Abstrakt
6-Sulfo-6-deoxy-D-glucosamine (GlcN6S), 6-sulfo-6-deoxy-D-glucosaminitol (ADGS) and their N-acetyl and methyl ester derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of enzymes catalyzing reactions of the UDP-GlcNAc pathway in bacteria and yeasts. GlcN6S and ADGS at micromolar concentrations inhibited glucosamine-6-phosphate (GlcN6P) synthase of microbial origin. The former was also inhibitory towards fungal GlcN6P N-acetyl transferase, but at millimolar concentrations. Both compounds and their N-acetyl derivatives exhibited antimicrobial in vitro activity, with MICs in the 0.125–2.0 mg mL−1 range. Antibacterial but not antifungal activity of GlcN6S was potentiated by D-glucosamine and a synergistic antibacterial effect was observed for combination of ADGP and a dipeptide Nva-FMDP.
Cytowania
-
5
CrossRef
-
0
Web of Science
-
5
Scopus
Autorzy (8)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
CARBOHYDRATE RESEARCH
nr 448,
strony 79 - 87,
ISSN: 0008-6215 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2017
- Opis bibliograficzny:
- Skarbek K., Gabriel I., Szweda P., Wojciechowski M., Khan M., Boris G., Milewski S., Milewska M.: Synthesis and antimicrobial activity of 6-sulfo-6-deoxy-D-glucosamine and its derivatives// CARBOHYDRATE RESEARCH. -Vol. 448, (2017), s.79-87
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.carres.2017.06.002
- Bibliografia: test
-
- S. Milewski, I. Gabriel, J. Olchowy, Yeast 23 (2006) 1e14. otwiera się w nowej karcie
- L.L. Silver, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1277 (2013) 29e53. otwiera się w nowej karcie
- S. Milewski, Biochim. Biophys. Acta 1597 (2002) 173e192.
- A. Janiak, M. Hoffmann, M.J. Milewska, S. Milewski, Bioorg Med. Chem. 11 (2003) 1653e1662. otwiera się w nowej karcie
- L.I. Alvarez-Añorve, I. Gaugue, H. Link, et al., J. Bacteriol. 198 (2016) 1610e1620. otwiera się w nowej karcie
- J.L. Sacoman, R.I. Hollingsworth, Carbohyd Res. 346 (2011) 2294e2299. otwiera się w nowej karcie
- R. Andruszkiewicz, H. Chmara, S. Milewski, E. Borowski, J. Med. Chem. 30 (1987) 1715e1719. otwiera się w nowej karcie
- H. Chmara, S. Milewski, R. Andruszkiewicz, F. Mignini, E. Borowski, Microbi- ology-UK 144 (1998) 1349e1358. otwiera się w nowej karcie
- A. Teplyakov, G. Obmolova, M.-A. Badet-Denisot, B. Badet, I. Polikarpov, Structure 6 (1998) 1047e1055. otwiera się w nowej karcie
- A. Teplyakov, G. Obmolova, M.-A. Badet-Denisot, B. Badet, Protein Sci. 8 (1999) 596e602. otwiera się w nowej karcie
- J. Raczy nska, J. Olchowy, P.V. Konariev, D.I. Svergun, S. Milewski, W. Rypniewski, J. Mol. Biol. 372 (2007) 672e688. otwiera się w nowej karcie
- N. Floquet, C. Richez, P. Durand, B. Maigret, B. Badet, M.-A. Badet-Denisot, Bioorg Med. Chem. Lett. 17 (2007) 1966e1970. otwiera się w nowej karcie
- S. Milewski, A. Janiak, M. Wojciechowski, Arch. Biochem. Biophys. 450 (2006) 39e49. otwiera się w nowej karcie
- M. Sarvas, J. Bacteriol. 105 (1971) 467e471. otwiera się w nowej karcie
- D. Mengin-Lecreulx, J. van Heijenoort, J. Biol. Chem. 271 (1996) 32e39. otwiera się w nowej karcie
- E.T. Buurman, B. Andrews, N. Gao, J. Biol. Chem. 286 (2011) 40734e40742. otwiera się w nowej karcie
- W.L. Whelan, C.E. Ballou, J. Bacteriol. 124 (1975) 1545e1557. otwiera się w nowej karcie
- T. Mio, M. Kokado, M. Arisawa, H. Yamada-Okabe, Microbiology-UK 146 (2000) 1753e1758. otwiera się w nowej karcie
- W. Fang, T. Du, O.G. Raimi, et al., Biosci. Rep. 33 (2013) 689e699. otwiera się w nowej karcie
- S.S. Stokes, R. Albert, E.T. Buurman, et al., Bioorg Med. Chem. Lett. 22 (2012) 1510e1519.
- Y. Li, Y. Zhou, Y. Ma, X. Li, Carbohydr. Res. 346 (2011) 1714e1720. otwiera się w nowej karcie
- R. Sharma, C. Rani, R. Mehra, et al., Appl. Microbiol. Biotechnol. 100 (2016) 3071e3085. otwiera się w nowej karcie
- B. Badet, P. Vermoote, F. Le Goffic, Biochemistry 27 (1988) 2282e2287. otwiera się w nowej karcie
- M.C. Jones-Mortimer, H.L. Kornberg, J. Gen. Microbiol. 117 (1980) 369e376. otwiera się w nowej karcie
- M.A. Khan, Y. G€ opel, S. Milewski, B. G€ orke, Front. Microbiol. 7 (2016). Article Number 908. otwiera się w nowej karcie
- X. Fei, T. Holmes, J. Diddle, et al., ACS Chem. Biol. 9 (2014) 2875e2882. otwiera się w nowej karcie
- W.C. Winkler, A. Nahvi, A. Roth, J.A. Collins, R.R. Breaker, Nature 428 (2004) 281e286. otwiera się w nowej karcie
- M.-A. Badet-Denisot, C. Leriche, F. Massiere, B. Badet, Bioorg Med. Chem. Lett. 5 (1995) 815e820. otwiera się w nowej karcie
- S.L. Bearne, C. Blouin, J. Biol. Chem. 275 (2000) 135e140. otwiera się w nowej karcie
- A. Melcer, I. Łą cka, I. Gabriel, et al., Bioorg Med. Chem. Lett. 17 (2007) 6602e6606.
- R.A. Galemmo, D. Horton, Carbohydr. Res. 119 (1983) 231e240. otwiera się w nowej karcie
- Clinical Laboratory Standards Institute, Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeasts, second ed., CLSI, Wayne,PA, 2008. Approved Standard M27eA3. otwiera się w nowej karcie
- Clinical Laboratory Standards Institute, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, CLSI, Wayne, PA, 2009. Approved standard M07eA8. otwiera się w nowej karcie
- S. Milewski, D. Kuszczak, R. Ję drzejczak, R.J. Smith, A.J.P. Brown, G.W. Gooday, J. Biol. Chem. 274 (1999) 4000e4008. otwiera się w nowej karcie
- S. Dutka-Malen, P. Mazodier, B. Badet, Biochimie 70 (1988) 287e290. otwiera się w nowej karcie
- D. Lüttmann, R. Heermann, B. Zimmer, et al., Mol. Microbiol. 72 (2009) 978e994. otwiera się w nowej karcie
- G.R. Venkatesh, F.C. Kembou Koungni, A. Paukner, T. Stratmann, B. Blissenbach, K. Schnetz, J. Bacteriol. 192 (2010) 6456e6464. otwiera się w nowej karcie
- M. Kenig, E. Vandamme, E.P. Abraham, J. Gen. Microbiol. 94 (1976) 46e54. otwiera się w nowej karcie
- H.O. Beutler, M. Supp, in: H.U. Bergmeyer (Ed.), Methods of Enzymatic Anal- ysis, vol 11, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, pp. 331e335.
- A. Sali, T. Blundell, J. Mol. Biol. 234 (1993) 779e815.
- G. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, et al., J. Comput. Chem. 30 (2009) 2785e2791. otwiera się w nowej karcie
- M.T. Shimizu, N.Q. Almeida, V. Fantinato, C.S. Uriterkircher, Mycoses 39 (1996) 161e167. otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 140 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Glucosamine-6-phosphate synthase with an oligoHis insert
- K. Kwiatkowska,
- J. Czarnecka,
- M. Wojciechowski
- + 1 autorów
Construction of glucosamine-6-phosphate synthase with an internal hexahistydyl fragment
- K. Kwiatkowska,
- J. Czarnecka
Molecular and chemical monitoring of growth and Ochratoxin A biosynthesis of P. verrucosum in wheat stored at different moisture conditions
- M. Schmidt-Heydt,
- W. Richter,
- M. Michulec
- + 2 autorów