Search
prof. dr hab. inż. Dariusz Witt
Publications
Filters
total: 44
Catalog Publications
Year 2024
-
Convenient and efficient N-methylation of secondary amines under solvent-free ball milling conditions
PublicationIn the present work, we report the development of a rapid, efcient, and solvent-free procedure for the N-methylation of secondary amines under mechanochemical conditions. After optimization of the milling parameters, a vibrational ball mill was used to synthesize 26 tertiary N-methylated amine derivatives in a short time of 20 min (30 Hz frequency) and high yields ranging from 78 to 95%. An exception was compounds having a hydroxyl...
-
Effects Induced by the Temperature and Chemical Environment on the Fluorescence of Water-Soluble Gold Nanoparticles Functionalized with a Perylene-Derivative Dye
PublicationWe developed a fluorescent molecular probe based on gold nanoparticles functionalized with N,N′-bis(2-(1-piperazino)ethyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide dihydrochloride, and these probes exhibit potential for applications in microscopic thermometry. The intensity of fluorescence was affected by changes in temperature. Chemical environments, such as different buffers with the same pH, also resulted in different fluorescence...
Year 2021
-
Convenient Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Vinyl Disulfides and Their Inverse Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction
PublicationThe simple, convenient, and efficient methods for the preparation of unsymmetrical vinyl disulfides with additional functional groups under mild conditions with moderate to high yields were designed. The developed methods include the reaction of S-vinyl phosphorodithioate with thiotosylates or S-vinyl thiotosylate with thiols. The designed methods allow for the synthesis of unsymmetrical vinyl disulfides with additional functionalities...
Year 2020
-
Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized 2-Sulfenylindoles
PublicationA simple, efficient, and practical sulfenylation at the C2 position of N-tosylindoles under mild conditions was developed. The designed transformation is based on the reaction of N-tosylindoles with BuLi and S-alkyl, and S-aryl phosphorodithioates or thiotosylates to produce 2-sulfenylindoles in moderate to high yields. The presence of additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities did not disturb the formation of products
-
Diastereoselective Synthesis of Z‐Alkenyl Disulfides from α‐Thiophosphorylated Ketones and Thiosulfonates
PublicationWe developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides under mild conditions in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of α‐thiophosphorylated carbonyl compounds with thiotosylates in the presence of a base. The developed method allows the preparation of unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides bearing additional hydroxy, carboxy, or ester functionalities
Year 2018
-
Convenient and Efficient Diastereoselective Preparation of Functionalized Z -Alkenyl Sulfides
PublicationWe have developed an efficient and convenient regio‐ and stereoselective reduction of the alkynyl sulfides with pinacolborane in the presence of copper(I) chloride to produce (Z)‐alkenyl sulfides in good and very good yields. The functionalized alkynyl sulfides are readily available based on the reaction of lithium acetylides with thiotosylates under mild conditions.
-
Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical Z-alkenyl disulfanes
PublicationWe developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical Z-alkenyl disulfanes under mild conditions in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of Z-alkenyl thiotosylates with thiols in the presence of base. The developed method allows the preparation of unsymmetrical Z-alkenyl disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.
Year 2016
-
A convenient method for the preparation of functionalized N-acylsulfenamides from primary amides.
PublicationWe have developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides bearing...
-
Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
PublicationWe developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl, or amino functionalities.
-
Synthesis and biological evaluation of fluorinated 3-phenylcoumarin-7-O-sulfamate derivatives as steroid sulfatase inhibitors
PublicationIn the present work, we report the initial results of our study on a series of 3-phenylcoumarin sulfamate-based compounds containing C-F bonds as a novel inhibitors of steroid sulfatase (STS). The new compounds are potent STS inhibitors, possessing more than 10 times higher inhibitory potency than coumarin-7-O-sulfamate. In the course of our investigation, compounds 2b and 2c demonstrated the highest inhibitory effect in the enzymatic...
Year 2015
-
DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
PublicationWe developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5- dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developedmethod allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy,...
-
Recent Developments in the Synthesis of Unsymmetrical Disulfanes (Disulfides). A Review
PublicationThe synthesis of unsymmetrical disulfanes is an important transformation in organic synthesis and medicinal chemistry. The current review is intended to summarize achievements in the synthesis of unsymmetrical disulfanes over the last decade (2004–2014).
Year 2014
-
TBAF Promoted Formation of Symmetrical Trisulfides
PublicationWe have developed a new method for the synthesis of functionalized symmetrical trisulfides based on (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives prepared from readily available 5,5-dimethyl-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols andL-cysteine derivatives...
Year 2013
-
An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
PublicationWe have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates2and sodium methoxide or butylamine. The developed method allows the preparation...
-
Efficient Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Dialkyl Trisulfanes
PublicationWe have developed a convenient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl trisulfanes under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with alkyl disulfanyl anions generated in situ from S-acetyl disulfanyl derivatives and sodium methoxide. The developed method allows for the preparation of...
Year 2012
-
Evaluation of solid phase extraction for downstream separation of propane-1,3-diol and butan-1-ol from fermentation broth
PublicationGlycerol is mainly a by-product of fat splitting and biodiesel production. This study examined the use of chemically modified silica gels for downstream separation of propane-1,3-diol and butan-1-ol from fermentation broths obtained through the glycerol fermentation process. The developed method was found to be simple and efficient for the isolation and purification of butan-1-ol from the other components in the fermentation mixture....
Year 2011
-
A new and convenient method for the preparation of functionalized phosphorothioates
PublicationA new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite was developed.
-
Alkanethiolates of Group 1,2, and 13-15 Metals
PublicationThis manuscript is an update to the earlier Science of Synthesis contribution describing methods for the synthesis of alkanethiolates of group 1, 2, and 13-15 metals. Alkanethiolates can be converted into S-alkyl thiocarboxylic acid esters, 1-thioglycosides, S-alkyl thiosulfinates, tetrahydro-1,4-thiazine-3-ones, sulfides, disulfides, sulfonium salts, dithioacetals and dithioketals, etc. These transformations are accomplished by...
-
Applications of Alkanethiols in Organic Synthesis
PublicationThis manuscript is an update to the earlier Science of Synthesis contribution describing methods for the synthesis of alkanethiols. Thiols can be converted into sulfonic, sulfinic, sulfenic acid and their derivatives, sulfides, disulfides, polysulfides, sulfonium salts, and thiiranes, etc. These transformations are accomplished by nucleophilic displacement or addition, oxidation, condensation, or coupling reactions involving thiol...
-
Reaktywność wybranych siarkowych i selenowych pochodnych kwasu fosforowego
PublicationKilka lat temu byliśmy w stanie zademonstrować, nowa reakcję redukcji wiązania N-O pod wpływem anionu kwasu tio oraz seleno fosforowego, biegnącą mechanizmem SET. W toku dalszych naszych prac ustaliliśmy, że kwas ditiofosforowy jest donorem zarówno protonu jak i atomu wodoru, natomiast anion kwasu ditiofosforowego jest doskonałym nukleofugiem oraz donorem pojedynczego elektronu. W kolejnym etapie badań stwierdziliśmy, że zarówno...
Year 2010
-
Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Trisulfides
PublicationWe have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl2) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can...
-
Nowa metoda syntezy niesymetrycznych trisulfidów
PublicationUgrupowanie trisulfidowe często odpowiada za aktywność biologiczną związków, w którch występuje [1]. Najbardziej znanymi przedstawicielami związków zawierających to ugrupowanie są kalicheamycyna [2] i esperamycyna [3].Wyzwaniem w syntezie organicznej jest niesymetrycznie podstawione ugrupowanie trisulfidowe. Istniejące metody syntezy [4] tego ugrupowania cechują się niską wydajnością oraz znaczną ilością produktów ubocznych.W ramach...
Year 2009
-
A convenient and efficient alfa-sulfenylation of carbonyl compounds
PublicationA method for alfa-sulfenylation of carbonyl compounds by a 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-disulfanyl derivatives has been developed. Readily available reagents, mild reaction conditions, and excellent yields with high selectivity makes this method quite simple, convenient and practical.
-
Novel and Efficient Methods for the Synthesis of Symmetrical Trisulfides
PublicationWe have developed a convenient methods for the synthesis of symmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The described methods are based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-disulfanyl derivatives from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical...
-
Wybrane reakcje kwasu neopentylidenofosforoditiowego oraz jego zastosowanie do otrzymywania niesymetrycznie podstawionego wiązania disulfidowego lub sulfidowego.
PublicationŁatwo dostępne mieszane bezwodniki fosforoditio-tiokarboksylowe są doskonałymi, chemoselektywnymi odczynnikami tioacylującymi azotowe lub siarkowe nukleofile w obecności grupy hydroksylowej. Takie właściwości tych bezwodników umożliwiły otrzymywanie hydroksy tioamidów, hydroksy ditioestrów i kwasów tiohydroksamowych z substratów zawierających niechronioną grupę hydroksylową. Natomiast, N,N-dipodstawione oraz N-podstawione zatłoczone...
Year 2008
-
A versatile and convenient preparation of unsymmetrical diaryl disulfides
PublicationWe have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl disulfides under mild conditions in excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical...
-
Complexation of amino acids derivatives in water by calix[4]arene phosphonic acids
PublicationSeries of the calix[4]arene phosphonic acids with various substituents at the lower rim was synthesized. Complexing properties of these receptors towards methyl esters of six amino acids strongly depended on the calix[4]arene conformation flexibility. The complex formation processes were monitored using 1H NMR spectroscopy (deuterated phosphate buffer at pD 7.3, 22 oC) and association constant values were evaluated. Inherently...
-
Recent developments in disulfide bond formation
PublicationThis review summarizes the recent developments of disulfide bond formation with variety of reagents. The scope and limitation of the presented methods is discussed. The syntheses of unsymmetrical disulfides are highlighted in order to present the most versatile achievements.
-
The organophosphorus sulfenyl bromides as versatile reagents for cysteine derivatives functionalization by unsymmetrical disulfide bond formation
PublicationWe have developed a convenient method for the synthesis of L-cysteine unsymmetrical disulfides under mild conditions with good to excellent yields. Described method is based on the straightforward preparation of the organophosphorus sulfenyl bromide readily available from bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanyl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for L-cysteine derivatives and thiols bearing neutral...
Year 2007
-
A novel and efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
PublicationOpracowano metodę otrzymywania niesymetrycznych disulfidów z odpowiednich tioli w oparciu o bromek sulfenylowy.
-
Functionalization of cysteine derivatives by unsymmetrical disulfide bond formation
PublicationOpracowano metodę funkcjonalizacji pochodnych cysteiny przy pomocy tworzenia niesymetrycznego wiązania disulfidowego. Opracowana metoda okazała się bardzo łagodna, wydajna, i niewrażliwa na obecność dodatkowych grup funkcyjnych.
-
Reaction of thio and seleno phosphoric acid derivatives with O-thioacylated hydroxylamine
PublicationZbadano reakcję siarkowych i selenowych analogów kwasu O,O-neopentylidenofosforowego z O-tiopiwaloilo-N-tert-butylohydroksyloaminą, w której to następuje rozszczepienie wiązania N-O. Znaleziono korelację pomiędzy potencjałem utleniającym anionu pochodnej kwasu fosforowego a przebiegiem badanej reakcji.
Year 2005
-
Potassium trimethylsilanolate-mediated conversion of dialkyl phosphonates to their anhydrous potassium monoalkyl phosphonates under mild, non-aqueous conditions
PublicationPrzedstawiona została metoda syntezy bezwodnych soli potasowych fosfonianów monoalkilu z odpowiednich fosfonianów dialkilu w reakcji z trimetylosilanolanem potasu w bezwodnym eterze i chlorku metylenu. Metoda ta może być również stosowana dla makrocyklicznych kaliks[4]arenów z wbudowanymi grupami fosfonowymi na górnej obręczy; preferowanym rozpuszczalnikiem jest w tym przypadku bezwodny THF. Zaletą opisanej metody są łagodne warunki...
-
Synthesis and reactivity of O-acyl selenophosphates
PublicationPrzeprowadzono syntezę nowych selenofosforanów acylu. Badano stabilność i reaktywność tych bezwodników w odniesieniu do ich struktury.
-
Synthesis and reactivity of O-acyl selenophosphates
PublicationThe synthesis of several new O-acyl selenophosphates were investigated. The stability and reactivity of the products were studied and related to their structure.
Year 2004
-
Calix[4]arene phosphonates - recognition of amino alcohols in water.
PublicationOpracowano syntezę nowych rozpuszczalnych w wodzie pochodnych kaliks[4]arenów posiadających grupy fosfonowe w górnej części pierścieni aromatycznych. Zaprezentowano wyniki kompleksowania tych gospodarzy aminoalkoholi takich jak efedryna, norefedryna i noradrenalina.
-
High-performance liquid chromatography of di- and trisubstituted aromatic positional isomers on 1,3-alternate 25,27-dipropoxy-26,28-bis-[3-propyloxy]-calix[4]arene-bonded silica gel stationary phase.
PublicationOtrzymano nową fazę stacjonarną na bazie dipropyloksy pochodnej kaliks[4]arenu w konformacji 1,3-naprzemianległej chemicznie związaną z żelem krzemionkowym. Przeprowadzono badanie selektywności i sprawności tej fazy w rozdzielaniu izomerów konstytucyjnych benzenu. Zaprezentowano wyniki badania wpływu warunków chromatograficznych (pH fazy ruchomej, temperatura, stężenie modyfikatora organicznego) na zdolność rodzielczą tej nowej...
Year 2003
-
Acylic congener of cucurbituril: synthesis and recognition properties.
PublicationZaprezentowano syntezę analogów acyklicznych cucurbiturilu oraz ich zdolności do kompleksowania wybranych 16 amin, dioli, kwasów dikarboksylowych, pochodnych guanidyny oraz pirydyny. Obserwowane tworzenie kompleksów przebiegało około 180 razy słabiej niż dla cucurbiturilu. Wyniki te świadczą o potencjalnych możliwościach zbliżonych do analogów cyklicznych pod względem tworzenia kompleksów i rozpoznawania wyżej wymienionych...
Year 2002
-
Diastereoselective formation of glucoluril dimers: isomerization mechanismand implications for cucurbit[n]uril synthesis
PublicationZaprezentowano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących ściśle sprecyzowane dimeryczne struktury w roztworze wodnym. Opisano diastereoselektywną syntezę pochodnych o strukturze amfifilowej. Przedstawiono mechanizm reakcji oraz struktury krystalograficzne wybranych związków.
-
Enantiomeric self-recognition of a facial amphiphile triggered by [{Pd(ONO2)(en)}2]
PublicationOpisano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących dimeryczne struktury w roztworze wodnym prowadzące do samorozpoznania enancjomerycznego. Struktury te uzyskano dzięki koordynacji do [{Pd(ONO2)(en)}2].
-
May dithiophosphoric acid participate in the set process?
PublicationZastosowano otrzymane S-tioacyloditiofosforany jako odczynniki tioacylujące do syntezy kwasów tiohydroksamowych. Dla większości N-alkilohydroksyloamin produktem tej reakcji były żądane kwasy tiohydroksamowe. Natomiast gdy substratem jest hydroksyloamina zawierająca duży objętościowo podstawnik na atomie azotu lub gdy posiada dwa podstawniki na atomie azotu w reakcji tej tworzą się wyłącznie odpowiednie O-tioacylohydroksyloaminy....
-
Methylene bridged glycoluril dimers: synthetic methods
PublicationZaprezentowano syntezę pochodnych glikolurylu tworzących ściśle sprecyzowane dimeryczne struktury w roztworze wodnym. Opisano diastereoselektywną syntezę pochodnych o strukturze amfifilowej.
-
New reaction of dithiophosphoric acids with O-thioacylhydroxylamines. Nucleophilic substitution or single electron transfer process?
PublicationUdowodniono, że dipodstawione lub sterycznie przeszkodzone hydroksyloaminy reagują z przestrzennie rozbudowanymi S-tioacyloditiofosforanami dając odpowiednie O-tioacylohydroksyloaminy. Dalsza reakcja O-tioacylohydroksyloaminy z kwasem ditiofosforowym prowadzi do powstania disiarczku acylowo tiofosfo-rylowego oraz soli amoniowej kwasu ditiofosforowego. Wpływ pułapek rodnikowych na wydajność tej reakcji świadczy dobitnie, że w procesie...
-
Skorygowana nomenklatura rodników, jonów, jonorodników i podobnych indywi-duów chemicznych. (Zalecenia IUPAC 1993). Z ang. przełożyli: M. Hoffmann, S. Milewski, W. Przychodzeń, T. Sokołowska, D. Witt. Red. nauk. T. Sokołow- ska, A. Wiśniewski. Wrocław: Uniw. Wroc.**2001, 123 s. 4 tab. bibliogr. 21 poz. Biblioteka Wiadomości Chemiczne. Org.: W. H. Powell. Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (IUPAC recommendations 1993). Pure Appl. Chem. vol. 65.
PublicationDokument zawiera reguły tworzenia nazw systematycznych cząstek wymienionychw tytule. Reguł jest 110. Numerowane są od RC-80 do RC-85, z podpunktami.Zastępują one Reguły C-80 do C-85 Nomenklatury Związków Organicznych IUPAC zroku 1979. Reguły są ilustrowane wzorami (ok. 600), którym przypisano nazwęlub nazwy systematyczne.
seen 3007 times