Lawesson's reagent (LR) for direct thionation of hydroxamic acids. Substituent effect on LR reactivity - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Lawesson's reagent (LR) for direct thionation of hydroxamic acids. Substituent effect on LR reactivity

Abstrakt

Określono zakres stosowalności i ogranicznia metody bezpośredniej tionacji kwasów hydroksamowych (HAA) za pomocą odczynnika Lawessona (LR). Przedmiotem badań było 35 HAA o wzorze ogólnym R1CON(R2)OH gdzie: R1 = alkil, aryl, benzyl, etoksykarbonylometylen, cynamyl, heteroaryl, a R2 = alkil, aryl. Ustalono, że wydajności kwasów tiohydroksamowych są niskie, gdy wyjściowy HAA posiada w swojej strukturze duże objętościowo reszty R1 i/lub R2, kwaśne alfa protony lub podstawniki N-arylowe. Analiza składu mieszanin reakcyjnych pozwoliła na jakościowe i ilościowe oznaczenie wszystkich produktów reakcji z LR. Na tej podstawie wyznaczono wpływy podstawników w strukturze wyjściowego HAA. Dokonano także korelacji parametrów Hammetta podstawników w reszcie arylowej (R1) ze względnymi wydajnościami otrzymanych kwasów tiohydroksamowych i przesunięciami chemicznymi protonów metinowych kwasów tiohydroksamowych. Zaobserwowany anomalnie duży wpływ podstawników na przesunięcia chemiczne protonów metinowych w kwasach tiohydroksamowych (w porównaniu z HAA) wytłumaczono ich większą kwasowością i dominacją w roztworze izomeru Z. Pomiary kinetyczne pozwoliły na wyznaczenie względnych szybkości dwóch reakcji następczych dla HAA z podstawnikami elektrodonorowymi i elektroakceptorowymi.

Cytowania

  • 7

    CrossRef

  • 7

    Web of Science

  • 6

    Scopus

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Opublikowano w:
HETEROATOM CHEMISTRY nr 17, strony 676 - 684,
ISSN: 1042-7163
Język:
angielski
Rok wydania:
2006
Opis bibliograficzny:
Przychodzeń W.: Lawesson's reagent (LR) for direct thionation of hydroxamic acids. Substituent effect on LR reactivity// HETEROATOM CHEMISTRY. -Vol. 17., nr. nr 7 (2006), s.676-684
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1002/hc.20259
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 2 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi