Thermodynamic Characteristics of Phenacetin in Solid State and Saturated Solutions in Several Neat and Binary Solvents - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

Thermodynamic Characteristics of Phenacetin in Solid State and Saturated Solutions in Several Neat and Binary Solvents

Abstrakt

The thermodynamic properties of phenacetin in solid state and in saturated conditions in neat and binary solvents were characterized based on differential scanning calorimetry and spectroscopic solubility measurements. The temperature-related heat capacity values measured for both the solid and melt states were provided and used for precise determination of the values for ideal solubility, fusion thermodynamic functions, and activity coefficients in the studied solutions. Factors affecting the accuracy of these values were discussed in terms of various models of specific heat capacity difference for phenacetin in crystal and super-cooled liquid states. It was concluded that different properties have varying sensitivity in relation to the accuracy of heat capacity values. The values of temperature-related excess solubility in aqueous binary mixtures were interpreted using the Jouyban–Acree solubility equation for aqueous binary mixtures of methanol, DMSO, DMF, 1,4-dioxane, and acetonitrile. All binary solvent systems studied exhibited strong positive non-ideal deviations from an algebraic rule of mixing. Additionally, an interesting co-solvency phenomenon was observed with phenacetin solubility in aqueous mixtures with acetonitrile or 1,4-dioxane. The remaining three solvents acted as strong co-solvents. 

Cytowania

  • 1 2

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 1

    Scopus

Autorzy (5)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 24 razy
Wersja publikacji
Submitted Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY-NC-ND otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:
MOLECULES nr 26, wydanie 13,
ISSN: 1420-3049
Rok wydania:
2021
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/molecules26134078
Bibliografia: test
  1. Clissold, S.P. Paracetamol and Phenacetin. Drugs 1986, 32, 46-59. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  2. Chandrasekharan, N.V.; Dai, H.; Roos, K.L.T.; Evanson, N.K.; Tomsik, J.; Elton, T.S.; Simmons, D.L. COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs: Cloning, structure, and expression. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13926-13931. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  3. Jensen, C.B.; Jollow, D.J. The role of N-hydroxyphenetidine in phenacetin-induced hemolytic anemia. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1991, 111, 1-12. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  4. Peters, G.; Baechtold-Fowler, N.; Bonjour, J.P.; Chométy-Diézi, F.; Filloux, B.; Guidoux, R.; Guignard, J.P.; Peters-Haefeli, L.; Roch-Ramel, F.; Schelling, J.L.; et al. General and renal toxicity of phenacetin, paracetamol and some anti-mitotic agents in the rat. Arch. Toxicol. 1972, 28, 225-269. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  5. Easley, J.L.; Condon, B.F. Phenacetin-induced Methemoglobinemia and Renal Failure. Anesthesiology 1974, 41, 99-100. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  6. McLaughlin, J.K.; Mandel, J.S.; Blot, W.J.; Schuman, L.M.; Mehl, E.S.; Fraumeni, J.F. A Population-Based Case-Control Study of Renal Cell Carcinoma. J. Natl. Cancer Inst. 1984, 72, 275-284. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  7. McCredie, M.; Ford, J.; Stewart, J. Risk Factors for Cancer of the Renal Parenchyma. J. Urol. 1989, 141, 1272-1273. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  8. Khan, S.; Batchelor, H.; Hanson, P.; Perrie, Y.; Mohammed, A.R. Physicochemical characterisation, drug polymer dissolution and in vitro evaluation of phenacetin and phenylbutazone solid dispersions with polyethylene glycol 8000. J. Pharm. Sci. 2011, 100, 4281-4294. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  9. Wu, X.; Yi, J.-M.; Liu, Y.-J.; Liu, Y.-B.; Zhang, P.-L. Solubility and micronisation of phenacetin in supercritical carbon dioxide. Chem. Pap. 2013, 67, 517-525. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  10. Ismail, S.; Shawky, S.; Hafez, E. A New Approach for Enhancing the Dissolution Rate of Phenacetin. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 2147-2158. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  11. Kim, S.; Thiessen, P.A.; Bolton, E.E.; Chen, J.; Fu, G.; Gindulyte, A.; Han, L.; He, J.; He, S.; Shoemaker, B.A.; et al. PubChem substance and compound databases. Nucleic Acids Res. 2016, 44, D1202-D1213. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  12. Junyaprasert, V.B.; Morakul, B. Nanocrystals for enhancement of oral bioavailability of poorly water-soluble drugs. Asian J. Pharm. Sci. 2015, 10, 13-23. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  13. Fulas, O.A.; Laferrière, A.; Ayoub, G.; Gandrath, D.; Mottillo, C.; Titi, H.M.; Stein, R.S.; Friščić, T.; Coderre, T.J. Drug-nutraceutical co-crystal and salts for making new and improved bi-functional analgesics. Pharmaceutics 2020, 12, 1144. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  14. Grant, D.; Mehdizadeh, M.; Chow, A.-L.; Fairbrother, J. Non-linear van't Hoff solubility-temperature plots and their pharmaceuti- cal interpretation. Int. J. Pharm. 1984, 18, 25-38. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  15. Apelblat, A.; Manzurola, E. Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium- DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 85-91. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  16. Manzurola, E.; Apelblat, A. Solubilities of L-glutamic acid, 3-nitrobenzoic acid, p-toluic acid, calcium-l-lactate, calcium gluconate, magnesium-dl-aspartate, and magnesium-l-lactate in water. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 1127-1136. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  17. Buchowski, H.; Ksiazczak, A.; Pietrzyk, S. Solvent activity along a saturation line and solubility of hydrogen-bonding solids. J. Phys. Chem. 1980, 84, 975-979. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  18. Wilson, G.M. Vapor-Liquid Equilibrium. XI. A New Expression for the Excess Free Energy of Mixing. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 127-130. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  19. Renon, H.; Prausnitz, J.M. Local compositions in thermodynamic excess functions for liquid mixtures. AIChE J. 1968, 14, 135-144. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  20. Jouyban, A.; Acree, W. Prediction of drug solubility in ethanol-ethyl acetate mixtures at various temperatures using the Jouyban- Acree model. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2007, 17, 159-160. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  21. Aydi, A.; Ayadi, C.; Ghachem, K.; Al-Khazaal, A.Z.; Delgado, D.R.; Alnaief, M.; Kolsi, L. Solubility, Solution Thermodynamics, and Preferential Solvation of Amygdalin in Ethanol + Water Solvent Mixtures. Pharmaceuticals 2020, 13, 395. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  22. Przybyłek, M.; Walczak, P.; Ziółkowska, D.; Grela, I.; Cysewski, P. Studies on the solid-liquid equilibria and intermolecular interactions Urea binary mixtures with Sulfanilamide and Sulfacetamide. J. Chem. Thermodyn. 2021, 153, 106308. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  23. Shakeel, F.; Haq, N.; Alsarra, I.; Alshehri, S. Solubility Data, Solubility Parameters and Thermodynamic Behavior of An Antiviral Drug Emtricitabine in Different Pure Solvents: Molecular Understanding of Solubility and Dissolution. Molecules 2021, 26, 746. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  24. Cysewski, P.; Walczak, P.; Ziółkowska, D.; Grela, I.; Przybyłek, M. Experimental and theoretical studies on the Sulfamethazine- Urea and Sulfamethizole-Urea solid-liquid equilibria. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2021, 61, 102186. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  25. Jeliński, T.; Bugalska, N.; Koszucka, K.; Przybyłek, M.; Cysewski, P. Solubility of sulfanilamide in binary solvents containing water: Measurements and prediction using Buchowski-Ksiazczak solubility model. J. Mol. Liq. 2020, 319, 114342. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  26. Ravi, M.; Julu, T.; Kim, N.A.; Park, K.E.; Jeong, S.H. Solubility Determination of c-Met Inhibitor in Solvent Mixtures and Mathematical Modeling to Develop Nanosuspension Formulation. Molecules 2021, 26, 390. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  27. Abbott, S. Solubility Science: Principles and Practice; Destech Publications: Lancaster, PA, USA, 2017; ISBN 9781605954844.
  28. Pappa, G.D.; Voutsas, E.C.; Magoulas, K.; Tassios, D.P. Estimation of the Differential Molar Heat Capacities of Organic Compounds at Their Melting Point. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 3799-3806. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  29. Martínez, F.; Gomez, A. Thermodynamic Study of the Solubility of Some Sulfonamides in Octanol, Water, and the Mutually Saturated Solvents. J. Solut. Chem. 2001, 30, 909-923. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  30. Perlovich, G.; Kurkov, S.V.; Kinchin, A.N.; Bauer-Brandl, A. Thermodynamics of solutions III: Comparison of the solvation of (+)-naproxen with other NSAIDs. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 57, 411-420. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  31. Sha, J.; Ma, T.; Zhao, R.; Zhang, P.; Sun, R.; Jiang, G.; Wan, Y.; He, H.; Yao, X.; Li, Y.; et al. The dissolution behaviour and apparent thermodynamic analysis of doxifluridine in twelve pure solvents at various temperatures. J. Chem. Thermodyn. 2020, 144, 106073. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  32. Shakeel, F.; Alshehri, S.; Ibrahim, M.A.; Altamimi, M.; Haq, N.; Elzayat, E.M.; Shazly, G.A. Solubilization and thermody- namic properties of simvastatin in various micellar solutions of different non-ionic surfactants: Computational modeling and solubilization capacity. PLoS ONE 2021, 16, e0249485. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  33. Sadeghi, M.; Rasmuson, Å.C. On the estimation of crystallization driving forces. CrystEngComm 2019, 21, 5164-5173. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  34. Camacho, D.M.; Roberts, K.J.; More, I.; Lewtas, K.; Lewtas, K. Solubility and Nucleation of Methyl Stearate as a Function of Crystallization Environment. Energy Fuels 2018, 32, 3447-3459. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  35. Baena, Y.; Pinzón, J.A.; Barbosa, H.J.; Martínez, F. Temperature-dependence of the solubility of some acetanilide derivatives in several organic and aqueous solvents. Phys. Chem. Liq. 2004, 42, 603-613. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  36. Chang, Q.-L.; Li, Q.-S.; Wang, S.; Tian, Y.-M. Solubility of Phenacetinum in Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Tetrahydrofuran, Ethyl Acetate, and Benzene between 282.65 K and 333.70 K. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 1894-1896. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  37. Cárdenas, Z.J.; Almanza, O.A.; Jouyban, A.; Martínez, F.; Acree, W.E., Jr. Solubility and preferential solvation of phenacetin in methanol + water mixtures at 298.15 K. Phys. Chem. Liq. 2018, 56, 16-32. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  38. Peña, M.; Escalera, B.; Reíllo, A.; Sánchez, A.; Bustamante, P. Thermodynamics of Cosolvent Action: Phenacetin, Salicylic Acid and Probenecid. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 1129-1135. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  39. Mantheni, D.R.; Maheswaram, M.P.K.; Munigeti, R.; Perera, I.; Riga, A.; Alexander, K.S. Solid-and liquid-state studies of a wide range of chemicals by isothermal and scanning dielectric thermal analysis. J. Therm. Anal. Calorim. 2013, 115, 2253-2260. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  40. Umnahanant, P.; Chickos, J. Vaporization and Sublimation Enthalpies of Acetanilide and Several Derivatives by Correlation Gas Chromatography. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 1331-1337. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  41. Baird, J.A.; Van Eerdenbrugh, B.; Taylor, L. A Classification System to Assess the Crystallization Tendency of Organic Molecules from Undercooled Melts. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 3787-3806. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  42. Miyako, Y.; Khalef, N.; Matsuzaki, K.; Pinal, R. Solubility enhancement of hydrophobic compounds by cosolvents: Role of solute hydrophobicity on the solubilization effect. Int. J. Pharm. 2010, 393, 48-54. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  43. Vecchio, S.; Tomassetti, M. Vapor pressures and standard molar enthalpies, entropies and Gibbs energies of sublimation of three 4-substituted acetanilide derivatives. Fluid Phase Equilibria 2009, 279, 64-72. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  44. Wassvik, C.M.; Holmén, A.G.; Draheim, R.; Artursson, P.; Bergström, C.A.S. Molecular characteristics for solid-state limited solubility. J. Med. Chem. 2008, 51, 3035-3039. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  45. Wassvik, C.M.; Holmén, A.G.; Bergström, C.A.S.; Zamora, I.; Artursson, P. Contribution of solid-state properties to the aqueous solubility of drugs. Eur. J. Pharm. Sci. 2006, 29, 294-305. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  46. Vecchio, S.; Catalani, A.; Rossi, V.; Tomassetti, M. Thermal analysis study on vaporization of some analgesics. Acetanilide and derivatives. Thermochim. Acta 2004, 420, 99-104. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  47. Manzo, R.H.; Ahumada, A.A. Effects of Solvent Medium on Solubility. V: Enthalpic and Entropic Contributions to the Free Energy Changes of Di-substituted Benzene Derivatives in Ethanol: Water and Ethanol: Cyclohexane Mixtures. J. Pharm. Sci. 1990, 79, 1109-1115. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  48. Nordström, F.L.; Rasmuson, Å.C. Determination of the activity of a molecular solute in saturated solution. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1684-1692. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  49. Svärd, M.; Valavi, M.; Khamar, D.; Kuhs, M.; Rasmuson, Å.C. Thermodynamic Stability Analysis of Tolbutamide Polymorphs and Solubility in Organic Solvents. J. Pharm. Sci. 2016, 105, 1901-1906. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  50. Svärd, M.; Hjorth, T.; Bohlin, M.; Rasmuson, Å.C. Calorimetric Properties and Solubility in Five Pure Organic Solvents of N-Methyl-d-Glucamine (Meglumine). J. Chem. Eng. Data 2016, 61, 1199-1204. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  51. Neau, S.H.; Flynn, G.L. Solid and Liquid Heat Capacities of n-Alkyl Para-aminobenzoates Near the Melting Point. Pharm. Res. 1990, 7, 1157-1162. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  52. Hojjati, H.; Rohani, S. Measurement and Prediction of Solubility of Paracetamol in Water−Isopropanol Solution. Part 2. Prediction. Org. Process. Res. Dev. 2006, 10, 1110-1118. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  53. Yalkowsky, S.H.; Wu, M. Estimation of the ideal solubility (crystal-liquid fugacity ratio) of organic compounds. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 1100-1106. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  54. Alvarez, V.H.; Saldaña, M.D.A. Modeling Solubility of Polycyclic Aromatic Compounds in Subcritical Water. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 11396-11405. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  55. Prausintz, J.M.; Lichtenthaler, R.N.; de Azevedo, E.G. Molecular Thermodynamics of Fluid-Phase Equilibria, 3rd ed.; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, USA, 1999.
  56. Bondi, A. Estimation of Heat Capacity of Liquids. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1966, 5, 442-449. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  57. Mackay, D.; Bobra, A.; Chan, D.W.; Shiu, W.Y. Vapor-pressure correlations for low-volatility environmental chemicals. Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 645-649. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  58. Mishra, D.S.; Yalkowsky, S.H. Ideal Solubility of a Solid Solute: Effect of Heat Capacity Assumptions. Pharm. Res. 1992, 9, 958-959. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  59. Hildebrandt, J.H.; Prausnitz, J.M.; Scott, R.L. Regular and Related Solutions; Van Nostrand Reinhold: New York, NY, USA, 1970.
  60. Neau, S.H.; Bhandarkar, S.V.; Hellmuth, E.W. Differential Molar Heat Capacities to Test Ideal Solubility Estimations. Pharm. Res. 1997, 14, 601-605. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  61. Jia, R.; Sun, K.; Li, R.; Zhang, Y.; Wang, W.; Yin, H.; Fang, D.; Shi, Q.; Tan, Z. Heat capacities of some sugar alcohols as phase change materials for thermal energy storage applications. J. Chem. Thermodyn. 2017, 115, 233-248. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  62. Mealey, D.; Svärd, M.; Rasmuson, Å.C. Thermodynamics of risperidone and solubility in pure organic solvents. Fluid Phase Equilibria 2014, 375, 73-79. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  63. Bustamante, C.; Bustamante, P. Nonlinear Enthalpy-Entropy Compensation for the Solubility of Phenacetin in Dioxane-Water Solvent Mixtures. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1109-1111. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  64. Jouyban, A. Handbook of Solubility Data for Pharmaceuticals; CRC Press: Boca Raton, FL, USA, 2009. otwiera się w nowej karcie
  65. Jouyban, A.; Fakhree, M.A.A. Experimental and Computational Methods Pertaining to Drug Solubility. In Toxicity and Drug Testing; otwiera się w nowej karcie
  66. Acree, W.E., Ed.; InTech: Rijeka, Croatia, 2012; pp. 187-218, ISBN 978-953-51-0004-1.
  67. Jouyban, A. Review of the cosolvency models for predicting solubility of drugs in water-cosolvent mixtures. J. Pharm. Pharm. Sci. 2008, 11, 32-58. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  68. Cysewski, P.; Jeliński, T.; Procek, D.; Dratwa, A. Solubility of Sulfanilamide and Sulfacetamide in neat solvents: Measurements and interpretation using theoretical predictive models, first principle approach and artificial neural networks. Fluid Phase Equilibria 2021, 529, 112883. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  69. Svärd, M.; Ahuja, D.; Rasmuson, Å.C. Calorimetric Determination of Cocrystal Thermodynamic Stability: Sulfamethazine- Salicylic Acid Case Study. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 4243-4251. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  70. Svärd, M.; Zeng, L.; Valavi, M.; Krishna, G.R.; Rasmuson, Å.C. Solid and Solution State Thermodynamics of Polymorphs of Butamben (Butyl 4-Aminobenzoate) in Pure Organic Solvents. J. Pharm. Sci. 2019, 108, 2377-2382. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  71. Cheuk, D.; Svärd, M.; Rasmuson, Å.C. Thermodynamics of the Enantiotropic Pharmaceutical Compound Benzocaine and Solubility in Pure Organic Solvents. J. Pharm. Sci. 2020, 109, 3370-3377. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  72. Yang, H.; Thati, J.; Rasmuson, Å.C. Thermodynamics of molecular solids in organic solvents. J. Chem. Thermodyn. 2012, 48, 150-159. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  73. Chase, M. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; American Institute of Physics: College Park, MD, USA, 1998. otwiera się w nowej karcie
  74. Grønvold, F. Heat capacity of indium from 300 to 1000 K. J. Therm. Anal. Calorim. 1978, 13, 419-428. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Brak weryfikacji

wyświetlono 88 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Thermodynamics and Intermolecular Interactions of Nicotinamide in Neat and Binary Solutions: Experimental Measurements and COSMO-RS Concentration Dependent Reactions Investigations

2021

Experimental and Theoretical Screening for Green Solvents Improving Sulfamethizole Solubility

2021

New Screening Protocol for Effective Green Solvents Selection of Benzamide, Salicylamide and Ethenzamide

2022

Solubility Characteristics of Acetaminophen and Phenacetin in Binary Mixtures of Aqueous Organic Solvents: Experimental and Deep Machine Learning Screening of Green Dissolution Media

2022
Meta Tagi