Abstrakt

Zakres rozprawy obejmuje dwa zróżnicowane tematycznie zagadnienia. Zasadniczy fragment opisuje próby stereoselektywnej syntezy układów β-laktamowych na drodze cykloaddycji ketenów generowanych termicznie z pochodnych kwasu Meldruma z iminami. Pozostałą część badań stanowi wątek cyklizacji metatetycznych. Zagadnienie stereoselektywnej syntezy β-laktamów w wyniku cykloaddycji aldimin do generowanych termicznie z rozkładu pochodnych kwasu Medruma ketenów dobrze wpisuje się w jeden z intensywnie rozwijanych nurtów badawczych syntetycznej chemii organicznej. Dotyczy niezbadanego dotychczas obszaru reaktywności kwasu Meldruma, który to związek był wcześniej wielokrotnie analizowany w naszym zespole. Kluczowym ogniwem badań własnych są reakcje stereoselektywnej [2+2] cykloaddycji imin zawierających centrum asymetrii w części aminowej do ketenów generowanych z 5-podstawionych pochodnych kwasu Meldruma. Rozległe badania nad wpływem struktury substratów i warunków prowadzenia reakcji pozwoliły uzyskać ciekawe wnioski odnośnie reaktywności i rozszerzyć prowadzone eksperymenty o tematykę cyklizacji metatetycznych produktów cykloaddycji imin do ketenów. Konsekwencją uzyskanych wyników są też interesujące spostrzeżenia na temat mechanizmu reakcji tworzenia β-laktamów.

Autor (1)