Zaprezentowano badania fluorescencji znakowanej barwnikiem immunoglobuliny G, na powierzchni srebra.

• Mechanism of the reaction of Lawesson's reagent with N-alkylhydroxamic acids

  Publication

  • W. Przychodzeń

  - Year 2005

  Identyfikacja fosforowych produktów powstających w reakcji kwasów hydroksamowych z odczynnikiem Lawessona pozwoliła ustalić mechanizm tytułowej reakcji. Wykorzystano w tym celu spektroskopię 31P NMR. Wzorce labilnych produktów otrzymano na niezależnej drodze syntetycznej lub przeprowadzono je w trwałe pochodne, które wyizolowano z mieszanin reakcyjnych. Produktem przejściowym badanej reakcji okazał się odpowiedni O-ditiofosfonylowany...

• Potassium trimethylsilanolate-mediated conversion of dialkyl phosphonates to their anhydrous potassium monoalkyl phosphonates under mild, non-aqueous conditions

  Publication

  • J. Dziemidowicz
  • D. Witt
  • M. Śliwka-Kaszyńska
  • J. Rachoń

  - Year 2005

  Przedstawiona została metoda syntezy bezwodnych soli potasowych fosfonianów monoalkilu z odpowiednich fosfonianów dialkilu w reakcji z trimetylosilanolanem potasu w bezwodnym eterze i chlorku metylenu. Metoda ta może być również stosowana dla makrocyklicznych kaliks[4]arenów z wbudowanymi grupami fosfonowymi na górnej obręczy; preferowanym rozpuszczalnikiem jest w tym przypadku bezwodny THF. Zaletą opisanej metody są łagodne warunki...

• Substituent effects on ^15N NMR chemical shifts in selected N-alkylthiohydroxamic acids. A comparative study

  Publication

  • W. Przychodzeń
  • L. Doszczak
  • J. Rachoń

  - Year 2005

  Na podstawie widm 15N NMR przeanalizowano wpływy podstawników wybranych kwasów tiohydroksamowych na przesunięcia chemiczne N-15. Analiza porównawcza z przesunięciami chemicznymi strukturalnie podobnych amidów, tioamidów i kwasów hydroksamowych pozwoliła na stwierdzenie, że nie zatłoczenie steryczne a grupa N-OH jest odpowiedzialna za osłabienie efektów odsłaniających zarówno podstawników bezpośrednio związanych z atomem azotu jak...

• Synthesis and biological activity of tuftsin, its analogues and conjugates containing muramyl dipeptides of nor-muramyl dipeptides

  Publication

  • K. Dzierzbicka
  • P. Trzonkowski
  • P. Sewerynek
  • A. Kołodziejczyk
  • A. Myśliwski

  - Year 2005

  Opisano syntezę koniugatów MDP oraz nor-MDP modyfikowanych w części peptydowej tuftsyną oraz pochodną tuftsyny zawierającą grupę nitrową. Zsyntetyzowane związki zostały przebadane in vitro na ludzkich monocytach i limfocytach w Akademii Medycznej w Gdańsku. Niektóre z nich wykazały szybsze i skuteczniejsze działanie w porównaniu z tuftsyną.

• Synthesis and reactivity of O-acyl selenophosphates

  Publication

  • J. Rachoń
  • G. Cholewiński
  • D. Witt

  - Year 2005

  Przeprowadzono syntezę nowych selenofosforanów acylu. Badano stabilność i reaktywność tych bezwodników w odniesieniu do ich struktury.

• Synthesis and reactivity of O-acyl selenophosphates.

  Publication

  • G. Cholewiński
  • J. Rachoń

  - Year 2005

  Mieszane bezwodniki kwasów monoselenofosforowych >P(Se)O-C(O)- w zależności od podstawników na atomie fosforu oraz karbonylowym atomie węgla izomeryzują do układów Se-mostkowych >P(O)Se-(O)C- oraz ulegają dekarboksylacji (dekarbonylacji i dekarboksylacji) do estrów Se-alkilowych >P(O)Se-. W eksperymantach krzyżowych następuje wzajemna wymiana grup acylowych pomiędzy cząsteczkami bezwodników.

• The phenylnitrene rearrangment in the inner phase of a hemicarcerand

  Publication

  • R. Warmuth
  • S. Makowiec

  - Year 2005

  Opisano przegrupowanie fenylonitrenu wewnątrz kompleksu hemikarceratowego.

• Thioamides and selenoamides with chirality solely due to hindered rotation about the C-N bond: enantioselective complexation with optically active hosts

  Publication

  • T. Olszewska
  • A. Pyszno
  • M. J. Milewska
  • M. Gdaniec
  • T. Połoński

  - Year 2005

  Bariera rotacji wokół wiązania C-N w tioamidach jest średnio o 3-5 kcal/mol wyższa niż w odpowiednich amidach, a w analogicznych selenoamidach wzrasta jeszcze o 1 kcal/mol. Dzięki temu związki te występują w dwu enancjomerycznych formach, których wzajemna przemiana zachodzi w wyniku rotacji wokół wiązań C-N. Bariera rotacji jest wystarczająco wysoka, aby można było podjąć próbę ich rozdziału na enancjomery w temperaturze pokojowej....

• Two-photon induced fluorescence of Cy5-DNA in buffer solution and on silver island film

  Publication

  • J. Łukomska
  • I. Gryczyński
  • J. Malicka
  • S. Makowiec
  • J. R. Lakowicz
  • Z. Gryczyński

  - Year 2005

  Opisano fluorescencję barwnika CY5 połączonego z DNA w roztworze buforowym na wysepkach srebrowych.

Year 2004

• 2,4,6-Trimethylbenzamide.

  Publication

  • M. Gdaniec
  • T. Olszewska
  • T. Połoński

  - Year 2004

  Analiza rentgenograficzna monokryształu 2,4,6-trimetylobenzamidu wykazała, że cząsteczki imidu oddziałują ze sobą poprzez wiązania wodorowe typu N-H...O=C tworząc motyw C(4). Takie uporządkowanie cząsteczek w sieci krystalicznej jest dodatkowo stabilizowane poprzez słabe oddziaływanie typu N-H...pi pomiędzy atomem syn-H grupy amidowej a pierścieniem aromatycznym. Wzajemne ułożenie grupy amidowej i pierścienia aromatycznego jest...

• A systematic approach to selenium speciation in selenized yeast.

  Publication

  • A. Połatajko
  • M. Śliwka-Kaszyńska
  • M. Dernovics
  • R. Ruzik
  • E. J. Ruiz
  • J. Szpunar

  - Year 2004

  Przedstawiono nowe zaawansowane metody specjacji selenu w drożdżach spożywczych. Zoptymizowano procedury analityczne dotyczące frakcjonowania i identyfikacji rozpuszczalnych w wodzie selenoprotein.

• Calix[4]arene phosphonates - recognition of amino alcohols in water.

  Publication

  • D. Witt
  • J. Dziemidowicz
  • J. Rachoń

  - Year 2004

  Opracowano syntezę nowych rozpuszczalnych w wodzie pochodnych kaliks[4]arenów posiadających grupy fosfonowe w górnej części pierścieni aromatycznych. Zaprezentowano wyniki kompleksowania tych gospodarzy aminoalkoholi takich jak efedryna, norefedryna i noradrenalina.

• Chromatograficzne metody rozdzielania związków optycznie czynnych.

  Publication

  • M. Śliwka-Kaszyńska

  - Year 2004

  Praca stanowi przegląd nowoczesnych metod i technik stosowanych w rozdzielaniu związków optycznie czynnych. Omówiono oraz porównano wszystkie typy chiralnych faz stacjonarnych dostępnych w handlu ze szczególnym uwzględnienniem mechanizmów ich działania.

• Combretastatin A-4 and its analogues as antineoplastic agenst.

  Publication

  • K. Dzierzbicka
  • A. Kołodziejczyk

  - Year 2004

  Combretastatyna A-4 jest naturalnym związkiem wyizolowanym z wierzby afrykańskiej Combretum caffrum. W pracy opisano syntezę i aktywność biologiczną combretastatyny A-4 i jej analogów jako potencjalnych inhibitorów angiogenezy.

• High-performance liquid chromatography of di- and trisubstituted aromatic positional isomers on 1,3-alternate 25,27-dipropoxy-26,28-bis-[3-propyloxy]-calix[4]arene-bonded silica gel stationary phase.

  Publication

  • M. Śliwka-Kaszyńska
  • K. Jaszczołt
  • D. Witt
  • J. Rachoń

  - Year 2004

  Otrzymano nową fazę stacjonarną na bazie dipropyloksy pochodnej kaliks[4]arenu w konformacji 1,3-naprzemianległej chemicznie związaną z żelem krzemionkowym. Przeprowadzono badanie selektywności i sprawności tej fazy w rozdzielaniu izomerów konstytucyjnych benzenu. Zaprezentowano wyniki badania wpływu warunków chromatograficznych (pH fazy ruchomej, temperatura, stężenie modyfikatora organicznego) na zdolność rodzielczą tej nowej...

• New products of reaction of Lawesson's reagent with diols.

  Publication

  • W. Przychodzeń

  - Year 2004

  W artykule przedstawiono syntezę i szczegółową charakterystykę strukturalną i konformacyjną 8-, 9- i 10-członowych pierścieniowych związków heterocyklicznych o unikatowym układzie atomów O-P-S-S. W wyniku reakcji a,w-dioli z odczynnikiem Lawessona wobec zasad powstają odpowiednie sole kwasów bisditiofosfonowych, które po utlenieniu dają w/w pierścieniowe disulfidy. Kwasy bisditiofosfonowe przekształcono także w trwałe diestry S-metylowe,...

• Optical activity of benzophenone and thiobenzophenone generated by spontaneous crystallization and inclusion complexation with cholic acid.

  Publication

  • M. Szyrszyng
  • E. Nowak
  • M. Gdaniec
  • M. J. Milewska
  • T. Połoński

  - Year 2004

  Otrzymano związki inkluzyjne benzofenonu i jego tioanalogu z kwasem cholowym. W zależności od stosowanej metody syntezy kompleksów inkluzyjnych benzofenonu powstawały one w dwóch różnych postaciach polimorficznych. Jedna z nich wykazuje istnienie cząsteczek gościa w czterech konformacjach, przy czym dominuje konformer o helikalności M. Struktura krystalograficzna kompleksu tiobenzofenonu z kwasem cholowym ujawniła obecność tylko...

• Optical activity of the guest azobenzene molecule generated by inclusion complexation with steroidal bile acids.

  Publication

  • M. Szyrszyng
  • E. Nowak
  • M. Gdaniec
  • M. J. Milewska
  • T. Połoński

  - Year 2004

  Zsyntetyzowano krystaliczne kompleksy inkluzyjne azobenzenu z kwasami cholowym i deoksycholowym. Otrzymane związki inkluzyjne poddano badaniom przy wykorzystaniu spektroskopii dichroizmu kołowego w fazie stałej (KBr). Dodatni efekt Cottona, odpowiadający niskoenergetycznemu przejściu elektronowemu n-pi*, skorelowano z helikalnością M,M skręconej cząsteczki azobenzenu. Ponadto w celach porównawczych zmierzono dichroizm kołowy w...

• Peptide bond modification. I. Simple and efficient method of Boc-Gly[CH(OH)CH2]Gly-OH synthesis.

  Publication

  • S. Makowiec
  • K. Wiśniewska
  • L. Łankiewicz

  - Year 2004

  Zaprezentowano prostą i efektywną metodę syntezy obu enancjomerów t-butoksykarbonylo chronionego pseudo dipeptydu (R) oraz (S)-Boc-Gly[CH(OH)CH2]Gly-OH.

• Planar chiral dianthranilide and dithiodianthranilide molecules: optical resolution, chiroptical spectra, and molecular self-assembly.

  Publication

  • T. Olszewska
  • M. Gdaniec
  • T. Połoński

  - Year 2004

  Chiralny planarnie diantranilid został rozdzielony na enancjomery przy użyciu chlorku (-)-(1S,4R)-kamfanoilu. Konfigurację absolutną (S)-enancjomeru ustalono na podstawie analizy rentgenograficznej monokryształu jego N,N'-dikamfoilopochodnej. Natomiast rozdział ditiodiantranilidu na enancjomery przeprowadzono poprzez tworzenie związków inkluzyjnych z (R,R)-1,2-diaminocykloheksanem. Otrzymanemu w ten sposób enancjomerowi przypisano...

• (S)-N-Nitrosoazetidine-2-carboxylic acid.

  Publication

  • M. Gdaniec
  • M. J. Milewska
  • T. Połoński

  - Year 2004

  Analiza rentgenograficzna monokryształów kwasu (S)-N-nitozoazetydyno-2-karboksylowego wykazała, że reszta N-nitrozoaminowa przyjmuje konfigurację E. Azetydynowy atom azotu jest nieznacznie piramidalny. Cząsteczki w sieci krystalicznej oddziałują ze sobą poprzez wiązania wodorowe pomiędzy atomem tlenu grupy nitrozowej i atomem wodoru grupy karboksylowej, tworząc polimeryczny łańcuch.

• Synteza i aktywność biologiczna koniugatów muramylopeptydów ze związkami o stwierdzonej lub potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej i immunostymulacyjnej.

  Publication

  • K. Dzierzbicka

  - Year 2004

  Opisano syntezę nowych połączeń muramylodipeptydu (MDP), nor-muramylo-dipeptydu (nor-MDP), desmuramylopeptydu z aminowymi pochodnymi 1-nitroakrydyny/4-nitroakrydonu, N-(hydroksyalkilo)-4-karboksyamido-akrydyny/9-akrydonu, batracyliną i jej pochodnymi oraz tuftsyną i tuftsyną o odwróconej sekwencji. Zsyntetyzowane związki zostały przekazane do badań biologicznych w National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) oraz w Katedrze Histologii...

• Synthesis of conjugates of muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide with retro-tuftsin (Arg-Pro-Lys-ThrOMe) as potential immunostimulants.

  Publication

  • K. Dzierzbicka

  - Year 2004

  Opisano syntezę nowych koniugatów muramylodipeptydu i nor-muramylo-dipeptydu z estrem metylowym tuftsyny o odwróconej sekwencji (Arg-Pro-Lys-Thr-OMe)jako potencjalnych immunostymulantów. Synteza tych połączeń została przeprowadzona zgodnie z zasadami chemii peptydów.

Year 2003

• Hydrophobic derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-glucitol-6-phosphate: a newtype of D-glucosamine-6-phosphate synthase inhibitors with antifungal action.

  Publication

  • A. M. Janiak
  • M. Hoffmann
  • M. J. Milewska
  • S. Milewski

  - BIOORGANIC CHEMISTRY - Year 2003

  Dokonano syntezy szeregu N-acylowych i estrowych pochodnych 2-amino-2-deok-sy-glucitolo-6-fosforanu (ADGP) i zbadano ich aktywność przeciwgrzybową oraz wobec enzymów zaangażowanych we wczesne etapy biosyntezy chityny w komórkach grzybów. Wszystkie badane pochodne okazały się słabszymi inhibitorami enzymu syntezy GlcN-6-P aniżeli ADGP, ale niektóre z nich wykazywały znacznie wyższą aktywność przeciwgrzybową niż związek macierzysty....

• Reakcje fosforowych odczynników nukleofilowych ze związkami hiperwalencyj- nego jodu (III).**2003, 114 s. 79 rys. 8 tab. bibliogr. 79 poz. maszyn. Rozprawa doktorska (29.09.2002) Wydz. Chemiczny PG Promotor: prof. dr hab. inż. J. Rachoń

  Publication

  • S. Makowiec

  - Year 2003

  Rozprawa dotyczy reaktywności związków hiperwalencyjnego jodu III takich jak: jodozobenzen, diacetoksyjodobenzen, hydroksy[tosyloksy]jodobenzen z fosfo-rowymi odczynnikami nukleofilowymi takimi jak: enolowe postacie >P(O)H kwa-sów lub związki typu PR3.

Year 2002

• Skorygowana nomenklatura rodników, jonów, jonorodników i podobnych indywi-duów chemicznych. (Zalecenia IUPAC 1993). Z ang. przełożyli: M. Hoffmann, S. Milewski, W. Przychodzeń, T. Sokołowska, D. Witt. Red. nauk. T. Sokołow- ska, A. Wiśniewski. Wrocław: Uniw. Wroc.**2001, 123 s. 4 tab. bibliogr. 21 poz. Biblioteka Wiadomości Chemiczne. Org.: W. H. Powell. Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (IUPAC recommendations 1993). Pure Appl. Chem. vol. 65.

  Publication

  • M. Hoffmann
  • S. Milewski
  • W. Przychodzeń
  • T. Sokołowska
  • D. Witt

  - Year 2002

  Dokument zawiera reguły tworzenia nazw systematycznych cząstek wymienionychw tytule. Reguł jest 110. Numerowane są od RC-80 do RC-85, z podpunktami.Zastępują one Reguły C-80 do C-85 Nomenklatury Związków Organicznych IUPAC zroku 1979. Reguły są ilustrowane wzorami (ok. 600), którym przypisano nazwęlub nazwy systematyczne.

• (S)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboximide. Acta Cryst. Sect.C Crystal Struct.Commun.**2002 vol. 58 s. 0661-0662, 2 rys. 2 tab. bibliogr. 12 poz. Imid kwasu (S)-trans-cykloheksanodikarboksylowego.

  Publication

  • M. Gdaniec
  • E. Nowak
  • M. J. Milewska
  • T. Połoński

  - Year 2002

  Analiza rentgenograficzna monokryształów imidu kwasu (S)-trans-cykloheksano-dikarboksylowego wykazała, że imidowy chromofor jest znacznie odkształconyod planarności. Fragment pięcioczłonowego pierścienia zawierający funkcjęimidową jest silnie pofałdowany i przyjmuje konformację typu półkrzesła.Pierścień sześcioczłonowy występuje w nieznacznie zniekształconej konforma-cji typu krzesło. W sieci krystalicznej cząsteczki...

• Synteza i czynność optyczna związków o chiralności spowodowanej zahamowa- niem rotacji wokół wiązań N-N lub C-N.**2002, 114 s. 27 rys. 15 schem. 2 wykr. bibliogr. 197 poz. maszyn. Rozprawa doktorska /06.03.2002/. P. Gdań., Wydz. Chemiczny. Promotor: prof. dr. hab. inż. T. Połoński.

  Publication

  • T. Olszewska

  - Year 2002

  .